2,2-二羟基-1-(2-萘)乙酮 | 16208-21-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,2-二羟基-1-(2-萘)乙酮
• 英文名称: 2-naphthylglyoxal hydrate
• 英文别名: 2-naphthylglyoxal monohydrate；2,2-Dihydroxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone；2,2-dihydroxy-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 16208-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FMIQMLLUSAXQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  377.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基-1-(2-萘)乙酮 在 C₄₉H₇₆N₄O₄ 、 碘 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 potassium carbonate 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 普瑞巴林杂质80
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2-二羟基-1-(2-萘)乙酮
  参考文献：
  名称：

  TOX/Cu(II)催化下的高效和对映选择性分子内坎尼扎罗反应

  摘要：

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。

  DOI：

  10.1021/ja409859x
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4-二羟基苯乙酮 、 对硝基苯甲酰胺 在 2,2-二羟基-1-(2-萘)乙酮 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到N-[1-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐硫酸在无溶剂条件下一锅法合成新型芳香酰香豆素

  摘要：

  描述了4-羟基香豆素与芳基乙二醛和苯甲酰胺在催化量的钨酸盐硫酸（TSA）存在下的一锅法合成新型芳香酰氨基香豆素的方法。该方法操作简单，可提供高收率的多种芳香族酰胺香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.016

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzamidonaphtho[2,1-<i>b</i>]furans and Benzamidobenzo[<i>b</i>]furans as Novel Polycyclic Heteroaromatic Compounds
  作者：Hamid Reza Vahabinia、Bahador Karami、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/jccs.201300126

  日期：2013.11

  An operationally simple, green and efficient procedure for one‐pot synthesis of novel polycyclic heteroaromatic compounds such as benzamidonaphtho[2,1‐b]furans and benzamidobenzo[b]furans has been developed from the reaction of arylglyoxals, benzamide, and phenols. The reactions were mediated with low amounts of yttrium nitrate hexahydrate as a suitable Lewis acid catalyst without using solvent.

  通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和苯酚的反应，已经开发出一种操作简单，绿色高效的方法，可以一锅合成新型多环杂芳族化合物，如苯甲酰胺基萘并[2,1– b ]呋喃和苯甲酰氨基苯并[ b ]呋喃。在不使用溶剂的情况下，以少量硝酸钇六水合物作为合适的路易斯酸催化剂来介导反应。
• Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mahdiyeh Talebizadeh

  DOI：10.1007/s13738-013-0362-x

  日期：2014.8

  Pyrrole or indole reacts with arylglyoxal monohydrates in aqueous media in the absence of any catalyst to produce pyrrol-2-yl or indol-3-yl α-acyloin derivatives in high yields as the only product. Reactions were clean and products were isolated by simple filtration. When the reactions were carried out in acetonitrile as solvent, different products were obtained.

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。
• Molybdate sulfuric acid-catalyzed one-pot synthesis of substituted coumarins under solvent-free conditions
  作者：Saeed Khodabakhshi、Bahador Karami、Khalil Eskandari

  DOI：10.1007/s11164-014-1810-7

  日期：2015.10

  An efficient method for the synthesis of new aryloylamido coumarins via a one-pot, three-component reaction of an aryl glyoxal, benzamide, and a 4-hydroxycoumarin in the presence of molybdate sulfuric acid under solvent-free conditions is reported. This high yielding reaction is in accordance with green chemistry aspects.

  报道了一种在无溶剂条件下，在钼酸硫酸存在下，通过芳基乙二醛，苯甲酰胺和4-羟基香豆素的一锅三组分反应合成新芳基lamido香豆素的有效方法。这种高产率的反应符合绿色化学方面的要求。
• Synthesis of new indolylpyrrole derivatives via a four-component domino reaction between arylglyoxals, acetylacetone, indole and aliphatic amines in aqueous media
  作者：Fereshteh Mousavizadeh、Mahdiyeh Talebizadeh、Mohammad Anary-Abbasinejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.043

  日期：2018.8

  A novel synthesis of indolylpyrrole derivatives is described by a four-component domino reaction between arylglyoxals, acetylacetone, indole and aliphatic amines in water as solvent at 60 °C without using any catalyst or promoter. The FT-IR, 1H NMR, 13C NMR spectral and elemental analysis confirm the structures of the products.

  吲哚基吡咯衍生物的新颖合成是通过芳基乙二醛，乙酰丙酮，吲哚和脂族胺在60°C的水中于溶剂中进行的四组分多米诺反应来描述的，而无需使用任何催化剂或助催化剂。FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和元素分析证实了产物的结构。
• A simple route for synthesis of 5-(furan-3-yl)barbiturate/thiobarbiturate derivatives via a multi-component reaction between arylglyoxals, acetylacetone and barbituric/thiobarbituric acid
  作者：Fatemeh Dehghanzadeh、Fereshteh shahrokhabadi、Mohammad Anary-Abbasinejad

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.837

  日期：——

  An effective protocol for the synthesis of 5-(furan-3-yl)barbiturate and 5-(furan-3-yl)thiobarbiturate derivatives through a one-pot three-component reaction of readily available starting materials arylglyoxals, barbituric acid or thiobarbituric acid and acetylacetone in water as solvent is reported.

  通过易得的原料芳基乙二醛、巴比妥酸或硫代巴比妥酸的一锅三组分反应合成 5-(呋喃-3-基) 巴比妥酸酯和 5-(呋喃-3-基) 硫代巴比妥酸酯衍生物的有效方案和乙酰丙酮在水中作为溶剂被报道。