2,2-dimethoxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone | 127255-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-2,2-dimethoxyethanone；2,2-Dimethoxy-1-(2-naphthyl)ethanone；2,2-dimethoxy-1-[2]naphthyl-ethanone；2,2-Dimethoxy-1-[2]naphthyl-aethanon；2,2-Dimethoxy-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 127255-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AKFHCIAFKNZQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone 在 高氯酸 、 C₃₇H₄₂IrNOPRu⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-萘乙酮 在 ammonium persulfate 、 二苯基二硒醚 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2-dimethoxy-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Selenium-catalyzed conversion of methyl ketones into .alpha.-keto acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a012

文献信息

• Gallium Tribromide Catalyzed Coupling Reaction of Alkenyl Ethers with Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Hiroki Ueda、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201203778

  日期：2012.8.6

  couple: The α‐alkenylation of esters was accomplished by GaBr3‐catalyzed coupling between alkenyl ethers and ketene silyl acetals. In this reaction system, various alkenyl ethers, including those with vinyl and substituted alkenyl groups, were applicable, and the scope of applicable ketene silyl acetals was sufficiently broad. The mechanism is also discussed.

  A“Ga'llant夫妇：酯的α烯基化物通过贾布尔完成3链烯基醚和甲硅烷基烯酮缩醛之间催化的耦合。在该反应体系中，各种链烯基醚，包括那些具有乙烯基和取代的链烯基，被适用，并适用烯酮甲硅烷基乙缩醛的范围为足够宽。的机理进行了讨论。
• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。
• Catalytic enantioselective reactions. Part 16. Oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-keto acetals
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1039/a903335a

  日期：——

  Asymmetric reductions of α-keto acetals using various oxazaborolidines and borane reagents as catalyst and the hydride source, respectively, were compared. The reduction catalyzed by Corey’s CBS reagents with N-phenylamine–borane reagents provided α-hydroxy acetals with very high enantioselectivities for most aromatic analogues.

  比较了分别使用各种恶唑硼烷和硼烷试剂作为催化剂和氢化物源的α-酮缩醛的不对称还原。Corey的CBS试剂与N-苯胺-硼烷试剂催化的还原反应为大多数芳香族类似物提供了非常高对映选择性的α-羟基缩醛。
• Madelung; Oberwegner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 490, p. 201,210, 225
  作者：Madelung、Oberwegner

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric reduction of α-keto acetals with potassium 9-O-(1,2-isopropylidene-5-deoxy-D-xylofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane. Enantioselective synthesis of α-hydroxy acetals with high optical purities
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80142-8

  日期：1994.7

  Asymmetric reduction of alpha-keto acetals with a chiral borohydride, potassiun 9-O-(1,2-isopropylidene-5-deoxy-alpha-D-xylofuranosyl)-9-boratabicyclo[3.3.1]nonane in THF at -78 degrees C provided the corresponding alpha-hydroxy acetals with 87-99% ee.