1-(naphthalen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone；1-naphthalen-2-yl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: YNTJAIFOOWNONY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone 在 甲酸 、 chloro(p-cymene)[(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine]ruthenium 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(S)-1-(naphthalen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种手性α-氟代烷氧基醇及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性α‑氟代烷氧基醇（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：α‑溴代苯乙酮（式II）为原料，氟代烷基醇（式III）既是溶剂又是反应原料，添加1当量的磷酸钾为碱，50℃反应2小时，反应生成中间体（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属络合物做催化剂，甲酸和三乙胺做氢源，在氮气保护下，经不对称转移氢化得到手性α‑氟代烷氧基醇（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，合成扥手性α‑氟代烷氧基醇在医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN113620789A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过α-溴芳基酮和氟代醇的顺序取代/不对称转移氢化一锅法构建氟化手性醇

  摘要：

  描述了由α-溴芳基酮和氟代醇一锅法合成氟化手性醇。氟化酮中间体由α-溴芳基酮与氟代醇作为亲核试剂和溶剂形成，随后通过添加手性Ru催化剂以及甲酸和三乙胺的混合物(FA:TEA=1.1:1)作为氢供体进行还原，得到氟化酮中间体27 个氟化手性醇的例子，产率为 60-93%，ee 值为 85-98%。值得注意的是，K 3 PO 4作为亲核取代的基础和还原步骤的添加剂，以增强反应活性和对映选择性，这对于构建一锅法的兼容条件至关重要。这种一锅法也适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201219

文献信息

• Synthesis of α-trifluoroethoxy-substituted ketones
  作者：Yuguang Wang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.03.009

  日期：2015.7

  A mild and straight-forward synthesis of alpha-trifluoroethoxy-substituted ketones from the trifluoroethoxylation of alpha-bromoketones with trifluoroethanol, under Cs2CO3-mediated conditions at room temperature, is described. The utility of this reaction for the synthesis of the trifluoroethoxy-substituted alcohols and pyrazoles is also showed. The reaction tolerates various functional groups and demonstrates efficient scalability and practicality. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 一种手性α-氟代烷氧基醇及其制备方法
  申请人：湖北滋兰生物医药科技有限公司

  公开号：CN113620789A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及一种手性α‑氟代烷氧基醇（式I）及其制备方法。本发明所涉及的制备方法为一锅法不对称串联反应，包括步骤1）：α‑溴代苯乙酮（式II）为原料，氟代烷基醇（式III）既是溶剂又是反应原料，添加1当量的磷酸钾为碱，50℃反应2小时，反应生成中间体（式IV）；步骤2）：直接往反应体系中加入手性二胺金属络合物做催化剂，甲酸和三乙胺做氢源，在氮气保护下，经不对称转移氢化得到手性α‑氟代烷氧基醇（式I）。该方法具有反应条件简单、温和，步骤经济性、原子经济性等绿色合成优点，而且底物适应范围广，对映选择性高，合成扥手性α‑氟代烷氧基醇在医药中间体以及和精细化工原料方面具有广阔的应用前景。
• One‐Pot Construction of Fluorinated Chiral Alcohols via Sequential Substitution/Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>α</i> ‐Bromoarylketones and Fluoroalcohols
  作者：Rongrong Zhao、Qiao Wei、Yuxin Huang、Qin Qu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202201219

  日期：——

  A one-pot synthesis of fluorinated chiral alcohols from α-bromoarylketones and fluoroalcohols is described. The fluorinated ketone intermediates were formed from α-bromoarylketones with fluoroalcohols as nucleophiles and solvents, which were reduced subsequentially by adding a chiral Ru catalyst and a mixture of formic acid and triethyl amines (FA: TEA=1.1:1) as hydrogen donor to give 27 examples of

  描述了由α-溴芳基酮和氟代醇一锅法合成氟化手性醇。氟化酮中间体由α-溴芳基酮与氟代醇作为亲核试剂和溶剂形成，随后通过添加手性Ru催化剂以及甲酸和三乙胺的混合物(FA:TEA=1.1:1)作为氢供体进行还原，得到氟化酮中间体27 个氟化手性醇的例子，产率为 60-93%，ee 值为 85-98%。值得注意的是，K 3 PO 4作为亲核取代的基础和还原步骤的添加剂，以增强反应活性和对映选择性，这对于构建一锅法的兼容条件至关重要。这种一锅法也适用于克级合成。