(Z)-2’-actonaphthone oxime | 100485-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2’-actonaphthone oxime
• 英文别名: 1-(naphthyl-(2))-ethanone-(1)-seqcis-oxime；1-(Naphthyl-(2))-aethanon-(1)-seqcis-oxim；2-Acetyl-naphthalin-oxim；(Z)-1-(Naphthalen-2-yl)ethanone oxime；(NZ)-N-(1-naphthalen-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 100485-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YRZUZUFUJBIBSV-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2’-actonaphthone oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-乙醯萘胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过反式肟化和贝克曼重排反应从酮类直接和催化合成酰胺

  摘要：

  描述了在温和条件下布朗斯台德酸催化的酮类合成仲酰胺的方法，是通过氧肟化反应和贝克曼重排反应，使用O保护的肟作为更稳定的等价炸药O保护的羟胺。该方法可用于由α-支链烷基芳基酮合成的高度重排选择性酰胺，并以1 g规模进行。水的存在对于该反应是必不可少的，并且其作用已通过同位素标记实验得以阐明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01810
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 1-(2-萘基)-1-乙酮肟 、 (Z)-2’-actonaphthone oxime
  参考文献：
  名称：

  THE RELATIVE PROPORTIONS OF STEREOISOMERIC OXIMES FORMED IN THE OXIMATION OF UNSYMMETRICAL KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01221a003

文献信息

• Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 3. Enantioselective reduction of ketones and oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols
  作者：Shinichi Itsuno、Michio Nakano、Koji Miyazaki、Hirofumi Masuda、Koichi Ito、Akira Hirao、Seiichi Nakahama

  DOI：10.1039/p19850002039

  日期：——

  The asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones, halogeno ketones, hydroxy ketones, keto esters, and ketone oxime ethers with reagents prepared from borane and chiral amino alcohols has been investigated. When α,α-diphenyl β-amino alcohols, such as (2S,3R)-(–)-2-amino-3-methyl-1,1 -diphenylpentanol (2d), were used as a chiral auxiliary, very high enantioselectivities (ca. 90 % e.e.) were

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。
• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：ZHAO Hang

  公开号：US20120095106A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为烯酰胺的方便方法。该过程不需要使用金属试剂。因此，它生产所需的化合物而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是制备酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将原始手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在示例过程中，通过使用手性氢化催化剂在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施例中，本发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Preparation of chiral amides and amines
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US10011559B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了一种将肟转化为酰胺的简便方法。该工艺无需使用金属试剂。因此，在生产所需化合物的同时，不会产生大量金属废料。酰胺是酰胺和胺的有用前体。本发明提供了一种将原手性烯酰胺转化为相应的手性酰胺的工艺。在一个示例工艺中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施方案中，本发明提供了制备包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构的酰胺和胺的方法。
• Chiral amines
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2816024B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US8524950B2
  申请人：——

  公开号：US8524950B2

  公开（公告）日：2013-09-03