1,5-di-2-naphthyl-3-thiapentane-1,5-dione | 23080-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-di-2-naphthyl-3-thiapentane-1,5-dione
• 英文别名: bis(2-(2-naphthyl)ethanonyl) sulfide；Bis-(β-naphthylcarbonylmethyl)-sulfid；2,2'-Sulfanediylbis[1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one]；1-naphthalen-2-yl-2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)sulfanylethanone
• CAS: 23080-25-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: IJNXWTWJZQXKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-2-naphthyl-3-thiapentane-1,5-dione 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1-Naphthalen-2-yl-2-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethyl)sulfinylethanone
  参考文献：
  名称：

  Selvaraj, S; Dhanabalan, A; Renuga, S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1060 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,5-di-2-naphthyl-3-thiapentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• One-Pot Oxidation and Bromination of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes Using Br₂:  Synthesis and Application of 3,4-Diaryl-2,5-dibromothiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1021/jo071172i

  日期：2007.8.31

  (1b−5b) was synthesized by a one-pot reaction of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with Br2 reagent in excellent yield (83−92%). It was found that Br2 performed a double function (oxidation and bromination) during the conversion of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes. The application of 3,4-diaryl-2,5-dibromothiophenes used as building blocks was also investigated. Employing

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。
• Oxidation of 3,4-Diaryl-2,5-dihydrothiophenes to 3,4-Diarylthiophenes Using CuBr2: Simple and Efficient Preparation of 3,4-Diarylthiophenes
  作者：Yizhe Dang、Yi Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200700779

  日期：2007.12

  A class of 3,4-diarylthiophenes was prepared in excellent yield (80–91 %) by oxidation of 3,4-diaryl-2,5-dihydrothiophenes with CuBr2. The approach is also available for the synthesis of 3,4-diarylpyrroles and 3,4-diarylfuran. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过用 CuBr2 氧化 3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩，以极好的收率（80-91%）制备了一类 3,4-二芳基噻吩。该方法也可用于合成 3,4-二芳基吡咯和 3,4-二芳基呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of oxathiane and morpholine from acyclic precursors: a modified Mitsunobu reaction
  作者：Nidhin Paul、Selvam Kaladevi、Arockiam Jesin Beneto、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.029

  日期：2012.8

  Synthesis of a set of isomeric 2,4,6-triarylmorpholines and 2,6-diaryloxathianes from the corresponding 1,5-diols has been described. The method provides an efficient route to six-membered heterocycles from acyclic diols and is found to be better than Mitsunobu procedure in yield and waste management. In a related study, the ring contraction of pyranone to two isomeric cyclopentenone derivatives through

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。
• Preparation of 3,6-Disubstituted Pyridazines from 3-Thiapentane-1,5-diones via 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines
  作者：Juzo Nakayama、Toru Konishi、Akihiko Ishii、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.62.2608

  日期：1989.8

  diethylene glycol affords the corresponding pyridazines in high yields with evolution of hydrogen sulfide. The above procedure is generally applicable to the preparation of a wide variety of 3,6-disubstituted pyridazines which are of structural interest and otherwise difficult to prepare.

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。
• A green protocol for the synthesis of conformationally rigid sulfur linked bisquinolines by double Friedlander reaction in water
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1nj20539k

  日期：——

  bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)sulfanes and 1,2-bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)disulfanes were synthesised in good to excellent yields by double Friedlander reaction between 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanones/2-[(2-oxo-2-arylethyl)disulfanyl]-1-aryl-1-ethanones and 2-aminobenzophenone with p-toluenesulfonic acid in water medium. An interesting restricted rotation of aryl rings has been noticed in b

  通过两次Friedlander反应，以良好的收率合成了一系列的双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷和1,2-双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）二硫烷。 2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）硫烷基] -1-芳基-1-乙炔/ 2 / [[（2-氧代-2-芳基乙基）二硫烷基] -1-芳基-1-乙酮和 2-氨基二苯甲酮 和 对甲苯磺酸 在 水中等的。如NMR和晶体数据所示，在双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷中注意到了芳基环的一个有趣的受限制的旋转。