9-氧代壬酸甲酯 | 1931-63-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-氧代壬酸甲酯
• 中文别名: 9-氧代-壬酸甲酯
• 英文名称: methyl ester of azelaic acid aldehyde
• 英文别名: methyl 9-oxononanoate；methyl 9‐oxononanoate
• CAS: 1931-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• mdl: MFCD09031979
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JMLYDLZRFNYHHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-145 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  1.920 (est)
• 保留指数：
  1439;1436;1436;1429.6;1441.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

9-氧代-壬酸甲酯是一种酯类有机化合物，可作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代壬酸甲酯 在 PPA 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-氧代环戊-1-烯-1-庚酸
  参考文献：
  名称：

  Mukherjee, S. N.; Majee, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-氧代壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844
• 作为试剂：
  描述：

  1-nitrononane 、 9-氧代壬酸甲酯 在 9-氧代壬酸甲酯 作用下， 以66的产率得到methyl 9-hydroxy-10-nitro octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2006, 11, 2305-2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new class of antimicrobial biosurfactants: quaternary ammonium sophorolipids
  作者：E. I. P. Delbeke、B. I. Roman、G. B. Marin、K. M. Van Geem、C. V. Stevens

  DOI：10.1039/c5gc00120j

  日期：——

  A new class of sophorolipid quaternary ammonium salts with promising antimicrobial activities was developed starting from microbially produced sophorolipids.

  一种具有良好抗菌活性的新型Sophorolipid季铵盐类化合物从微生物产生的Sophorolipids开始开发。
• Two-way homologation of aliphatic aldehydes: Both one-carbon shortening and lengthening via the same intermediate
  作者：Jae Won Yoo、Youngran Seo、Jong Beom Park、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130883

  日期：2020.2

  Aliphatic aldehydes can be homologated to both one-carbon shorter and one-carbon longer homologous carbonyl compounds through the 2–4 steps of reactions via the same intermediates, β,γ-unsaturated α-nitrosulfones, prepared from the proline-catalyzed sequential reactions of several aliphatic aldehydes with phenylsulfonylnitromethane. While the oxidative cleavage of the key intermediates gave one-carbon

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。
• Kinetic Analysis of Terminal and Unactivated CH Bond Oxyfunctionalization in Fatty Acid Methyl Esters by Monooxygenase-Based Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Manfred Schrewe、Anders O. Magnusson、Christian Willrodt、Bruno Bühler、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.201100440

  日期：2011.12

  catalysts proved to functionalize fatty acid methyl esters with a medium length alkyl chain specifically at the ω-position. The highest specific hydroxylation activity of 104 U gCDW−1 was obtained with nonanoic acid methyl ester as substrate using resting cells of E. coli W3110 (pBT10). In an optimized set-up, maximal 9-hydroxynonanoic acid methyl ester yields of 95% were achieved. For this specific

  来自恶臭假单胞菌GPo1的烷烃单加氧酶AlkBGT构成用于中链烷烃的ω-氧官能化的通用酶系统。在这项研究中，表达alkBGT的重组大肠杆菌W3110被研究为全细胞催化剂，用于脂肪酸甲酯的区域选择性生物氧化为末端醇。ω-官能化产物具有普遍的经济意义，可作为聚合物合成的基础。事实证明，全细胞催化剂可以使具有中等长度烷基链的脂肪酸甲酯特别在ω-位官能化。104 U g CDW -1的最高比羟基化活性使用壬酸甲酯作为底物，使用大肠杆菌W3110（pBT10）的静息细胞获得Aβ。在优化的设置中，最大的9-羟基壬酸甲酯收率达到95％。对于该特定底物，确定的表观全细胞动力学参数的V max为204±9 U g CDW -1，底物摄取常数（K S）为142±17μM，特异性常数V max / K S 1.4ü克CDW -1  μM -1的末端醇的形成。同一大肠杆菌菌株携带额外的醇基因显示出不同的底物选择性
• Synthesis of Six Epoxyketooctadecenoic Acid (EKODE) Isomers, Their Generation from Nonenzymatic Oxidation of Linoleic Acid, and Their Reactivity with Imidazole Nucleophiles
  作者：De Lin、Jianye Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jo701373f

  日期：2007.12.1

  of six EKODE regio- and stereoisomers, two trans α‘,β‘-epoxy-α,β-enones, and two trans and the two cis γ,δ,-epoxy-α,β-enones was accomplished, with the key steps being Wittig-type reactions and aldol condensations. All six EKODE isomers were confirmed by HPLC to be generated in the autoxidation of linoleic acid promoted by Fe(II)/ascorbic acid through spiking in of authentic samples. On the basis of

  作为亚油酸氧化产物的一类，在体内和体外形成环氧酮十八碳烯酸（EKODEs）通过由酶促途径或非酶促途径引发的自由基机制。迄今为止，它们是由亚油酸衍生的氢过氧化物的还原分解而以小规模的形式通常以异构体混合物的形式获得的。这些化合物由于其强大的生物活性和共价修饰蛋白质的能力而引起了人们的极大兴趣。完成了六个EKODE区域和立体异构体，两个反式α'，β'-环氧-α，β-烯酮的合成，以及两个反式和两个顺式γ，δ，-环氧-α，β-烯酮的合成。关键步骤是维蒂希型反应和羟醛缩合。HPLC证实所有六种EKODE异构体都是通过掺入真实样品而在Fe（II）/抗坏血酸促进的亚油酸自氧化中生成的。Ñ α -benzoyl-升组氨酸与autoxidizing亚油酸和与各个EKODE异构体相比，因为是与咪唑的亲核试剂的各种EKODE反应的动力学。通过咪唑与通用EKODE-（E）-I类似物反应的NMR研究，证实了His-
• Process for Preparation of Hexadecyl Cis-9-Tetradecenoate and Hexadecyl Cis-10-Tetradecenoate
  申请人：Bethala Lakshmi Anu Prabhavathi Devi

  公开号：US20110269987A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Hexadecyl cis-9-tetradecenoate commonly known as Cetyl myristoleate (CMO) is being used for the treatment of osteoarthritis and other joint inflammatory diseases, cis-9-Tetradecenoic acid (cis-9-myristoleic acid) is the main precursor for the preparation of CMO. As there are limited natural plant sources for cis-9-tetradecenoic acid, the present invention aimed at the synthesis of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester from oleic acid methyl ester. As oleic acid is not available in pure form, this has to be isolated from oleic acid-rich oils like olive oil. cis-10-Tetradecenoic acid methyl ester, an isomer of cis-9-tetradecenoic acid was also prepared from undecenoic acid methyl ester, a derivative of castor oil. Undecenoic acid is easily available commercially in pure form. Hexadecyl cis-9-tetradecenoate and hexadecyl c/s-10-tetradecenoate were prepared by enzymatic transesterification of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester and cis-10-tetradecenoic acid methyl ester with 1-hexadecanol (cetyl alcohol) respectively. Both the isomers of cetyl myristoleate were evaluated for anti arthritis, blocking inflammation and reduction of adjuvant-induced arthritis in rats.

  十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐通常被称为鲸蜡醇豆蔻酸酯（CMO），目前正被用于治疗骨关节炎和其他关节炎症疾病，顺-9-十四碳烯酸（顺-9-豆蔻酸）是制备CMO的主要前体。由于顺-9-十四碳烯酸的自然植物来源有限，本发明旨在从油酸甲酯合成顺-9-十四碳烯酸甲酯。由于油酸无法以纯净形式获得，因此需要从富含油酸的油类如橄榄油中提取。还从十一烯酸甲酯，即蓖麻油的衍生物，制备了顺-10-十四碳烯酸甲酯，这是顺-9-十四碳烯酸的异构体。十一烯酸在市场上容易以纯净形式获得。通过酶促转酯反应，分别用顺-9-十四碳烯酸甲酯和顺-10-十四碳烯酸甲酯与1-十六醇（鲸蜡醇）反应，制备了十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐和十六烷基顺-10-十四碳烯酸盐。这两种鲸蜡醇豆蔻酸酯的异构体都进行了抗关节炎、阻断炎症和在大鼠中减少佐剂诱导关节炎的评价。

表征谱图