7-辛烯酸,甲基酯 | 15766-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-辛烯酸,甲基酯
• 英文名称: oct-7-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl oct-7-enoate；methyl 7-octenoate
• CAS: 15766-90-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WEDBJXYFCNMJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1117

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-辛烯酸,甲基酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 6-庚炔酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 lead(IV) acetate 、 barium dihydroxide 、 copper diacetate 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-辛烯酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Mysorekar, Sudha V.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1339 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of terminal alkenic esters by an oxidative radical reaction
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96613-x

  日期：1985.1

  A general method is described for the conversion of(mono)alkenic esters with the double bond at the nth C atom to terminal alkenic esters of (n−1) C atoms in length, with the double bond at n−2. Ozonolysis, either in methanol or in light petroleum, is followed by reaction with a mixture of ferrous and cupric salts. Methyl 10-undecenoate, methyl oleate (methyl (Z)-9-octadecenoate) and methyl erucate

  描述了将在第n个C原子上具有双键的（单）链烯酸酯转化为在长度上具有（n-1）个C原子的，具有双键的末端链烯酸酯的一般方法。在甲醇或轻质石油中进行臭氧分解，然后与亚铁盐和铜盐的混合物反应。将10-十一碳烯酸甲酯，油酸甲酯（（Z）-9-十八碳烯酸甲酯）和芥酸甲酯（（Z）-13-二十二碳烯酸甲酯）分别转化为8-壬烯酸甲酯，7-辛烯酸甲酯和11-十二碳烯酸甲酯。还描述了5-己酸的改进的制备方法。
• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• Cross-metathesis of allyl halides with olefins bearing amide and ester groups
  作者：Jeong In Yun、Hyoung Rae Kim、Sang Kyum Kim、Deukjoon Kim、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.064

  日期：2012.1

  generation catalyst (III) efficiently promotes these processes with olefins bearing a Weinreb amide group. Lastly, a reinvestigation of the ester group tolerance of the allyl halide CM with unsaturated esters demonstrated that III serves as an efficient catalyst for these reactions.

  进行了一项研究以确定烯丙基卤化物的交叉复分解（CM）是否能耐受酰胺基团。结果表明，钌基络合物I – III不能用作烯丙基卤化物与含有N，N-二甲基酰胺基团的烯烃的CM催化剂。相反，Grubbs-Hoveyda-Blechert第二代催化剂（III）使用带有Weinreb酰胺基的烯烃有效地促进了这些过程。最后，对烯丙基卤CM与不饱和酯的酯基耐受性进行了重新研究，结果表明III可作为这些反应的有效催化剂。
• [EN] PROCESS INVOLVING CROSS METATHESIS OF OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ METTANT EN JEU UNE MÉTATHÈSE CROISÉE D'OLÉFINES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015136093A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  A method of forming a macrocyclic musk compound comprising the steps of:- i) cross-metathesizing a first olefin and a second olefin in the presence of a homogeneous transition metal catalyst comprising an alkylidene ligand, to form a statistical mixture of a hetero-dimer intermediate of said first and second terminal olefin, and homo-dimers ii) separating the hetero-dimer from the statistical mixture of hetero-and homo- dimers iii) and cyclizing the hetero-dimer intermediate to form the macrocyclic musk compound.

  形成大环麝香化合物的方法包括以下步骤：i）在存在包含烷基亚烯配体的均相过渡金属催化剂的情况下，交叉烯烃化第一烯烃和第二烯烃，形成所述第一和第二末端烯烃的异二聚体中间体的统计混合物，以及同二聚体；ii）将异二聚体从异二聚体和同二聚体的统计混合物中分离出来；iii）并将异二聚体中间体环化，形成大环麝香化合物。

表征谱图