methyl 9Z,11E,15Z-octadecatrienoate | 265108-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9Z,11E,15Z-octadecatrienoate
• 英文别名: methyl (9Z,11E,15Z)-octadeca-9,11,15-trienoate
• CAS: 265108-57-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: NDJHZQGGAWHCPG-QXZHCYTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9Z,11E,15Z-octadecatrienoate 以 萘烷 为溶剂， 生成 、 4β-ethyl-5α-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindene
  参考文献：
  名称：

  碱异构亚麻酸甲酯的1,5-氢转移和环化反应的研究

  摘要：

  加热由亚麻酸甲酯（1）的碱异构化形成的混合物，产生与双环六氢茚基酸酯4β-（7-甲氧羰基庚基）-5α-甲基-2,3,3aα，4,5,7aα六氢茚（CL5）和4β的复杂混合物-乙基-5α-（6-甲氧基羰基己基）-2,3,3aα，4,5,7aα-六氢茚（CL6）为主要成分。三种合成模型化合物的相似异构化反应，分别是9 Z，13 E，15 Z-十八碳三烯酸甲酯（2），9 Z，14 E，16 E-十八碳三烯酸甲酯（4）和9 Z，11 E，15 Z-十八碳三烯酸酯（5）证实了用碱异构化的亚麻酸甲酯获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01513-2
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 四溴化碳 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 9Z,11E,15Z-octadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  碱异构亚麻酸甲酯的1,5-氢转移和环化反应的研究

  摘要：

  加热由亚麻酸甲酯（1）的碱异构化形成的混合物，产生与双环六氢茚基酸酯4β-（7-甲氧羰基庚基）-5α-甲基-2,3,3aα，4,5,7aα六氢茚（CL5）和4β的复杂混合物-乙基-5α-（6-甲氧基羰基己基）-2,3,3aα，4,5,7aα-六氢茚（CL6）为主要成分。三种合成模型化合物的相似异构化反应，分别是9 Z，13 E，15 Z-十八碳三烯酸甲酯（2），9 Z，14 E，16 E-十八碳三烯酸甲酯（4）和9 Z，11 E，15 Z-十八碳三烯酸酯（5）证实了用碱异构化的亚麻酸甲酯获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01513-2

文献信息

• A study of 1,5-hydrogen shift and cyclization reactions of an alkali isomerized methyl linolenoate
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Maija Ala-Peijari、Ninna Petit-Gras、Kirsi Harju、Jaakko Heikkilä、Raija Yksjärvi、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01513-2

  日期：2003.1

  Heating a mixture formed by alkali isomerization of methyl linolenoate (1) produces a complex mixture with the bicyclic hexahydroindenoic esters 4β-(7-methoxycarbonylheptyl)-5α-methyl-2,3,3aα,4,5,7aαhexahydroindene (CL5) and 4β-ethyl-5α-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindene (CL6) as main components. Similar isomerization reactions of three synthetic model compounds, methyl 9Z,13E

  加热由亚麻酸甲酯（1）的碱异构化形成的混合物，产生与双环六氢茚基酸酯4β-（7-甲氧羰基庚基）-5α-甲基-2,3,3aα，4,5,7aα六氢茚（CL5）和4β的复杂混合物-乙基-5α-（6-甲氧基羰基己基）-2,3,3aα，4,5,7aα-六氢茚（CL6）为主要成分。三种合成模型化合物的相似异构化反应，分别是9 Z，13 E，15 Z-十八碳三烯酸甲酯（2），9 Z，14 E，16 E-十八碳三烯酸甲酯（4）和9 Z，11 E，15 Z-十八碳三烯酸酯（5）证实了用碱异构化的亚麻酸甲酯获得的结果。