8-(环氧乙烷-2-基)辛酸甲酯 | 87321-84-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-(环氧乙烷-2-基)辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 9,10-epoxydecanoate
• 英文别名: Methyl 8-(oxiran-2-yl)octanoate
• CAS: 87321-84-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JMKMKVPLEQYRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(环氧乙烷-2-基)辛酸甲酯 在 甲酸 、 葡萄糖 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 以93.9%的产率得到1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  一种1,10-癸二醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1,10‑癸二醇的制备方法。本方法的特点是以9‑癸烯酸酯为原料，采用环氧化‑转移氢化两步反应，得到了1,10‑癸二醇，环氧化步骤使用钼催化剂和有机过氧化物，9,10‑环氧化癸酸甲酯的收率大于95％；转移氢化反应采用氢给体替代氢气，并引入还原性添加剂，在常压下将环氧基和酯基一步还原为羟基。本方法无需使用高压氢气，既减少了反应装置的投资，降低了操作的复杂性，还增加了反应的安全性，提高了目标产物的收率，解决了传统生产技术中产物分离困难、大量难处理工业废水等问题，原料9‑癸烯酸酯便宜易得，制备工艺简单，对设备要求不高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN108117479B
• 作为产物：
  描述：

  9-Dec烯酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.4%的产率得到8-(环氧乙烷-2-基)辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃的 C-9 差向异构体的合成和抗肿瘤活性 含有 acetogenin 4-deoxy annoreticuin。

  摘要：

  基于 THF 和丁烯内酯烯烃前体的交叉复分解，开发了一种高度收敛的含有 acetogenins 的单四氢呋喃 (THF) 合成。这种方法被应用于 4-脱氧降糖素的 C-9 醇的差向异构体，试图在天然存在的材料中指定这个位置的构型。不幸的是，由于所有三种化合物的物理数据非常接近，因此无法用天然产物鉴定一种或另一种差向异构结构。两种 C-9 差向异构类似物在低微摩尔范围内对两种人类肿瘤细胞系 PC-3（前列腺）和 Jurkat（T 细胞白血病）显示出相似的细胞毒性。这一结果与之前对密切相关的 THF 醋酸素的研究形成对比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.030

文献信息

• Polymers and surfactants on the basis of renewable resources
  作者：Siegfried Warwel、Falk Brüse、Christoph Demes、Michael Kunz、Mark Rüsch gen Klaas

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00322-2

  日期：2001.4

  the preparation of different polymers and special surfactants was developed. First, unsaturated fatty acid methyl esters obtained from plant oils were converted to terminally unsaturated esters and alpha-olefins by metathesis with ethylene using heterogeneous rhenium or homogeneous ruthenium catalysts. These esters were directly copolymerized with ethylene by an insertion-type palladium-catalyzed polymerization

  开发了一种制备不同聚合物和特殊表面活性剂的新策略。首先，通过使用异质en或均相钌催化剂与乙烯进行复分解反应，将从植物油中获得的不饱和脂肪酸甲酯转化为末端不饱和酯和α-烯烃。这些酯通过插入型钯催化的聚合反应与乙烯直接共聚成官能化的聚烯烃。聚酯是通过ω-不饱和酯的易位二聚和随后生成的内部不饱和二羧酸酯的缩聚反应或通过与石油化学二醇的酸性酯交换反应和其他无环二烯易位聚合反应而合成的。通过化学酶促环氧化的新方法获得的ω-环氧脂肪酸甲酯
• Enzymatic production and physicochemical characterization of uncommon wax esters and monoglycerides
  作者：Raimund Multzsch、Wolfram Lokotsch、Beate Steffen、Siegmund Lang、Jürgen O. Metzger、Hans J. Schäfer、Siegfried Warwel、Fritz Wagner

  DOI：10.1007/bf02541428

  日期：1994.7

  Wax esters from fatty alcohols and uncommon fatty acids were synthesized in yields up to 90% when commercially available microbial lipases fromRhizomucor miehei (Lipozyme^™) andCandida antarctica (SP 435) were used with limited water content in nonpolar solvents under mild conditions. The corresponding fatty acids were prepared by chemical conversion of naturally occurring resources (agricultural surpluses). Also, when phenylboronic acid was added as solubilizing agent in a nonpolar solvent, the direct enzymatic monoacylation of glycerol with uncommon fatty acids was successful. The measurement of π/A‐isotherms by means of a Langmuir film balance indicated medium film pressures, medium or large molecular areas, and interesting phase behavior. The monolayer of a wax ester at the air/water interface could be directly visualized by Brewster angle microscopy.

  摘要 在温和条件下的非极性溶剂中，使用市售的微生物脂肪酶（Rhizomucor miehei (Lipozyme™) 和 Candida antarctica (SP 435)）和有限的含水量，从脂肪醇和不常见的脂肪酸合成蜡酯，产率高达 90%。相应的脂肪酸是通过天然资源（农业剩余物）的化学转化制备的。此外，在非极性溶剂中加入苯硼酸作为增溶剂时，甘油与非常见脂肪酸的直接酶促单乙酰化也获得了成功。通过朗缪尔薄膜天平测量 π/A 等温线，结果表明薄膜压力适中，分子面积中等或较大，相行为有趣。空气/水界面上的蜡酯单层可通过布儒斯特角显微镜直接观察到。
• Non-isocyanate polyurethanes and methods of making and using the same
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：US10344127B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Polyurethane compositions are disclosed herein, as well as methods of making and using such polyesters. In some embodiments, the polyurethanes are formed from monomers derived from natural oils. In some embodiments, the polyurethanes are formed without the use of monomers bearing isocyanate groups.

  本文介绍了聚氨酯组合物，以及制备和使用这种聚酯的方法。在某些实施例中，聚氨酯是由从天然油中提取的单体形成的。在某些实施例中，聚氨酯是在不使用带有异氰酸酯基团的单体的情况下形成的。
• Preparation of chiral cyanohydrins by an oxynitrilase-mediated transcyanation
  作者：Vassil I. Ognyanov、Violeta K. Datcheva、Keith S. Kyler

  DOI：10.1021/ja00018a042

  日期：1991.8

  The transcyanation of aromatic and aliphatic aldehydes 1 (RCHO) with acetone cyanohydrin is catalyzed by the enzyme D-oxynitrilase to afford (R)-cyanohydrins 2 (RCH(OH)CN). The biocatalytic method using acetone cyanohydrin gives products of high enantiomeric purity with better consistency than similar conditions using hydrogen cyanide as the cyanide source. The use of an ether-buffer biphasic solvent system is essential for producing products of optimum optical purity, but the solubility properties of the substrate have a pronounced effect on the enantiomeric purity of the final product. A discussion relating the solubility partition coefficient (log P) of a substrate to the enantiomeric purity of the product as a guide for predicting the outcome with new substrates is presented. Application of the method to the preparation of the following cyanohydrins is reported (R, ee): a, C6H5, 92% ee; b, 3,4-(CH2O2)C6H3, 90% ee; c, 2-(CH3O)C6H4, 96% ee; d, C6H5CH2, 88% ee; e, CH3SCH2CH2, 92% ee; f, CH3(CH2)5CH2, 92% ee; g, (CH3)3C, 92% ee; h, c-C6H11, 96% ee; i, CH3O2C(CH2)6CH2, 97% ee; j, (E,E)-CH3CH = CHCH = CH, 96% ee; k, (CH3)2C = CHCH2CH2C(CH3) = CH, 99% ee.
• Bonsignore, S.; Dalcanale, E.; Martinengo, T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2241 - 2250
  作者：Bonsignore, S.、Dalcanale, E.、Martinengo, T.

  DOI：——

  日期：——