1-nitrononane | 2216-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitrononane
• 英文别名: 1-Nitro-nonan
• CAS: 2216-21-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: DAIRUATTZJOIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.92°C (estimate)
• 密度：
  0.9168 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrononane 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 壬胺
  参考文献：
  名称：

  Worstall, American Chemical Journal, 1899, vol. 21, p. 224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-nitrononane
  参考文献：
  名称：

  1-棕榈酰基-2-（（E）-9-和（E）-10-硝基油酰基）-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  专用于汉斯-乌尔里希教授Reißig在他70之际个生日 抽象的 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血SN开发了-甘油-3-磷脂酰胆碱。假定反应物硝基脂肪酸衍生物和产物酯的硝基烯烃部分均具有对亲核试剂加成的特别敏感性的特征，并且取决于中间体，随后的烯烃异构化和逆亨利型反应，引入了可靠的两步酯形成。与三氯苯甲酰氯反应后，硝基脂肪酸的活化成功，可以通过萃取后处理分离出混合的酸酐。随后与1-棕榈酰基-2-溶-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的反应使得通过使用最少的试剂可以高收率地实现sn -2酯化，避免了副产物的形成并促进了最终的分离和纯化。 与各种生物学上重要的过程有关的硝化磷脂的广泛研究需要可靠地获得合适的材料。选择性化学合成引入在限定的nitrofatty酸SN -2的位置上的2-溶血

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611530
• 作为试剂：
  描述：

  9-oxononanoic acid allyl ester 、 1-nitrononane 在 1-nitrononane 作用下， 以80的产率得到9-hydroxy-10-nitro-octadecanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2006, 11, 3931-3934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystallization Does It All: An Alternative Strategy for Stereoselective Aza-Henry Reaction
  作者：Michaela Marčeková、Peter Gerža、Michal Šoral、Ján Moncol、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01489

  日期：2019.6.21

  stereoselective synthesis of a variety of β-nitro-α-amino carboxylic acids via aza-Henry (nitro-Mannich) reaction of aldimines is disclosed, yielding either anti- or a rarely reported syn-configuration. The reaction operates directly on free glyoxylic acid and generates imine species in situ. Crystallization-controlled diastereoselectivity enables isolation of the target compounds in high enantio- and diastereomeric

  对于各种的立体选择性合成的有效和简单的实验方法β硝基-α-氨基羧酸通过氮杂-亨利（硝基-曼尼希）醛亚胺的反应公开，得到任一抗-或鲜有报道顺式-构型。该反应直接在游离乙醛酸上进行，并在原位产生亚胺类。结晶控制的非对映选择性使得能够通过简单过滤以高对映异构体和非对映异构体纯度分离目标化合物。
• Cerium(III) chloride mediated addition of Grignard reagents to nitroalkanes: synthesis of N,N-disubstituted hydroxylamines
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39930001373

  日期：——

  Reaction of nitroalkanes with Grignard reagents, in the presence of anhydrous CeCl3 in tetrahydrofuran at –78 °C, affords N,N-disubstituted hydroxylamines in fair to good yields, depending on the nature of the reagent used.

  在无水CeCl 3存在下于–78°C在四氢呋喃中，使硝基烷烃与Grignard试剂反应，可根据所用试剂的性质，以公平至良好的收率得到N，N-二取代的羟胺。
• Preparation of nitroalkenes from the corresponding nitroalkanes
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Eiichi Ohara、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1039/c39810000261

  日期：——

  Phenylselenenyl bromide reacts with nitro-alkanes to give nitro(phenylseleno)alkanes and oxidative elimination provided nitroalkenes.

  苯基硒烯基溴化物与硝基链烷反应生成硝基（苯基硒烯）链烷，并通过氧化消除得到硝基链烯。
• BIOPASSIVATING MEMBRANE STABILIZATION BY MEANS OF NITROCARBOXYLIC ACID-CONTAINING PHOSPHOLIPIDS IN PREPARATIONS AND COATINGS
  申请人：Dietz Ulrich

  公开号：US20140099354A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to nitro-carboxylic acid (s)-containing phospholipids, to be used for coating of medical devices such as stents, catheter balloons, wound pads or surgical suture material and for bio-passivating compositions, such as rinses, waterproofing solutions, coating solutions, cryoprotection solutions, cold preservation media, lyoprotection solutions, contrast media solutions, preservation and reperfusion solutions containing these compounds as well as preparing solutions thereof and coating medical devices as well as their uses.

  本发明涉及一种含硝基羧酸（s）的磷脂，用于涂覆医疗器械，如支架、导管球囊、伤口垫或外科缝合材料，以及用于生物钝化组合物，如漱口液、防水溶液、涂层溶液、冷冻保护溶液、冷藏介质、冻干保护溶液、造影介质溶液、含有这些化合物的保存和再灌注溶液，以及制备这些溶液和涂覆医疗器械以及它们的用途。
• Mechanistic Studies of the Reduction of Nitroarenes by NaBH₄ or Hydrosilanes Catalyzed by Supported Gold Nanoparticles
  作者：Stella Fountoulaki、Vassiliki Daikopoulou、Petros L. Gkizis、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1021/cs500379u

  日期：2014.10.3

  Herein, we show that mesoporous titania-supported gold nanoparticle assemblies (Au/MTA) catalyze the activation of NaBH4 and 1,1,3,3-tetramethyl disiloxane (TMDS) compounds, which act as transfer hydrogenation agents for the reduction of nitroarenes to the corresponding anilines in moderate to high yields. On the other hand, nitroalkanes are reduced to the corresponding diazo and hydrazo compounds

  本文中，我们显示了介孔二氧化钛负载的金纳米粒子组件（Au / MTA）催化NaBH 4的活化和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）化合物，可作为转移氢化剂，以中等至高收率将硝基芳烃还原为相应的苯胺。另一方面，在研究条件下，硝基烷还原为相应的重氮和di化合物。在此发现的大量测得的初级动力学同位素效应表明，在速率确定步骤中会发生B–H键断裂，并形成[A–H]活性杂化体，这些杂化体负责将硝基芳烃还原为相应的胺。一系列对-X取代的硝基芳烃的正式Hammett型动力学分析为这一假设提供了支持。与具有吸电子基团的相应化合物相比，被吸电子基团取代的硝基化合物的还原速度更快。水的存在增强了Au / MTA在非质子传递溶剂中的催化活性。核磁共振研究支持形成相应的羟胺作为唯一的中间产物。基于高的化学选择性和快速清洁的反应过程，这些催化体系即Au / MTA-NaBH图4和Au / MTA-TMDS显示了在工业水平上有效合成芳族胺的前景。