9-氧代氧杂蒽-2-羧酸 | 40274-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-氧代氧杂蒽-2-羧酸
• 英文名称: xanthone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid；9-oxoxanthene-2-carboxylic acid
• CAS: 40274-67-7
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• 分子量: 240.215
• InChiKey: JNPRWSKMJDGYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  483.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代氧杂蒽-2-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-氧代-氧杂蒽-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Acridone-dicarboxylic acids

  摘要：

  某些苦茶酮和黄酮化合物，每个化合物均以羧基或盐、酯或可选择性取代的酰胺取代的2-位，每个化合物在5-、6-、7-或8-位上可选择性地取代，具有第二羧基、盐、酯或可选择性取代的酰胺，苦茶酮化合物在5-、6-、7-或8-位上的取代基还可选择自氰基、卤素、硝基、烷基、烷氧基和酰基，可用于缓解或预防过敏症状。

  公开号：

  US03950342A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 9-氧代氧杂蒽-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二酰基联黄嘌呤亚基的高效和区域特异性光环化†

  摘要：

  与2,2'-取代的双黄嘌呤亚基（1a–f）的可逆光化学相反，2,2'-二酰基双黄嘌呤亚基（1g–j）的光环化揭示了不可逆过程，其中初始环状中间体C（E）可以经历快速的[1,11]氢转移，在脱气的溶液中形成稳定的异构体C'（E），该异构体无法还原为起始化合物，因此实现了高效且区域特异性的光环化。

  DOI：

  10.1039/c1ob05072a

文献信息

• Laser Flash Photolysis Study of the Magnetic Field Effects on the Biradicals Generated from Aromatic Ketone-Xanthene Bifunctional Chain Molecules
  作者：Yoshifumi Tanimoto、Masanobu Takashima、Michiya Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.3923

  日期：1989.12

  the biradicals generated from the intramolecular photoreactions of bifunctional chain molecules, α-(xanthone-2-carbonyloxy)-ω-(xanthene-2-carbonyloxy)alkanes (XO-n-XH, n=2–12) and Ar-12-XH (Ar=anthraquinone-4-carbonyloxy (AQ), 4-benzoylphenoxy (BP), and 4-acetylphenoxy (AP)) were studied by laser flash photolysis. All biradicals exhibit significant MFE. The simultaneous observation of the effects on

  双官能链分子α-(xanthone-2-carbonyloxy)-ω-(xanthene-2-carbonyloxy)alkanes (XO-n-XH, n= 2-12) 和 Ar-12-XH（Ar=蒽醌-4-羰氧基（AQ）、4-苯甲酰苯氧基（BP）和 4-乙酰苯氧基（AP））通过激光闪光光解进行研究。所有双自由基都表现出显着的 MFE。同时观察对由 XO-12-XH、AQ-12-XH 和 BP-12-XH 产生的链末端两个自由基的影响，提供了明确的证据，即各自的两个自由基中心在磁性上相互关联其他。XO-n-XH 产生的双自由基效应的 n 依赖性表明双自由基的单线态-三线态简并发生在 n=6 左右的链长处，即，
• Inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against transthyretin amyloidogenesis
  作者：Ryota Kitakami、Kishin Inui、Yusuke Nakagawa、Yurika Sawai、Wakana Katayama、Takeshi Yokoyama、Takuya Okada、Kayoko Kanamitsu、Shinsaku Nakagawa、Naoki Toyooka、Mineyuki Mizuguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116292

  日期：2021.8

  transthyretin tetramer by low molecular weight compounds is an efficacious strategy to inhibit the aggregation pathway in the amyloidosis. Here, we investigated the inhibitory activities of anthraquinone and xanthone derivatives against amyloid aggregation, and found that xanthone-2-carboxylic acid with one chlorine or methyl group has strong inhibitory activity comparable with that of diflunisal, which is

  转甲状腺素蛋白是一种四聚体蛋白，其功能是作为甲状腺素和视黄醇结合蛋白的转运蛋白。已知转甲状腺素蛋白的错误折叠和淀粉样蛋白聚集会导致野生型和遗传性转甲状腺素蛋白淀粉样变性。通过低分子量化合物稳定转甲状腺素蛋白四聚体是抑制淀粉样变性聚集途径的有效策略。在这里，我们研究了蒽醌和氧杂蒽酮衍生物对淀粉样蛋白聚集的抑制活性，发现具有一个氯或甲基的氧杂蒽酮-2-羧酸具有与二氟尼柳相当的强抑制活性，二氟尼柳是最著名的稳定剂之一。转甲状腺素蛋白。与化合物复合的转甲状腺素蛋白的 X 射线晶体结构表明，引入氯、它被埋在疏水区域中，对于稳定剂对淀粉样变性的强抑制作用很重要。一个体外吸收、分布、代谢和消除 (ADME) 研究和体内药代动力学研究表明，这些化合物具有类似药物的特性，表明它们具有作为稳定转甲状腺素蛋白的治疗剂的潜力。
• The Photodynamic Covalent Bond: Sensitized Alkoxyamines as a Tool To Shift Reaction Networks Out-of-Equilibrium Using Light Energy
  作者：Martin Herder、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b03633

  日期：2018.6.20

  alkoxyamines are coupled to a xanthone unit as triplet sensitizer enabling their reversible photodissociation into two radical species. By studying the photochemical properties of three generations of sensitized alkoxyamines it became clear that the nature and efficiency of triplet energy transfer from the sensitizer to the alkoxyamine bond as well as the reversibility of photodissociation crucially depends

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换
• Substituted Xanthones as Antimycobacterial Agents, Part 1: Synthesis and Assignment of1H/13C NMR Chemical Shifts
  作者：Martina Pickert、Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199805)331:5<177::aid-ardp177>3.0.co;2-k

  日期：1998.5

  QSAR equation with 13C NMR chemical shifts as independent parameters. The key step of the synthesis is the formation of substituted 2‐phenoxybenzoic acids by Ullmann reaction followed by intramolecular Friedel‐Crafts acylation, leading to methyl‐, carboxy‐, nitro‐, cyano‐, and aminoxanthones as a test set for QSAR investigations. Spectroscopic data (1H and 13C chemical shifts, IR, UV) of these xanthones

  为了证明吸电子替代物增强这些化合物的抗分枝杆菌活性的假设，合成了一系列取代的氧杂蒽酮，这是通过以 13C NMR 化学位移作为独立参数的 QSAR 方程描述的。合成的关键步骤是通过 Ullmann 反应形成取代的 2-苯氧基苯甲酸，然后进行分子内 Friedel-Crafts 酰化，产生甲基-、羧基-、硝基-、氰基-和氨基氧杂蒽酮作为 QSAR 研究的测试集。展示并分析了这些氧杂蒽酮的光谱数据（1H 和 13C 化学位移、IR、UV）。根据取代位置和相应质子/碳原子的位置以及可加性规则，开发了氧杂蒽酮的特定位移增量。
• Photoinduced Signal Amplification through Controlled Externally Sensitized Fragmentation in Masked Sensitizers
  作者：Rudresha Kottani、Janaki R. R. Majjigapu、Alexei Kurchan、Kavitha Majjigapu、Tiffany P. Gustafson、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja066692u

  日期：2006.11.1

  conjugation between the two aromatic moieties, effectively masking the sensitizer. A novel photoamplification strategy is developed based on photosensitized cleavage in such adducts, where each fragmentation event releases more diaryl ketone, capable of sensitization. As a result, mass release of dithianes, triggered with a very small amount of the initiator, is observed. Such amplified release can

  将锂化二噻烷添加到二芳基酮（潜在的电子转移敏化剂）中会破坏两个芳族部分之间的共轭，有效地掩盖敏化剂。基于此类加合物中的光敏裂解，开发了一种新的光放大策略，其中每个碎裂事件都会释放更多能够敏化的二芳基酮。结果，观察到由极少量引发剂引发的二噻烷的大量释放。这种放大释放可以取决于分子识别事件，为高通量生物分析应用提供了一种有前途的方法。使用微米和纳米尺寸的聚合物载体（包括树枝状聚合物）证明了这一概念。