棕榈油酸甲酯 | 1120-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 棕榈油酸甲酯
• 中文别名: (Z)-十六烯酸甲酯；棕榈烯酸甲酯；顺-9-十六碳烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-9-hexadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl palmitoleate；palmitoleic acid methyl ester；methyl (Z)-hexadec-9-enoate
• CAS: 1120-25-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: IZFGRAGOVZCUFB-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -0.5-0.5 °C (lit.)
• 沸点：
  180-183 °C/1 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.875 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.999 (est)
• 保留指数：
  1885.86;1881;1884;1896;1888;1889;1895;1882;1886;1887.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  -0°C

SDS

顺-9-十六碳烯酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl cis-9-Hexadecenoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-9-十六碳烯酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1120-25-8
俗名： cis-9-Hexadecenoic Acid Methyl Ester , Methyl Palmitoleate , Palmitoleic
Acid Methyl Ester
分子式： C17H32O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
顺-9-十六碳烯酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 126 °C/0.01kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.88
溶解度：
顺-9-十六碳烯酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
顺-9-十六碳烯酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，甲基棕榈油酸酯（(Z)-甲基十六烯九酸酯）是一种脂肪酸甲酯，类似于棕榈油酸，它具有细胞保护作用和促生长作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棕榈油酸甲酯 在 nickel kieselguhr 、 氢气 作用下， 生成 hexadec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hildlitch; Vidyarthi, Proceedings of the Royal Society of London, Series A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences, 1929, vol. 122, p. 555,562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium amide 、 PEG 400 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 棕榈油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 950 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Kinetics of Thiyl Radical-Induced Reactions of Monounsaturated Fatty Acid Esters
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Alessio Altieri、Hanns Fischer

  DOI：10.1021/ja027428d

  日期：2002.10.1

  The time-dependent isomerizations and thiol additions of several Z- and E-monounsaturated fatty acid methyl esters catalyzed by alkanethiyl radicals during gamma-radiolysis of tert-butyl alcohol solutions are analyzed on the basis of the radiation chemical yield of radicals and established rate data. This provides room-temperature rate constants for the reversible thiyl addition. Within experimental

  基于自由基的辐射化学产率和已建立的速率数据，分析了在叔丁醇溶液的 γ-辐射过程中由烷烃基自由基催化的几种 Z-和 E-单不饱和脂肪酸甲酯的时间依赖性异构化和硫醇加成. 这为可逆的噻吩加成提供了室温速率常数。在实验误差范围内，它们不依赖于烷基链中的双键位置。特别值得注意的是硫基自由基从带有第二个β-取代基的烷基中非常快速地β-消除。它得到了通过激进时钟方法获得的额外证据的支持，
• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Metathesis Catalysts and Processes for Use Thereof
  申请人：Holtcamp Matthew W.

  公开号：US20110112302A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to a metathesis catalyst compound comprising an asymmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) metathesis catalyst and a process to make linear alpha-olefins comprising contacting a feed material and an optional alkene (such as ethylene) with said catalyst, where the feed material is a triacylglyceride, fatty acid, fatty acid alkyl ester, and/or fatty acid ester, typically derived from biodiesel.

  这项发明涉及一种包括不对称取代N-杂环卡宾（NHC）重整催化剂的重整催化剂化合物，以及一种制备线性α-烯烃的方法，包括将进料物料和可选的烯烃（如乙烯）与该催化剂接触，其中进料物料是三酰甘油、脂肪酸、脂肪酸烷基酯和/或脂肪酸酯，通常来源于生物柴油。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。

表征谱图