9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯 | 4175-47-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯
• 中文别名: 9顺,11反,13反-十八碳三烯酸甲酯
• 英文名称: methyl α-eleostearate
• 英文别名: 9(Z),11(E),13(E)-octadecatrienoic acid methyl ester；Methyl-α-eleostearat；Methyl alpha-eleostearate；methyl (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoate
• CAS: 4175-47-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: KOJYENXGDXRGDK-ZUGARUELSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：100mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

α-磺酸甲酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学的相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-3-(7-carboxyheptyl)-6-hex-1-enylcyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF FATTY ESTERS, FATTY ACIDS AND ROSINS
  [FR] DÉRIVÉS D'ESTERS D'ACIDE GRAS, ACIDES GRAS ET ROSINES

  摘要：

  提供的是化合物的化学式（I）；其中R1、R2、L1和L2如本文所述。化合物的化学式I及其共聚物可用作环氧树脂、固化剂、阻燃剂、紫外光固化剂等。还提供了一种制备化合物的化学式（I）的方法。

  公开号：

  WO2014116996A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11E,13E)-11,13-octadecadien-9-ynoate 在 diisoamyl borane 作用下， 以75%的产率得到9Z,11E,13E-十八碳三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备1-氯-（E，E）-1,3-二烯。在合成硬脂酸甲酯中的应用。

  摘要：

  链烯基丙烯与（E）-二氯乙烯的镍（或钯）催化反应在温和条件下得到1-氯-（E，E）-1,3-二烯。描述了α-硬脂酸甲酯的合成，据报道这是棉铃虫的摄食威慑剂，其异构体之一是芥子酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81743-3

文献信息

• Metathesis of renewable polyene feedstocks – Indirect evidences of the formation of catalytically active ruthenium allylidene species
  作者：Ervin Kovács、Péter Sághy、Gábor Turczel、Imre Tóth、György Lendvay、Attila Domján、Paul T. Anastas、Róbert Tuba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.018

  日期：2017.10

  conversions and reasonable yields. Thus, regardless of the relatively low electron density, =CH–CH= conjugated units of molecules, including compound 2 as a sustainable, non-foodstuff source, can be utilized as building blocks for the synthesis of various value-added chemicals via olefin metathesis. DFT-studies and the product spectrum of the self-metathesis of 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene suggest

  共轭多烯（例如1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（1）和α-硬脂酸甲酯（2））与几种烯烃的交叉复分解（CM），包括1-己烯，马来酸二甲酯和使用（1,3-双-（2,4,6-三甲基苯基）-2-咪唑啉亚叉基）-二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（Hoveyda-Grubbs第二代，HG2）催化剂进行了顺式-苯乙烯化合物的模型研究。通过观察到的高转化率和合理的产率证明了这些反应的可行性。因此，不管相对较低的电子密度，= CH–CH =分子的共轭单元，包括化合物2作为一种可持续的非食品来源，可以用作通过烯烃复分解合成各种增值化学品的基础。DFT-研究和的自复分解的产物谱1,6-二苯基-1,3,5-己三烯表明，由Ruη 1种-allylidene复合物是在反应的活性种。
• Regio- and Stereoselective Diels–Alder Additions of Maleic Anhydride to Conjugated Triene Fatty Acid Methyl Esters
  作者：Ursula Biermann、Werner Butte、Tarik Eren、Detlev Haase、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200700243

  日期：2007.8

  The thermal, solvent-free addition of maleic anhydride to methyl calendulate (methyl 8,10-trans,12-cis-octadecatrienoate) (1a) occurs with very high regio- and stereoselectivity at C-8 and C-11 of the fatty compound giving the endo-Diels–Alder adduct 4 with retention of the cis-configured double bond. Analogously, the Diels–Alder addition of maleic anhydride to methyl α-eleostearate (methyl 9-cis,11

  马来酸酐向金盏酸甲酯（8,10-反式,12-顺式十八碳三烯酸甲酯）(1a) 进行无溶剂热加成，在脂肪化合物的 C-8 和 C-11 处具有非常高的区域和立体选择性给出内-Diels-Alder 加合物 4，保留顺式构型的双键。类似地，顺丁烯二酸酐向α-花生四烯酸甲酯（甲基9-顺式，11,13-反式十八碳三烯酸甲酯）（2a）的Diels-Alder加成在C-11和C-14上发生区域和立体选择性，产生内-产物 5 水解得到相应的三羧酸 6。化合物 4 和 6 的 X 射线衍射分析清楚地显示了 Diels-Alder 加成反应的区域选择性和立体选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 魏因海姆，德国，2007）
• Self-healing insulation fluid for repairing damaged fluid filled cables
  申请人：Kinectrics UK Limited

  公开号：US11177049B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The disclosure describes a method of purifying a self-healing fluid (SHF) comprising a drying oil and dielectric fluid. The method comprises (a) filtering the SHF through an absorbent material; and (b) subsequently filtering the SHF through a micropore filter system.

  本公开描述了一种净化由干燥油和介电流体组成的自愈流体（SHF）的方法。该方法包括：(a) 通过吸附材料过滤自愈流体；(b) 随后通过微孔过滤系统过滤自愈流体。
• Maleinated eleostearic acids
  申请人：MACK CHARLES H

  公开号：US02865931A1

  公开（公告）日：1958-12-23
• Faulkner, Journal of Applied Chemistry, 1958, vol. 8, p. 448,449
  作者：Faulkner

  DOI：——

  日期：——