(9Z)-9-十八碳烯二酸 | 20701-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z)-9-十八碳烯二酸
• 中文别名: 十八碳烯二酸；十八烯二酸
• 英文名称: (9Z)-octadec-9-enedioic acid
• 英文别名: (Z)-octadec-9-enedioic acid；9Z-octadecenedioic acid；cis-Octadecen-(9)-disaeure-(1.18)；cis-9-Octadecen-dicarbonsaeure；9-Octadecenedioic acid, (9Z)-
• CAS: 20701-68-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: SBLKVIQSIHEQOF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z)-9-十八碳烯二酸 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Plattner; Widmer, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 calcium carbonate 作用下， 反应 42.0h， 以6.6%的产率得到(9Z)-9-十八碳烯二酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (Z)-Octadec-9-enedioic Acid

  摘要：

  壬二酸单甲酯被转化成两个片段，即[8-（甲氧基-羰基）辛基]三苯基溴化膦和 9-氧代壬酸甲酯。这两个片段之间的维蒂希反应生成了 (Z)-9- 十八碳二烯酸二甲酯，随后水解得到了标题中的二元酸。有趣的是，在已发表的利用热带念珠菌突变菌株的程序中，可以直接从油酸中获得相同的二元酸。

  DOI：

  10.1071/ch9951893

文献信息

• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。
• Lipidic polyols using thiol‐ene/yne strategy for crosslinked polyurethanes
  作者：Phuoc Dien Pham、Vincent Lapinte、Yann Raoul、Jean‐Jacques Robin

  DOI：10.1002/pola.27159

  日期：2014.6

  converted into propargylic esters followed by thiol‐ene/yne coupling (TEC/TYC) functionalization in presence of mercaptoethanol. The multiradical addition on fatty esters leads to the formation of lipidic polyols (OH1 and OH2), as judged by 1H NMR and mass spectroscopies as well as by size exclusion chromatography. The crosslinking reaction between TEC/TYC‐based polyols and 4,4′‐methylene bis(phenylisocyanate)

  油酸和α，ω-二酸被转化为炔丙基酯，然后在巯基乙醇存在的情况下将硫醇-烯/炔偶联（TEC / TYC）官能化。脂肪酯的多自由基加成导致脂质多元醇（OH1和OH2）的形成，由1判断1 H NMR和质谱以及尺寸排阻色谱法。通过FTIR实验监测了基于TEC / TYC的多元醇与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）异氰酸酯反应物之间的交联反应，并优化了反应参数。通过差示扫描量热法，测量到相对高的玻璃化转变温度，其对应于具有很少或没有悬链的结构。此外，就三步法而言，发现所得植物油基聚氨酯材料（PU1和PU2）的热稳定性与其他脂质PU的热稳定性完全一致。得益于TYC方法，脂肪族α，ω-二酸可生产没有悬链的脂质多元醇和T g相对较高的脂质热固性PU。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1597至1606年
• Suberin Structure in Potato Periderm:  Glycerol, Long-Chain Monomers, and Glyceryl and Feruloyl Dimers
  作者：José Graça、Helena Pereira

  DOI：10.1021/jf0006123

  日期：2000.11.1

  aliphatics. GC-MS analysis showed the presence of monomers, dimers, and trimers (87, 12, and 1% of identified compounds, respectively). A total of 26 dimers were identified by EIMS: monoacylglyceryl esters of alpha,omega-diacids, omega-hydroxyacids, and alkanoic acids (with predominance of the 1- and 2-isomers of the monoacylglyceryl ester of the octadec-9-enodioic acid), as well as feruloyl esters of omega-hydroxyacids

  在无提取物马铃薯皮层中的Suberin约占NaOCH（3）甲醇分解测定的25％。单体成分的特征是甘油（占单体的20％），长链α，ω-二酸，ω-羟基酸，链烷酸和alkan-1-ols，主要为十八烷基-9-烯二酸和18-羟基十八烷基- 9-烯酸（分别占长链单体的39％和15％）。还存在芳族羟基肉桂基单体（<1％）。使用Ca（OH）（2）催化的甲醇分解作用对马铃薯皮层素木素进行部分解聚可溶解约10％的木脂素脂族化合物。GC-MS分析表明存在单体，二聚体和三聚体（分别为所鉴定化合物的87％，12％和1％）。通过EIMS识别出总共26个二聚体：α，ω-二酸，ω-羟酸的单酰基甘油酯，和链烷酸（以十八烷基9-烯二酸的单酰基甘油酯的1和2异构体为主），以及ω-羟基酸和alkan-1-ol的阿魏酸酯和少量的单铁酰甘油。在讨论了木质素大分子结构之后，提出了在具有亚醇的细胞壁中，多脂族聚合物具有由甘油确保的三维
• METHOD FOR PREPARING CARBOXYLIC ACIDS BY OXIDATIVE CLEAVAGE OF A VICINAL DIOL
  申请人：Lemaire Marc

  公开号：US20130131379A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to a method for preparing carboxylic acids, in particular mono- and dicarboxylic acids, by oxidative cleavage of a vicinal diol. According to the invention, said method consists of reacting a vicinal diol of formula I: where: p is an integer comprised between 1 and 6; R1 and R2 are, separately: an alkyl or hydroxyl group having 1 to 12 carbon atoms; a —(CH 2 ) n —C0 2 M group where n, which can be identical or different in R1 and R2, is an integer comprised between 1 and 11 and M is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkaline cation; or R1 and R2 jointly form an alkylene —(CH 2 )m- group where m is an integer comprised between 2 and 10, preferably between 2 and 6; with industrial-grade sodium hypochlorite (or bleach), in the absence of an organic solvent and without adding a catalyst, preferably at room temperature. The invention can be used for recycling natural vegetable oils.

  本发明涉及一种制备羧酸的方法，特别是通过对邻二醇进行氧化裂解制备单羧酸和二羧酸。 根据本发明，所述方法包括将式I的邻二醇进行反应： 其中： p是介于1和6之间的整数； R1和R2分别是： 具有1至12个碳原子的烷基或羟基基团； 一个—(CH 2 ) n —C0 2 M基团，其中n在R1和R2中可以相同也可以不同，是介于1和11之间的整数，M是氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团或碱性阳离子； 或者R1和R2共同形成一个亚烷基—(CH 2 )m-基团，其中m是介于2和10之间的整数，优选在2和6之间； 使用工业级次氯酸钠（或漂白剂），在无机溶剂的情况下且不添加催化剂的情况下，最好在室温下进行。该发明可用于回收天然植物油。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-AMINO-ALKANOIC ACIDS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100168453A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a method for the synthesis of amino acids/esters of general formula NH 2 —(CH 2 ) n —COOR in which n is an integer between 5 and 14, and R is either H or an alkyl radical including from 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain mono-unsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule, said method comprising: first converting, if necessary, said natural long-chain fatty acid or ester into a monounsaturated fatty acid/ester of general formula R 1 —(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR in which R 1 is H, CH 3 or a COOR radical, m is an integer between 0 and 14 and p is an integer between 2 and 11, then submitting the latter to a crossed catalytic metathesis reaction with a compound of formula R 2 —CH═CH—R 3 in which R 2 is either H or CN and R 3 is CN or CH 2 NH 2 , provided that if R 2 is CN, R 3 can be only CN, and finally converting the resulting product of the general formula R 3 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR into an amino-acid, either by hydrogenation, or by hydrogenation of the triple terminal bond, or by amination of the double terminal bond.

  本发明涉及一种合成通式为NH2—(CH2)n—COOR的氨基酸/酯的方法，其中n为5至14之间的整数，R为H或包括1至4个碳原子的烷基基团，所述方法包括：首先，如果必要，将天然长链脂肪酸或酯转化为通式为R1—( )m—CH═CH—( )p—COOR的单不饱和脂肪酸/酯，其中R1为H，CH3或COOR基团，m为0至14之间的整数，p为2至11之间的整数；然后，将后者与通式为R2—CH═CH—R3的化合物进行交叉催化复分解反应，其中R2为H或CN，R3为CN或 NH2，如果R2为CN，则R3只能为CN；最后，将得到的通式为R3—CH═CH—( )p—COOR的产品转化为氨基酸，可以通过氢化，或通过氢化末端的三键，或通过末端的双键的氨基化来实现。