dimethyl (Z)-octadec-9-ene-1,18-dioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-octadec-9-ene-1,18-dioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-9-octadecenedioate；(Z)-dimethyl octadec-9-enedioate；dimethyl 9-octadecenedioate；cis-dimethyl 9-octadecene-1,18-dioate；Dimethyl cis-9-octadecenedioate；dimethyl (Z)-octadec-9-enedioate
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: HGGLIXDRUINGBB-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-octadec-9-ene-1,18-dioate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-Octadec-9-enedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  马铃薯皮中的Suberin结构：甘油，长链单体以及甘油基和阿魏酸酯二聚体。

  摘要：

  在无提取物马铃薯皮层中的Suberin约占NaOCH（3）甲醇分解测定的25％。单体成分的特征是甘油（占单体的20％），长链α，ω-二酸，ω-羟基酸，链烷酸和alkan-1-ols，主要为十八烷基-9-烯二酸和18-羟基十八烷基- 9-烯酸（分别占长链单体的39％和15％）。还存在芳族羟基肉桂基单体（<1％）。使用Ca（OH）（2）催化的甲醇分解作用对马铃薯皮层素木素进行部分解聚可溶解约10％的木脂素脂族化合物。GC-MS分析表明存在单体，二聚体和三聚体（分别为所鉴定化合物的87％，12％和1％）。通过EIMS识别出总共26个二聚体：α，ω-二酸，ω-羟酸的单酰基甘油酯，和链烷酸（以十八烷基9-烯二酸的单酰基甘油酯的1和2异构体为主），以及ω-羟基酸和alkan-1-ol的阿魏酸酯和少量的单铁酰甘油。在讨论了木质素大分子结构之后，提出了在具有亚醇的细胞壁中，多脂族聚合物具有由甘油确保的三维

  DOI：

  10.1021/jf0006123
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 四乙基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 dimethyl (Z)-octadec-9-ene-1,18-dioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TUNGSTEN IMIDO ALKYLIDENE O-BITET AND O-BINOL COMPLEXES AND USE THEREOF IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS
  [FR] COMPLEXES DE TUNGSTÈNE IMIDO ALKYLIDÈNE O-BITET ET O-BINOL ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES

  摘要：

  该发明涉及一种含有源自1,1'-联萘-2-酚或5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘-2-酚的配体的钨亚胺烷基亚烯化合物，通过从酚羟基中提取质子与钨形成醇酸盐形式结合。这些配合物可用于各种烯烃交换反应，最好是乙烯基化和不饱和脂肪酸酯的交叉交换，以及环闭合交换反应。

  公开号：

  WO2020239859A1

文献信息

• Renewable materials as precursors of linear nitrile-acid derivatives viacross-metathesis of fatty esters and acids with acrylonitrile and fumaronitrile
  作者：Raluca Malacea、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/b816917a

  日期：——

  The cross-metathesis of fatty acids and esters, as renewable raw materials, with acrylonitrile and fumaronitrile is presented. The cross-metathesis reactions of both terminal and internal double bond containing compounds were performed using a ruthenium catalyst and led to bifunctional nitrile-esters or nitrile-acids with high conversions. The tandem ruthenium catalysed cross-metathesis and hydrogenation provide precursors of aminoacid monomers for the production of polyamides from renewable resources.

  介绍了以脂肪酸和酯（作为可再生原料）与丙烯腈和富马腈进行的交叉复分解反应。使用钌催化剂对含有末端和内部双键的化合物进行了交叉复分解反应，得到了高转化率的具有双功能的腈基酯或腈基酸。通过钌催化的交叉复分解与氢化串联反应，为从可再生资源生产聚酰胺的氨基酸单体提供了前体。
• Immobilized Grubbs catalysts on mesoporous silica materials: insight into support characteristics and their impact on catalytic activity and product selectivity
  作者：Annelies Dewaele、Boris Van Berlo、Jan Dijkmans、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1039/c5cy01897h

  日期：——

  The ideal support characteristics for immobilization of the Hoveyda–Grubbs 2 catalyst were defined in the metathesis of cyclooctene and the reaction mechanism to cyclic oligomers was unraveled.

  霍维达-格鲁布斯2催化剂固定的理想支持特性在环辛烯的烯烃复分解反应中被定义，并且揭示了其反应机制产生环状寡聚物。
• Tandem Catalytic Acrylonitrile Cross-Metathesis and Hydrogenation of Nitriles with Ruthenium Catalysts: Direct Access to Linear α,ω-Aminoesters from Renewables
  作者：Xiaowei Miao、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Jean-Luc Dubois、Jean-Luc Couturier

  DOI：10.1002/cssc.201200086

  日期：2012.8

  Fraternité, Solidarité & complémentarité en Catalyse: Tandem alkene cross‐metathesis of acrylonitrile with long‐chain alkene and hydrogenation catalysis is performed by using a single ruthenium‐alkylidene catalyst precursor. The protocol allows the catalytic transformation of unsaturated fatty acids, derivatives of plant oils, into α,ω‐aminoesters. A key step involves the reduction of nitrile‐ester

  催化，立体和催化：丙烯腈与长链烯烃的双烯烃交叉复分解和加氢催化反应是通过使用单一的钌-亚烷基催化剂前体进行的。该协议允许将植物油的衍生物不饱和脂肪酸催化转化为α，ω-氨基酯。关键步骤包括在温和条件下，将烯烃复分解催化剂残留物还原为腈的中间体，将其转变为氨基酯（聚酰胺的前体）。
• In Situ Generation of Ru-Based Metathesis Catalyst. A Systematic Study
  作者：Daniel S. Müller、Yann Raoul、Jérôme Le Nôtre、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acscatal.9b00244

  日期：2019.4.5

  A systematic study for the in situ generation of Ru-based metathesis catalysts was described. Assembly of commercially available and inexpensive reagents [Ru(p-cymene)Cl2]2, SIPr·HCl, and n-BuLi led to the formation of 18 electron arene-ruthenium complexes that, in the presence of additives such as alkynes, cyclopropenes, and diazoesters, generated highly selective and efficient catalytic systems applicable

  描述了原位生成钌基复分解催化剂的系统研究。组装市售和廉价的试剂[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2，SIPr·HCl和n -BuLi导致形成18种电子芳烃-钌络合物，在存在炔烃，环丙烯等添加剂的情况下和重氮酸酯，产生了适用于各种烯烃复分解转化的高度选择性和高效的催化体系。值得注意的是，我们能够实现油酸甲酯自我复分解的TON生产能力为4500，该反应可以轻松升级至2 kg。
• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。