10-溴代-9-炔酸 | 10499-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-溴代-9-炔酸
• 英文名称: 10-bromo-9-decynoic acid
• 英文别名: 10-Brom-decin-(9)-saeure-(1)；10-Brom-decin-9-saeure；9-Decynoic acid, 10-bromo-；10-bromodec-9-ynoic acid
• CAS: 10499-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: UCQZZLSTGXYNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.5-44.0 °C
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴代-9-炔酸 在 四氢吡咯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dodec-9,11-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 10-溴代-9-炔酸
  参考文献：
  名称：

  469.脂质。。第八部分顺式-13-和反式-十八烷基-烯-9,11-二炔酸和十八烷基顺式-13，反式-15-和-反式-13，反式-15-二烯-9，11的合成-二壬酸：它们在自然界中的地位

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002449

文献信息

• Remarkable Reactivity Difference in Oxygen-Substituted versus Non-Oxygen-Substituted Bromoalkynes in Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions:  Total Synthesis of (−)-<i>S</i>-18-Hydroxyminquartynoic Acid
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo0344900

  日期：2003.7.1

  three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction affording the tetrayne unit. The oxygen-substituted bromoalkyne 10 was found to react at a much faster rate than the non-oxygen-substituted bromoalkyne 6 in the key step. The undesired symmetric cross-coupling by 10 generates a symmetric tetrayne intermediate, which undergoes a nucleophilic addition by 1 equiv of ethylamine. This side reaction is suppressed by controlling

  共轭四乙炔天然产物（S）-18-羟基Minquartynoicic酸（2）由五个线性步骤合成，总收率从可商购的1,2,5,6-O-二异亚丙基甘露糖醇中获得17.7％。关键步骤是提供四炔单元的一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应。在关键步骤中，发现氧取代的溴炔烃10的反应速率比非氧取代的溴炔烃6快得多。不需要的10的对称交叉偶联产生了对称的四炔中间体，该中间体通过1当量的乙胺进行亲核加成。通过控制各组分的加入顺序和速率以及减少乙胺的量，可以抑制该副反应。
• Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid:  An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton Dickson

  DOI：10.1021/ol026145n

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] The tetraacetylenic compound, (S)-minquartynoic acid (1), is synthesized in seven linear steps and 17% overall yield from commercially available azelaic acid monomethyl ester. The key step is a one-pot three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction to construct the tetrayne unit without using either a diyne or a triyne intermediate.

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。
• C−H Activation of Unbiased C(sp³)−H Bonds: Gold(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of 1‐Bromoalkynes**
  作者：Rubén Miguélez、Nina Semleit、Carlos Rodríguez‐Arias、Pavel Mykhailiuk、José M. González、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/anie.202305296

  日期：2023.6.26

  A gold-catalyzed intramolecular insertion reaction of strictly unactivated C(sp3)−H bonds is described. The reaction uses readily available starting materials and benefits from extremely simple reaction conditions. A library of structurally diverse scaffolds bearing a C(sp2)−Br bond has been obtained. In addition, an original reaction pathway in gold catalysis involving a concerted insertion on a gold-stabilized

  描述了严格未活化的C(sp 3 )−H 键的金催化分子内插入反应。该反应使用现成的起始材料，并受益于极其简单的反应条件。已经获得了带有 C(sp 2 )−Br 键的结构多样的支架库。此外，还公开了金催化中涉及协同插入金稳定乙烯基化的原始反应途径。
• Electronic and Steric Effects in a Gold(I)‐Catalyzed Intramolecular C(<i>sp</i>³)−H Bond Activation Reaction of 1‐Bromoalkynes
  作者：Rubén Miguélez、Omar Arto、Nina Semleit、Gebhard Haberhauer、Pablo Barrio

  DOI：10.1002/adsc.202301191

  日期：2024.2.20

  through gold promoted1,5-[H] shifts.3 Recently, we have described a new gold(I)-catalyzed intramolecular C(sp3)−H bond activation reaction.4 Treatment of unbiased 1-bromoalkynes with a common gold(I) pre-catalyst in dichloromethane (DCM) at 80 °C affords 1-bromocyclopentenes.5, 6 The reaction showed a wide scope regarding the molecular complexity achievable allowing us to obtain simple cycles as well

  介绍 过去二十年，黄金催化经历了显着的发展。1更具体地说，金催化为 C−H 活化化学领域开辟了新途径，该领域传统上由钯或铑等其他过渡金属主导。2值得注意的是，金催化已被证明在具有挑战性的 C( sp 3 )−H 键活化中特别有效，主要是通过插入金-卡宾或亚乙烯基中间体或通过金促进的 1,5-[H] 位移。3 最近，我们描述了一种新的金(I)催化的分子内C( sp 3 )−H键活化反应。4在二氯甲烷 (DCM) 中于 80 °C 下用普通金 (I) 预催化剂处理无偏 1-溴代炔烃，得到 1-溴代环戊烯。5, 6该反应显示了可实现的分子复杂性的广泛范围，使我们能够获得简单的循环以及稠合、桥接和螺环自行车（图 1A）。发现的主要缺点之一是耐受官能团的限制。我们观察到极性官能团是部分耐受的。只有某些亲核性减弱的极性基团（例如 OAc、OTs 或 NPhTh）是可以耐受的，并且这些基团仅在距溴代炔部分一定距离时才可以耐受（图
• Kraevskii,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 628 - 629
  作者：Kraevskii,A.A. et al.

  DOI：——

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