methyl 9-hydroxy-10-oxooctadecanoate | 7297-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroxy-10-oxooctadecanoate
• 英文别名: 9-Hydroxy-10-oxooctadecanoic methyl ester
• CAS: 7297-29-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: SWMUIKZMWOAZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroxy-10-oxooctadecanoate 在 3-butyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 3,4,5-三甲基噻唑碘化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-氧代十二烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂十二醛酸甲酯的增值作用-一种植物油基分子，通过固位反应合成单体

  摘要：

  植物油衍生的壬二醛酸甲酯（9-氧代壬酸甲酯）通过NHC催化的Stetter反应转化为单体，但存在竞争性苯偶姻缩合的限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801611
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 甲酸 、 新铜试剂 、 水 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 methyl 9-hydroxy-10-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  由脂肪1,2-二酮合成咪唑

  摘要：

  通过乙酸二铵和一系列醛类（20个实例），通过Debus-Radziszewski反应由脂肪族1,2-二酮制备了未保护的脂肪族咪唑。可以使用2当量的苯甲醛由脂肪α-羟基酮制备相应的N-苄基类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100053

文献信息

• Efficient ruthenium-catalysed oxidative cleavage of methyl oleate with hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Arno Behr、Nils Tenhumberg、Andreas Wintzer

  DOI：10.1039/c2ra22370h

  日期：——

  The oxidative cleavage of alkenes leads to the formation of carboxylic acids. One of the few technical processes using this reaction is the production of azelaic acid via the ozonolysis of oleic acid. Because of the need for stoichiometric amounts of the expensive oxidant ozone, together with safety hazards, there is still a requirement for a catalytic process using a cheap and environmentally friendly

  烯烃的氧化裂解导致形成羧酸。使用该反应的少数技术过程之一是壬二酸 通过...的臭氧分解油酸。由于需要化学计量的昂贵氧化剂臭氧连同安全隐患，仍然需要使用廉价且环境友好的氧化剂的催化方法。在目前的工作中，氧化裂解油酸甲酯 经过 过氧化氢 由易得的钌前驱体催化 二油酸作为配体。反应的系统优化导致壬二酸单甲酯的形成，产率高达86％。对反应途径的研究表明，该反应通过环氧化和环氧化物的水解以及vic-二醇的氧化裂解的串联反应进行。
• Homogeneous and heterogeneous catalytic (dehydrogenative) oxidation of oleochemical 1,2-diols to α-hydroxyketones
  作者：Nam Duc Vu、Boris Guicheret、Nicolas Duguet、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc00867h

  日期：——

  been studied by dehydrogenation using a range of heterogeneous catalysts under solvent-free conditions at high temperatures (160–180 °C). Dehydrogenation using activated Ru/C under vacuum provided α-hydroxyketone with 93% conversion and 82% GC yield. The optimized conditions were applied to a range of oleochemical diols, including a vegetable oil derivative, to obtain the corresponding α-hydroxyketones

  本文中，使用均相和非均相系统研究了由相应的1,2-二醇制备油酸甲酯α-羟基酮。使用Pd（OAc）2的均质条件首先在温和的条件下（MeOH，50°C）使用氧气作为唯一的氧化剂开发α-新鸟嘌呤复合物。在这些条件下，二醇的转化率达到95％，并且以97％的选择性获得α-羟基酮。在高温（160–180°C）下，在无溶剂条件下，使用多种均相催化剂进行脱氢反应，也研究了获得α-羟基酮的途径。在真空下使用活化的Ru / C进行脱氢，制得的α-羟基酮的转化率为93％，GC收率为82％。将优化的条件应用于一系列油脂化学二醇（包括植物油衍生物），以获得具有高达74％分离产率的相应α-羟基酮。
• Thiazolylidene-Catalyzed Cleavage of Methyl Oleate-Derived α-Hydroxy Ketone to the Corresponding Free Aldehydes
  作者：Elsa Deruer、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/cssc.201500462

  日期：2015.8.10

  The thiazolylidene‐catalyzed cleavage of the α‐hydroxy ketone derived from methyl oleate gave the corresponding aldehydes under nonoxidative conditions through a retro‐benzoin process. The aldehydes produced are in equilibrium with their corresponding acyloins. To illustrate the synthetic utility of this protocol, the aldehydes were recovered by distillation.

  噻唑基催化的油酸甲酯衍生的α-羟基酮的裂解在非氧化条件下通过逆苯偶姻过程得到了相应的醛。产生的醛与它们相应的酰基肌醇处于平衡状态。为了说明该方案的合成效用，通过蒸馏回收了醛。
• Organocatalytic Synthesis of Substituted Vinylene Carbonates
  作者：Killian Onida、Alice J. Haddleton、Sébastien Norsic、Christophe Boisson、Franck D'Agosto、Nicolas Duguet

  DOI：10.1002/adsc.202100870

  日期：2021.11.23

  organocatalytic synthesis of substituted vinylene carbonates from benzoins and acyloins was studied using diphenyl carbonate as a carbonyl source. A range of N-Heterocyclic Carbene (NHC) precursors were screened and it was found that imidazolium salts were the most active for this transformation. The reaction occurs at 90 °C under solvent-free conditions. A wide range of substituted vinylene carbonates

  使用碳酸二苯酯作为羰基源，研究了由安息香和 acyloins 有机催化合成取代的碳酸亚乙烯酯。范围为N- 筛选了杂环卡宾 (NHC) 前体，发现咪唑鎓盐对这种转化最有活性。该反应在 90 °C 下在无溶剂条件下发生。以 20-99% 的分离产率制备了多种取代的碳酸亚乙烯酯（对称和不对称、芳香族或脂肪族），包括一些源自天然产物（24 个例子）。该反应还使用热变形聚乙烯负载的有机催化剂作为可回收和可回收的物质进行开发。使用此类物质有助于后处理，并允许以制备规模合成碳酸亚乙烯酯（5 次运行后 >30 g）。
• Robust Organocatalysts for the Cleavage of Vegetable Oil Derivatives to Aldehydes through Retrobenzoin Condensation
  作者：Nam Duc Vu、Souleymane Bah、Elsa Deruer、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/chem.201800091

  日期：2018.6.7

  the cleavage of the α‐hydroxyketone derived from methyl oleate. The robustness of these precatalysts was determined by dynamic thermogravimetric analyses (TGA). It has been shown that the stability of these species is mainly governed by the nature of the counter‐anion and some of them were found to be stable until 350–400 °C. The α‐hydroxyketone derived from methyl oleate was cleaved under reactive distillation

  制备了一系列噻唑鎓盐，并测试了其对油酸甲酯衍生的α-羟基酮的裂解作用。这些预催化剂的坚固性通过动态热重分析（TGA）确定。研究表明，这些物质的稳定性主要取决于抗衡阴离子的性质，发现其中一些在350-400°C之前是稳定的。使用优化的，耐热性强的N在反应蒸馏条件下裂解衍生自油酸甲酯的α-羟基酮三氟甲磺酸叔丁基噻唑鎓盐可产生裂解产物，即壬醛和壬二酸甲酯，产率分别为85％和70％。裂解衍生自多种脂肪酸的一系列α-羟基酮，得到相应的生物基醛，分离产率高达98％。最后，该协议已成功应用于高油葵花籽油衍生物。