9-氧代壬酸 | 2553-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-氧代壬酸
• 英文名称: azelaic acid semialdehyde
• 英文别名: 9-oxononanoic acid；9-Oxo-nonansaeure；8-formyloctanoic acid
• CAS: 2553-17-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD05864080
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WLGDDELKYAWBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  181-182 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶，甲醇：微溶
• 保留指数：
  1483

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代壬酸 在 Escherichia coli oxidoreductase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  壬二酸全细胞一锅生物合成

  摘要：

  聚合物得益于生物源资源的使用，例如脂肪酸。它们可以轻松获得有价值的单体结构单元，与仅使用化石的同类构件相比，可以生成具有改善的物理化学性质的产品。特别感兴趣的单体是中链二元羧酸，它们不易通过传统的化学方法获得。以前，我们建立了一种结合9-脂氧合酶和9 / 13-氢过氧化物裂解酶的体外途径，从而使亚油酸通过氢过氧中间体转化为9-氧壬酸（壬二酸的前体）。在此，我们旨在进一步开发多酶级联反应，包括氧化9-氧代壬酸和建立合适的全细胞催化剂。对同时进行的体外反应设置的详细研究表明，脂氧合酶的活化和随后的氢过氧化物裂解酶反应均取决于氢过氧化物反应中间体。因此，为了激活脂加氧酶，必须显着降低氢过氧化物裂解酶的活性。根据这些观察，我们建立了合适的双重表达系统，并进一步证明了内源性大肠杆菌氧化还原酶可以将9-氧代壬酸氧化为壬二酸。因此，所得的全细胞催化剂能够将亚油酸直接生物转化为壬二酸。有机溶剂作为第二阶段

  DOI：

  10.1002/cctc.201300787
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 potassium permanganate 、 乙醇 、 硫酸 、 过碘酸 作用下， 生成 9-氧代壬酸
  参考文献：
  名称：

  Brady, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 3466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODRUG COMPOSITIONS, PRODRUG NANOPARTICLES, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Washington University

  公开号：US20160279060A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention encompasses prodrug compositions, nanoparticles comprising one or more prodrugs, and methods of use thereof.

  本发明涵盖了前药组合物、包含一种或多种前药的纳米粒子，以及其使用方法。
• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• Fe-Catalyzed One-Pot Oxidative Cleavage of Unsaturated Fatty Acids into Aldehydes with Hydrogen Peroxide and Sodium Periodate
  作者：Peter Spannring、Vital Yazerski、Pieter C. A. Bruijnincx、Bert M. Weckhuysen、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/chem.201301371

  日期：2013.10.25

  the oxidative cleavage of internal alkenes into aldehydes by using 0.5 mol % of the nonheme iron complex [Fe(OTf)2(mix‐bpbp)] (bpbp=N,N′‐bis(2‐picolyl)‐2,2′‐bipyrrolidine) as catalyst and 1.5 equivalents of hydrogen peroxide and 1 equivalent of sodium periodate as oxidants. A mixture of diastereomers of the chiral bpbp ligand can be used, thereby omitting the need for resolution of its optically active

  通过使用0.5 mol％的非血红素铁络合物[Fe（OTf）2（mix-bpbp）]（bpbp = N，N催化剂为'-双（2-吡啶甲基）-2,2'-联吡咯烷），当量为1.5当量的过氧化氢和氧化剂为1当量的高碘酸钠。可以使用手性bpbp配体的非对映异构体的混合物，从而不需要拆分其旋光组分。裂解反应可在20小时内在环境条件下在一个罐中进行。环氧化，酸化和随后的pH中和后加水对于在一锅中进行环氧化，水解和随后的二醇裂解至关重要。可以通过顺式和反式裂解内部脂族双键获得高醛收率构型（86–98％）和不饱和脂肪酸和酯（69–96％）。在三取代和末端烯烃的反应中，醛的收率很高（62-63％）。可以通过简单的有机溶剂萃取步骤轻松分离出产物。提出的协议涉及比基于Ru或Os的常规方法更低的催化剂负载量。同样，在这种情况下，过氧化氢也可以用作氧化剂，通常第二，第三排金属不成比例。通过仅使用温和的氧化剂，可以防止醛过度氧化为羧酸。
• Synthesis of Nitrolipids. All Four Possible Diastereomers of Nitrooleic Acids:  (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-, 9- and 10-Nitro-octadec-9-enoic Acids
  作者：Steven R. Woodcock、Adam J. V. Marwitz、Paulo Bruno、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/ol0613463

  日期：2006.8.1

  Unsaturated fatty acids are nitrated endogenously to produce nitrated lipids. Recent studies have shown that these nitrated lipids have high chemical reactivity and profound biological implications. We report an efficient, scalable synthesis which is regiospecific and stereoselective for all possible isomers of nitrated oleic acid: (E)- and (Z)-, 9- and 10-octadec-9-enoic acids.

  不饱和脂肪酸在内部被硝化以产生硝化的脂质。最近的研究表明，这些硝化脂质具有很高的化学反应性和深远的生物学意义。我们报告了一种高效，可扩展的合成方法，其对硝化油酸的所有可能的异构体具有区域特异性和立体选择性：（E）-和（Z）-，9-和10-十八烷基-9-烯酸。
• [EN] METAL-FREE METHOD FOR OXIDATIVE CLEAVAGE OF VIC-DIOLS TO CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ SANS MÉTAL POUR LE CLIVAGE OXYDATIF DE VIC-DIOLS EN ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021224063A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The invention relates to a simple and efficient metal-free method for oxidative cleavage of vic-diols, in particular those derived from fatty esters, to the corresponding carboxylic acids, using a cheap, safe and environmentally friendly oxidant under mild conditions wherein oxone® is used as an oxidant and a halide as a catalyst in presence of the accurate organic solvent.

  这项发明涉及一种简单高效的无金属氧化剪切邻二醇的方法，特别是那些来源于脂肪酯的邻二醇，将其转化为相应的羧酸，在温和条件下使用一种廉价、安全和环保的氧化剂，其中氧松®被用作氧化剂，卤化物作为催化剂存在于准确的有机溶剂中。