4-氧代十二烷二酸二甲酯 | 30828-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代十二烷二酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl 4-oxo-dodecanedioate
• 英文别名: Dimethyl 4-oxododecanedioate
• CAS: 30828-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: FBUFTJMJHRFXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代十二烷二酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 sodium oxalate 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 甲酸 、 新铜试剂 、 3-butyl-4,5-dimethylthiazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 3,4,5-三甲基噻唑碘化物 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-氧代十二烷二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  氮杂十二醛酸甲酯的增值作用-一种植物油基分子，通过固位反应合成单体

  摘要：

  植物油衍生的壬二醛酸甲酯（9-氧代壬酸甲酯）通过NHC催化的Stetter反应转化为单体，但存在竞争性苯偶姻缩合的限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801611

文献信息

• Allylic Oxidation of Methyl 2-Alkenoates
  作者：Mitsuru Nakayama、Shuzo Shinke、Yoichi Matsushita、Susumu Ohira、Shuichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.184

  日期：1979.1

  Allylic oxidation of methyl 2-alkenoates with chromium trioxide in a mixture of acetic anhydride and acetic acid afforded methyl 4-oxo-2-alkenoates.

  在乙酸酐和乙酸的混合物中用三氧化铬对 2-烯酸甲酯进行烯丙基氧化，得到 4-氧代-2-烯酸甲酯。
• Vitamin B ₁₂ Enables Consecutive Generation of Acyl and Alkyl Radicals from One Reagent
  作者：Aleksandra Potrząsaj、Michał Ociepa、Oskar Baka、Grzegorz Spólnik、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201901137

  日期：2020.3.15

  Under light‐irradiation the Co‐corrin complex enables generation of alkyl and acyl radicals from adequately designed carboxylic acid derivatives and their reaction with activated olefins.

  在光照射下，Co-corrin配合物能够从适当设计的羧酸衍生物中生成烷基和酰基基团，并使其与活化的烯烃发生反应。
• A New Convenient Synthesis of Methyl 4-Oxoalkanoates
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Victor L. Sorokin

  DOI：10.1055/s-1994-25474

  日期：——

  Methyl 4-oxoalkanoates have been obtained in good yields by treatment of 1, 2-dichloro-2-alken-4-ones with sodium carbonate in methanol followed by acid-catalyzed hydrolysis of the intermediate 5-alkyl-2,2-dimethoxy-2, 3-dihydrofurans.

  在甲醇中用碳酸钠处理 1，2-二氯-2-烯-4-酮，然后在酸催化下水解中间体 5-烷基-2,2-二甲氧基-2,3-二氢呋喃，可以获得收率很高的 4-氧代烷酸甲酯。
• A General Synthesis of (±)-γ-Substituted γ-Butyrolactones Using a Kinetic Alkylation-Ozonolysis Procedure
  作者：Dermot J. Gavin、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1080/00397919408011738

  日期：1994.5

  Abstract A synthesis of (±)-γ-substituted γ-butyrolactones is described in which the key intermediates, γ-ketoesters, are prepared from the readily available 6-methyl-5-hepten-2-one using a kinetic alkylation-ozonolysis procedure; the method allows terminal ester and Z-alkene groups to be incorporated into the side-chain and thus can be used for the synthesis of (±)-γ-jasmolactone as well as other

  摘要描述了 (±)-γ-取代的 γ-丁内酯的合成，其中关键中间体 γ-酮酯是使用动力学烷基化 - 臭氧分解程序从容易获得的 6-methyl-5-hepten-2-one 制备的; 该方法允许将末端酯和 Z-烯烃基团并入侧链，因此可用于合成 (±)-γ-茉莉酮内酯以及其他天然存在的内酯。
• New metabolites of Fusarium moniliforme sheld
  作者：E.P. Sbrebryakov、A.V. Simolin、V.F. Kucherov、B.V. Rosynov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98730-7

  日期：1970.1

  Culture filtrates of Fusarium monoliforme contain 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-al (8) and 16α-hydroxy-(−)-kauran-19-oic acid (9)-two diterpenoids related to the intermediates in the biosynthesis of gibberellins. The previously described 7,13-dihydroxykanrenolide (10) is an endogenic metabolite of the fungus. From the mycelium extracts three C28-sterols were isolated including the hitherto unknown 5α-

  镰刀菌的培养滤液中含有16α-羟基-（-）-kauran-19-al（8）和16α-羟基-（-）-kauran-19-oic酸（9）-与生物合成中间体有关的两个二萜赤霉素。先前描述的7，13-二羟基甘露内酯（10）是真菌的内源性代谢产物。从菌丝体提取物中分离出三种C 28-甾醇，包括迄今未知的5α-8α-环氧双酚-6,9（11），22-trien-3β-ol-12-one（19）。菌丝体中氧化的贝壳杉烯衍生物的含量远低于培养滤液中的含量。在菌丝体的脂肪酸中，分离出一种新化合物4-氧十二烷二酸（21）。