9-癸烯酸 | 14436-32-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 9-癸烯酸
• 英文名称: dec-9-enoic acid
• 英文别名: 9-decenoic acid；caproleic acid
• CAS: 14436-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26.5°C
• 沸点：
  270 °C (lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.46
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.44-1.46
• 保留指数：
  1389.2;1358

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

9-癸烯酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 9-Decenoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-癸烯酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 14436-32-9
分子式： C10H18O2
9-癸烯酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
9-癸烯酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 162 °C/2.8kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： >1
密度： 0.92
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
9-癸烯酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA：油脂100mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：9-癸烯酸
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

化学性质

无色至淡黄色液体，呈显著脂肪酸和蜡香，略有果香和乳香。沸点270℃，不溶于水，溶于乙醇。天然品存在于干酪、啤酒、白及红葡萄酒等中。

用途

根据GB 2760-1997规定，为允许使用的食品用香料，主要用于含油制品用的香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 platinum on silica 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  铂-二氧化硅偶联烷基甲硅烷基氯化物催化不饱和羧酸加氢

  摘要：

  制备了与烷基甲硅烷基氯偶联的铂-二氧化硅催化剂，用于不饱和化合物的区域选择性加氢。这些催化剂在极性溶剂中稳定。发现远离亲水位点的碳-碳双键在该催化剂体系中更迅速地氢化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3320
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  Hase,T.A.; McCoy,K., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 63 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 油酸 、 、 乙烯 在 钌 9-癸烯酸 作用下， 60.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 以to give 9-decenoic acid, CH2═CH—(CH2)7—COOH的产率得到9-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER

  摘要：

  一种从天然不饱和脂肪酸经过中间体ω-不饱和腈化合物合成ω-氨基-烷酸或其酯的方法。该方法实施简单，相对于已知方法，避免了由反应副产物产生的环境约束和经济劣势。该方法包括从单不饱和脂肪酸（酯）的公式（R1-CH═CH—（CH2）p-COO）xR2中合成ω-氨基酸（酯）的公式R3OOC—（CH2）q—CH2NH2，其中x表示1、2或3，R1是氢或含有4至11个碳原子和必要时含有羟基的碳氢基基团，R2是氢或含有2至4个碳原子且可能含有一个或多个杂原子的烷基基团，p是介于2和11之间的整数指数，包括氨化反应步骤。

  公开号：

  US20140187808A1

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

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• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

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• Synthesis, SAR and biological studies of sugar amino acid-based almiramide analogues: N-methylation leads the way
  作者：Dipendu Das、Hina P. A. Khan、Rahul Shivahare、Suman Gupta、Jayanta Sarkar、Mohd. Imran Siddiqui、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1039/c6ob02610a

  日期：——

  Leishmania, is one of the most neglected diseases endemic in many continents posing enormous global health threats and therefore the discovery of new antileishmanial compounds is of utmost urgency. The antileishmanial activities of a library of sugar amino acid-based linear lipopeptide analogues were examined with the aim to identify potential drug candidates to treat visceral leishmaniasis. It was

  由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的利什曼病是许多大陆上流行最严重的被忽视的疾病之一，对全球健康构成了巨大的威胁，因此，迫切需要发现新的动物抗疟疾化合物。检查了基于糖氨基酸的线性脂肽类似物库的抗菌活性，目的是鉴定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病。已经发现，在合成的类似物中，大多数全甲基化的化合物在体外研究中显示出比非甲基化的类似物更强的抗巨噬细胞内变形虫的活性。SAR和NMR研究表明N的引入-甲基基团抑制了这些分子中任何转向结构的形成，从而改善了它们的活性。
• Cysteine-Targeted Insecticides against <i>A. gambiae</i> Acetylcholinesterase Are Neither Selective nor Reversible Inhibitors
  作者：Lukas Gorecki、Rudolf Andrys、Monika Schmidt、Tomas Kucera、Miroslav Psotka、Barbora Svobodova、Veronika Hrabcova、Vendula Hepnarova、Petr Bzonek、Daniel Jun、Kamil Kuca、Jan Korabecny、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00477

  日期：2020.1.9

  have already been introduced. We have applied the olefin metathesis for the preparation of cysteine-targeted insecticides in high yields. The prepared compounds with either a succinimide or maleimide moiety were evaluated on Anopheles gambiae and human acetylcholinesterase with relatively high irreversible inhibition of both enzymes but poor selectivity. The concept of cysteine binding was not proved

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。

表征谱图