methyl 9-aminononanoate | 4088-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-aminononanoate
• 英文别名: Methyl-9-aminononanoat；Nonanoic acid, 9-amino-, methyl ester
• CAS: 4088-26-0
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: XOVWENKUOYOTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-aminononanoate 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用α-异氰基-ω-羧酸的多功能多组分反应大环合成

  摘要：

  介绍了通过Ugi多组分反应直接合成大环α-异氰基-ω-羧酸的方法。这种多组分反应（MCR）协议的不同之处在于，它特别短，会聚且通用，可访问12-22个成员环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02419
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 硫酸 氨 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 9-aminononanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESISING 9-AMINONONANOIC ACID OR THE ESTERS THEREOF FROM NATURAL UNSATURATED FATTY ACIDS

  摘要：

  该发明涉及一种从天然不饱和脂肪酸合成9-氨基壬酸或其酯的方法，包括至少一步天然脂肪酸的交换反应步骤和氧化裂解的氧化步骤。所述合成方法利用广泛可获得的可再生起始原料，因此经济实惠。

  公开号：

  US20110105774A1

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN OMEGA-AMINO ACID OR ESTER STARTING FROM A MONOUNSATURATED FATTY ACID OR ESTER
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110224454A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to a method for the synthesis of ω-amino alkanoic acids or esters thereof starting from unsaturated natural fatty acids passing through an ω-unsaturated nitrile intermediate compound.

  该发明涉及一种从非饱和天然脂肪酸开始，通过一种ω-非饱和腈中间化合物来合成ω-氨基烷酸或其酯的方法。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXIV.* Preparation of Carboxyl Derivatives of Isopimaric Acid
  作者：M. A. Timoshenko、A. B. Ayusheev、Yu. V. Kharitonov、M. M. Shakirov、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-014-1050-5

  日期：2014.10

  New isopimaric acid derivatives containing amines and methyl esters of α-, β-, and ω-amino acids were prepared. Conditions were found for cyclic isomerisation of isopimaric acid propargylamide into 2-(dodecahydrophenanthren-1-yl)-5-methyloxazole or 2-(dodecahydrophenanthren-1-yl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole. The latter was selectively modified by adding the methyl ester of (2-methylamino)butanoic

  制备了含有胺和α-、β-和ω-氨基酸甲酯的新异海松酸衍生物。发现异海松酸炔丙酰胺循环异构化成2-(十二氢菲-1-基)-5-甲基恶唑或2-(十二氢菲-1-基)-5-亚甲基-4,5-二氢恶唑的条件。后者通过在恶唑 C-5 位添加（2-甲基氨基）丁酸甲酯进行选择性修饰。
• Method for Synthesizing an Omega-Amino Acid or Ester from a Monounsaturated Fatty Acid or Ester
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20110300590A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to a method for synthesizing ω-aminoalkanoic acids or esters thereof from unsaturated natural fatty acids, passing through a monounsaturated dinitrile intermediate compound. The method of the invention is simple to carry out and, compared to other known methods, avoids the environmental constraints and economic disadvantages due to reaction by-products.

  该发明涉及一种从不饱和天然脂肪酸合成ω-氨基烷基酸或其酯的方法，经过一种单不饱和二腈中间化合物。该发明的方法易于实施，并与其他已知方法相比，避免了由于反应副产物而带来的环境约束和经济劣势。
• Investigations on the Enzyme Specificity of Clostripain:  A New Efficient Biocatalyst for the Synthesis of Peptide Isosteres
  作者：Robert Günther、Anja Stein、Frank Bordusa

  DOI：10.1021/jo991302q

  日期：2000.3.1

  detailed picture of the unique reactivity of clostripain toward synthetic substrates, allowing insights into the basic enzyme-substrate interactions. Furthermore, the data provide a guideline for the use of clostripain as a biocatalyst for synthesis of peptide isosteres. The study was completed by the utilization of a model substrate mimetic enabling clostripain to react with noncoded and non-amino acid-derived

  为了探索半胱氨酸蛋白酶Clostripain作为生物催化剂合成肽等位基因的能力，研究了该酶对非天然底物的S'-亚位特异性。首先，使用标准的酰基供体分析了clostripain酰化链长和环大小不同的脂族非环状和环状胺的功能。另外，通过分别使用芳族胺，氨基醇，非α-氨基羧酸的衍生物以及对称和不对称二胺来扩展该系列。获得的结果提供了关于氯霉菌素对合成底物的独特反应性的详细图片，从而可以洞悉基本的酶-底物相互作用。此外，该数据提供了使用梭菌蛋白酶作为肽等排体合成的生物催化剂的指南。这项研究是通过使用模型底物模拟物完成的，该模拟物使Clostripain能够与非编码和非氨基酸衍生的胺以及非特异性酰基部分反应。这项研究的结果表明，这种方法可能会扩大克霉毒素作为生物催化剂在肽合成之外的应用范围。