(13R)-羟基亚油酸甲酯 | 10219-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (13R)-羟基亚油酸甲酯
• 英文名称: (13R)-hydroxylinoleic acid methyl ester
• 英文别名: 13(S) methyl coriolate；coriolate de methyle；methyl (R,9Z,11E)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoate；(R,9Z,11E)-13-Hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester；methyl (9Z,11E,13R)-13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoate
• CAS: 10219-70-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: ZVMLLPSSQZSZOA-POEMTPSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13R)-羟基亚油酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,7E,9Z)-18-oxo-18-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)octadeca-7,9-dien-6-yl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-2-nonenal dimethyl acetal 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (13R)-羟基亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Montarby, Lucy de; Tourbah, Hiam; Gree, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of the enantiomers of hydroxy-C18 fatty acids and their anti-rice blast fungus activities
  作者：Tadahiro Kato、Toshio Nakai、Rumiko Ishikawa、Aya Karasawa、Tsuneo Namai

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00486-4

  日期：2001.10

  the infected rice plants as an enantiomeric mixture with <10% e.e., a procedure for the chemical preparation of both enantiomers was explored, starting from the original fatty acids 4 and 5. The anti-rice blast fungus activities of both enantiomers of the allylic alcohols 1–3 and epoxy α-linolenic acids 12 and 13 demonstrate no noticeable correlation between the activity and chirality.

  为了检查抗稻瘟病菌的活性和烯丙基醇的手性之间的相关性1 - 3，这是从受感染的水稻植物，其特征为具有<10％ee的，对于两者的化学制备过程对映体混合物从原始脂肪酸4和5开始探索对映体。烯丙基醇的两种对映体的抗稻瘟病菌的活动13和环氧树脂α-亚麻酸12和13表现出的活性和手性之间没有明显的相关性。
• Sorbic acid iron tricarbonyl complex as resolving agent. Chiralsyntheses of 4-hydroxy nonenal and cariolic acid.
  作者：Lucy de Montarby、Paul Mosset、René Gree

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80387-1

  日期：1988.1
• DE, MONTARBY LUCY;TOURBAH, HIAM;GREE, RENE, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 419-432
  作者：DE, MONTARBY LUCY、TOURBAH, HIAM、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——
• MONTARBY, LUCY DE;MOSSET, PAUL;GREE, RENE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3937-3940
  作者：MONTARBY, LUCY DE、MOSSET, PAUL、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA)
  作者：Anders Vik、Trond Vidar Hansen、Ondrej Kuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151331

  日期：2019.12

  Due to their minute presence in human samples, access to synthetic material of each enantiomer becomes necessary for exact structural elucidation and extensive biological evaluation. Herein we report the multi-milligram synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA) from commercially available starting materials.

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。