13‑hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester | 23324-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13‑hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 13-hydroxyoctadeca-9,11-dienoate；methyl coriolate；Methyl-13l-hydroxy-9,11-octadecadienoat
• CAS: 23324-72-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: ZVMLLPSSQZSZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0499 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13‑hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到13-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 2,2'-联喹啉 、 4 A molecular sieve 、 环己胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 13‑hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006
• 作为试剂：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 13‑hydroxy-9,11-octadecadienoic acid methyl ester 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  由脂质氢过氧化物及其二级和三级氧化产物引发的苯丙氨酸降解的模型研究。

  摘要：

  13-氢过氧十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOOH），13-氢过氧十八烷基-9,11,15-三烯酸甲酯（MeLnOOH），13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸甲酯（MeLOH），13-甲基含苯丙氨酸的oxooctadeca-9,11-dienoate（MeLCO），9,10-环氧13-hydroxy-11-octadecenoate甲基（MeLEPOH）和9,10-环氧13-oxo-11-octadecenoate甲基（MeLEPCO）与苯丙氨酸为了确定在氨基酸的Strecker降解中一级，二级和三级脂质氧化产物的比较反应性，我们进行了研究。尽管脂质反应性按以下顺序略有降低，但所有测定的脂质都能够高度降解氨基酸：MeLEPCO>或= MeLCO> MeLEPOH>或= MeLOH> MeLOOH大约= MeLnOOH。这些数据证实了许多脂质氧化产物具有通过Strecker型机制降解氨

  DOI：

  10.1021/jf801409w

文献信息

• New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid
  作者：Nina Kann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00306a006

  日期：1990.9