2-十一烯酸 | 112-38-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十一烯酸
• 中文别名: 1-十一烯酸；10-十一碳烯酸；十一烯酸；10-十一烯酸
• 英文名称: 10-undecenoic acid
• 英文别名: 10-undecylenic acid；undec-10-enoic acid；undecylenic acid；undecenoic acid
• CAS: 112-38-9；1333-28-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00004442
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C (lit.)
• 沸点：
  137 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  300 °F
• 溶解度：
  水：不溶
• LogP：
  4 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  9.37e-04 mmHg
• 折光率：
  1.446-1.453
• 保留指数：
  1421

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

无代谢信息。

No information regarding metabolism.

来源:DrugBank

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 蛋白质结合

没有关于蛋白质结合的信息。

No information regarding protein binding.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

癸二酸可以通过皮肤吸收[物质安全数据表]。

Undecylenic acid may be absorbed through the skin [MSDS].

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无关于消除途径的信息。

No information regarding route of elimination.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无分布体积信息。

No information regarding volume of distribution.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

没有关于清关的信息。

No information regarding clearance.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29161910
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  YQ2975000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313

制备方法与用途

简介

10-十一烯酸，又称十一碳烯酸 (Shiyixisuan Undecylenic Acid)，是一种淡黄色至黄色的液体，在低温下会变成乳白色结晶性团块。它具有特殊的气味，并且能与乙醇、三氯甲烷、乙醚和脂肪油或挥发油任意混溶，但在水中几乎不溶。

应用

10-十一烯酸用于治疗皮肤粘膜真菌感染，如头癣、股癣、足癣等，以及真菌性阴道炎。对于脚癣的疗效尤为显著。此外，它还可以用于生产10-十一烯酸锌，合成γ-十一内酯香料，并制成尼龙等产品。

制备工艺

大多数10-十一烯酸是通过粗品精制获得，这些粗品含有较多的醛、烃、醇和酯类等易挥发性成分及高沸点脂肪酸和聚合物化合物。由于其分子中含有双键，对热较为敏感，在长时间受热时容易发生聚合或氧化分解。传统蒸馏方法分离提纯常常需要长时间加热，这会破坏10-十一烯酸的结构，从而降低收率并产生新的杂质。

制备过程

将从蓖麻油为原料经醇交换、热裂解、加成和皂化酸化处理得到的粗品直接投入到分子蒸馏装置进料罐中。通过泵M1输入到第一级薄膜蒸馏器进行脱水和脱气，操作条件控制在真空度-0.085～-0.090MPa、温度60～70℃，进料速度为15～20kg/h。

接下来，将经过脱水和脱气的粗品通过泵M2直接输入到第二级分子蒸馏器中，在真空度100Pa～-0.1MPa、温度50～60℃下除去低沸点醛、醇、烃和中性脂肪类杂质。最后，通过泵M4将经过低沸点杂质去除后的粗品直接输入到第三级分子蒸馏器中，在真空度100Pa～-0.1MPa、温度80～85℃下得到无色或微黄色的高纯度10-十一烯酸精品。

毒性

GRAS (FEMA) 适用。

使用限量

FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤制品，均不超过0.50mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：10-十一碳烯酸
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

10-十一烯酸为带有光泽的无色液体，具有水果的特殊香味。熔点24.5℃，沸点275℃（100kPa），165℃（2.0kPa），137℃（0.267kPa）。它是一种重要的合成香料原料，如γ-十一内酯、聚环十五内酯、麝香酮、壬醛和壬醇等。同时，它也是一种抗霉菌药，用于治疗皮肤霉菌病（如配制脚气灵等）。

用途

10-十一烯酸用于生产香料及杀菌剂。 2. 合成γ-十一内酯等香料。 3. 制备方法包括：蓖麻油直接裂解法和蓖麻油酸甲酯法。原料消耗定额为：蓖麻油（药用）4700kg/t、甲醇（工业品）1410kg/t、硫酸（工业品）658kg/t、烧碱（95%）40kg/t、亚硫酸氢钠（95%）940kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and antifungal activity of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol

  摘要：

  We report the total synthesis of (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol has been achieved starting from commercially available 10-undecenoic acid. The key steps involved are Sharpless asymmetric epoxidation, Miyashita's boron-directed C-2 regioselective azidolysis, generated the asymmetric centers and in situ detosylation and reduction of azido tosylate. The antifungal activity of the synthesized (2S,3R)-2-aminododecan-3-ol was evaluated on several Candida strains and was comparable to miconazole, a standard drug (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.082
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of fatty acids

  摘要：

  公开号：

  US02777865A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-butadien 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 2-苄基吡啶 、 2-十一烯酸 、 diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-dimethyl(1-nitro-4-phenylbut-3-en-2-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic silyl transfer from silylborane to nitroalkenes for the synthesis of β-silyl nitroalkanes and β-silyl amines

  摘要：

  我们在甲苯/水两相溶剂中发现了从硅烷硼烷向硝基烯烃的有机催化硅基转移。获得了多种官能化的β-硅基硝基烷，收率从中等到优良不等，这为获取具有生物学意义的β-硅基胺提供了途径。

  DOI：

  10.1039/c6cc03840a

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。

表征谱图