2-十一烯酸 | 112-38-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 消毒防腐药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十一烯酸
• 中文别名: 1-十一烯酸；10-十一碳烯酸；十一烯酸；10-十一烯酸
• 英文名称: 10-undecenoic acid
• 英文别名: 10-undecylenic acid；undec-10-enoic acid；undecylenic acid；undecenoic acid
• CAS: 112-38-9；1333-28-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• mdl: MFCD00004442
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-25 °C (lit.)
• 沸点：
  137 °C/2 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  300 °F
• 溶解度：
  水：不溶
• LogP：
  4 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  9.37e-04 mmHg
• 折光率：
  1.446-1.453
• 保留指数：
  1421

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

无代谢信息。

No information regarding metabolism.

来源:DrugBank

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 蛋白质结合

没有关于蛋白质结合的信息。

No information regarding protein binding.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

癸二酸可以通过皮肤吸收[物质安全数据表]。

Undecylenic acid may be absorbed through the skin [MSDS].

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无关于消除途径的信息。

No information regarding route of elimination.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无分布体积信息。

No information regarding volume of distribution.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

没有关于清关的信息。

No information regarding clearance.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29161910
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• RTECS号：
  YQ2975000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313

制备方法与用途

简介

10-十一烯酸，又称十一碳烯酸 (Shiyixisuan Undecylenic Acid)，是一种淡黄色至黄色的液体，在低温下会变成乳白色结晶性团块。它具有特殊的气味，并且能与乙醇、三氯甲烷、乙醚和脂肪油或挥发油任意混溶，但在水中几乎不溶。

应用

10-十一烯酸用于治疗皮肤粘膜真菌感染，如头癣、股癣、足癣等，以及真菌性阴道炎。对于脚癣的疗效尤为显著。此外，它还可以用于生产10-十一烯酸锌，合成γ-十一内酯香料，并制成尼龙等产品。

制备工艺

大多数10-十一烯酸是通过粗品精制获得，这些粗品含有较多的醛、烃、醇和酯类等易挥发性成分及高沸点脂肪酸和聚合物化合物。由于其分子中含有双键，对热较为敏感，在长时间受热时容易发生聚合或氧化分解。传统蒸馏方法分离提纯常常需要长时间加热，这会破坏10-十一烯酸的结构，从而降低收率并产生新的杂质。

制备过程

将从蓖麻油为原料经醇交换、热裂解、加成和皂化酸化处理得到的粗品直接投入到分子蒸馏装置进料罐中。通过泵M1输入到第一级薄膜蒸馏器进行脱水和脱气，操作条件控制在真空度-0.085～-0.090MPa、温度60～70℃，进料速度为15～20kg/h。

接下来，将经过脱水和脱气的粗品通过泵M2直接输入到第二级分子蒸馏器中，在真空度100Pa～-0.1MPa、温度50～60℃下除去低沸点醛、醇、烃和中性脂肪类杂质。最后，通过泵M4将经过低沸点杂质去除后的粗品直接输入到第三级分子蒸馏器中，在真空度100Pa～-0.1MPa、温度80～85℃下得到无色或微黄色的高纯度10-十一烯酸精品。

毒性

GRAS (FEMA) 适用。

使用限量

FEMA：软饮料、冷饮、糖果、焙烤制品，均不超过0.50mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

• 添加剂中文名称：10-十一碳烯酸
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

10-十一烯酸为带有光泽的无色液体，具有水果的特殊香味。熔点24.5℃，沸点275℃（100kPa），165℃（2.0kPa），137℃（0.267kPa）。它是一种重要的合成香料原料，如γ-十一内酯、聚环十五内酯、麝香酮、壬醛和壬醇等。同时，它也是一种抗霉菌药，用于治疗皮肤霉菌病（如配制脚气灵等）。

用途

10-十一烯酸用于生产香料及杀菌剂。 2. 合成γ-十一内酯等香料。 3. 制备方法包括：蓖麻油直接裂解法和蓖麻油酸甲酯法。原料消耗定额为：蓖麻油（药用）4700kg/t、甲醇（工业品）1410kg/t、硫酸（工业品）658kg/t、烧碱（95%）40kg/t、亚硫酸氢钠（95%）940kg/t。