cis-9-Heptadecensaeure-methylester | 14101-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-9-Heptadecensaeure-methylester
• 英文别名: (Z)-9-Heptadecenoic acid methyl ester；methyl (Z)-heptadec-9-enoate
• CAS: 14101-91-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: GTSDEAFDHYYGKM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-152 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.879 g/cm3
• 保留指数：
  2002.7;2002.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9-Heptadecensaeure-methylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 顺-9-十七碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  木霉菌的脂肪酸去饱和和延伸反应 1‐OH‐2‐3

  摘要：

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1339-2
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二碘庚烷 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 cis-9-Heptadecensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Grimmer,G.; Kracht,J., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3370 - 3373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Aromatic and Aliphatic Esters Using the Reducing Systems MoO2(acac)2 or V(O)(OiPr)3 in Combination with 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane
  作者：Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101016

  日期：2011.12

  An efficient reduction of aromatic and aliphatic esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane in combination with [MoO2(acac)2] or [V(O)(OiPr)3] is reported. In the former system, the presence of triphenylphosphane oxide allows high conversion and good isolated yield to be reached. For the latter system, no ligand is necessary to obtain the corresponding alcohols with similar results.

  据报道，使用 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与 [MoO2 (acac) 2] 或 [V (O) (OiPr) 3] 组合可有效还原芳香族和脂肪族酯。在前一种系统中，三苯基氧化膦的存在允许达到高转化率和良好的分离产率。对于后一种系统，无需配体即可获得具有相似结果的相应醇。
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Efficient Synthesis of Isotopically Pure [¹⁸O]-Epoxides using Molecular Oxygen
  作者：Michael Schöttler、Wilhelm Boland

  DOI：10.1055/s-1997-688

  日期：——

  High yields of isotopically pure [18O]-epoxides are obtained from alkenes and 18O2 gas in the presence of isobutyraldehyde (Kaneda epoxidation). Unlike peracids, the system allows the selective epoxidation of the double bond in a keto-alkene without competing Baeyer-Villiger oxidation of the carbonyl group.

  在异丁醛存在下，从烯和 18O2 气体中获得高产率的同位素纯[18O]-环氧化物（Kaneda 环氧化）。与过酸不同的是，该系统可以对酮烯中的双键进行选择性环氧化，而不会对羰基进行竞争性拜耳-维里格氧化。
• SBA15-supported nano-ruthenium catalyst for the oxidative cleavage of alkenes to aldehydes under flow conditions
  作者：Alessandro Di Michele、Stefano Giovagnoli、Paolo Filipponi、Francesco Venturoni、Antimo Gioiello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153509

  日期：2021.12

  SBA15-supported ruthenium nanoparticles were prepared and employed as catalytic system for the oxidative cleavage of olefins under flow conditions. Design of experiments was adopted to optimize the reaction parameters and was instrumental to develop a fast and robust method for producing aldehydes from alkenes. Utilizing a simple flow set-up, the process provided high conversions in only few minutes

  制备了 SBA15 负载的钌纳米粒子，并将其用作流动条件下烯烃氧化裂解的催化体系。采用实验设计来优化反应参数，有助于开发一种快速、稳健的由烯烃生产醛的方法。利用简单的流程设置，该工艺在温和的反应条件和高流速下仅在几分钟内提供了高转化率，其中含有 0.5% mol 的钌。
• A Novel Agonist of the Type 1 Lysophosphatidic Acid Receptor (LPA₁), UCM-05194, Shows Efficacy in Neuropathic Pain Amelioration
  作者：Inés González-Gil、Debora Zian、Henar Vázquez-Villa、Gloria Hernández-Torres、R. Fernando Martínez、Nora Khiar-Fernández、Richard Rivera、Yasuyuki Kihara、Isabel Devesa、Sakthikumar Mathivanan、Cristina Rosell del Valle、Emma Zambrana-Infantes、María Puigdomenech、Giovanni Cincilla、Melchor Sanchez-Martinez、Fernando Rodríguez de Fonseca、Antonio V. Ferrer-Montiel、Jerold Chun、Rubén López-Vales、María L. López-Rodríguez、Silvia Ortega-Gutiérrez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01287

  日期：2020.3.12

  Neuropathic pain (NP) is a complex chronic pain state with a prevalence of almost 10% in the general population. Pharmacological options for NP are limited and weakly effective, so there is a need to develop more efficacious NP attenuating drugs. Activation of the type 1 lysophosphatidic acid (LPA(1)) receptor is a crucial factor in the initiation of NP. Hence, it is conceivable that a functional antagonism strategy could lead to NP mitigation. Here we describe a new series of LPA(1) agonists among which derivative (S)-17 (UCM-05194) stands out as the most potent and selective LPA(1) receptor agonist described so far (E-max = 118%, EC50 = 0.24 mu M, KD = 19.6 nM; inactive at autotaxin and LPA(2-6) receptors). This compound induces characteristic LPA(1)-mediated cellular effects and prompts the internalization of the receptor leading to its functional inactivation in primary sensory neurons and to an efficacious attenuation of the pain perception in an in vivo model of NP.