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    首页 分子通 按物质功能分类 医药中间体 二苯胺类中间体

    二苯胺类中间体

    二苯胺又称N-苯基苯胺。从稀乙醇中析出的二苯胺为单斜晶系，呈现白色至浅黄色叶片状结晶，具有香气。其相对分子质量为169.23，相对密度为1.160，熔点在54～55℃之间，沸点分别为302℃和179℃（2.933×10³Pa），闪点为153℃（闭式）。二苯胺难溶于水（25℃时溶解度为0.03%），但易溶于乙醇（20℃时为56%）、吡啶、甲醇（20℃时为57.5%）和丙酮，还能溶于苯、乙醚、冰醋酸、二硫化碳及无机酸。遇强酸可形成盐，遇弱酸则水解。遇光会变色。氮原子上的氢可以被芳基取代生成三苯胺；亦可被金属取代；在特定条件下，还能被烷基和酰基取代。在强酸性催化剂的作用下，二苯胺的芳基对位可以被烯烃烷基化；而在氨基铝催化剂的作用下，则可以在芳基的邻位进行烷基化。通过脱氢反应，二苯胺可生成咔唑；加氢则会转化为二环脂胺。此外，它还能氯化、溴化或硝化，生成2,2′-位及4,4′-位化合物，在丙酮溶液中用高锰酸钾氧化时，可以产生四苯肼。与硫反应，则会形成噻吩嗪。

    理化性质 二苯胺是一种无色结晶固体，带有芳香气味。其密度d₄₂₀为1.159，熔点在53～54℃之间，沸点为302℃，闪点是153℃（闭式）。几乎不溶于水，水中溶解度仅为0.03%；但能溶于甲醇、乙醇及正丙醇中，还能溶于苯、乙醚、冰乙酸和二硫化碳等。与强酸反应可生成盐类。长时间暴露在光线下颜色会加深。

    二苯胺的衍生物

    • 硫酸盐: 白色或微黄色结晶性粉末，熔点为123～125℃，几乎不溶于水，但易溶于乙醇、硫酸。
    • 盐酸盐: 晶体，在空气中呈蓝色，易溶于水和乙醇。

    主要用途 二苯胺广泛应用于多个领域：

    1. 作为染料原料，用于制备如酸性黄36、酸性橙1、分散橙1和硫化蓝13等。
    2. 其衍生物噻吩嗪可用作杀菌剂或杀虫剂。
    3. 可用作合成其他化学品的中间体。

    制备方法

    • 二苯胺可以由苯胺盐酸盐与苯胺在约260℃条件下加热生成，或者以硝基苯为原料合成。
    • 其中一种气相法工艺中，将苯胺在300～330℃、压力0.4～10.5MPa下进行催化反应，可制得二苯胺。

    分析方法 采用气相色谱法进行分析。

    参考资料：

    • 安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社.2000.
    • 顾翼东 主编.化学词典.上海：上海辞书出版社.1989.
    • 王振荣, 李布青 主编.农药商品大全.北京：中国商业出版社.1996.
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
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