3-甲氧基雌酮 | 1624-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基雌酮
• 中文别名: 3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮；雌酮-3-甲醚；3-甲基雌酚酮；3-甲氧基雌甾-1,3,5-三烯-17-酮
• 英文名称: estrone 3-methyl ether
• 英文别名: estrone methyl ether；3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；3-methoxyestrone；3-O-methylestrone；3-methoxy-13β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；oestrone methyl ether；O-methylestrone；estrone；3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10)-trien-17-one；mestrone；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1624-62-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• mdl: MFCD00046228
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  279nm(MeOH-CH2Cl2)(lit.)
• LogP：
  4.58 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.631
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914509090
• RTECS号：
  KG7775000
• 危险类别：
  IRRITANT

制备方法与用途

制备

3-甲氧基雌酮是一种用于医药化工的原料，可以通过雌酚酮一步醚化反应制备得到。

应用

3-甲氧基雌酮可用于合成19-去甲-5(10)-雄烯二酮。19-去甲-5(10)-雄烯二酮是重要的医药中间体，市场前景广阔，可进一步用于合成米非司酮等多种药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 以98 %的产率得到雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷介导的芳基烷基醚在无金属和中性条件下的脱保护

  摘要：

  通过等摩尔 PPh 3和 I 2原位反应生成的碘化三苯基磷鎓 [Ph 3 P + I]I −开发了一种在无金属和中性条件下芳基烷基醚脱保护的高效方法。各种芳基烷基醚，包括芳基甲基/烯丙基/苄基/乙基/正丙基/异丙基/正丁基醚，都可以高效脱保护，以良好至优异的收率释放相应的酚类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154460
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 cesium fluoride 、 lithium bromide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-甲氧基雌酮
  参考文献：
  名称：

  New stereoselective synthesis of steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a046

文献信息

• Cyclic hydrocarbons with an aminoalkyl sidechain
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04917826A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  Provided are cyclic hydrocarbons of Formula I ##STR1## with an aminoalkyl sidechain that are useful for treating phospholipase A2 mediated conditions, diabetes, and obesity.

  提供的是具有氨基烷基侧链的化学式I的环烃，可用于治疗磷脂酶A2介导的疾病、糖尿病和肥胖症。
• Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
  作者：Ulf Pindur、Thomas Schall

  DOI：10.1002/ardp.19943271007

  日期：——

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  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。
• Key structures for the synthesis of steroid antitumor agents. Synthesis of 16-dehydro-17-carbaldehydes of 13β- and 13α-estratriene series
  作者：M. O. Tserfas、Yu. V. Kuznetsov、I. S. Levina、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-019-2710-1

  日期：2019.12

  A convenient preparative synthesis of 3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene-17-carb-aldehyde and its epimeric 13α-analog, the key structures in the synthesis of steroid estrogen receptor modulators and potential antitumor agents, was developed starting from estrone and including the generation of intermediate 16-dehydro-17-carbonitriles and their reaction with diisobutylaluminum hydride. The influence

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• Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones
  作者：Julius R. Reyes、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201510909

  日期：2016.2.24

  A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with tBuOCl to give a diazene which readily collapses to the α‐chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N‐bromosuccinimide provides the corresponding

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• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

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