2-甲氧基雌素酮 | 362-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基雌素酮
• 中文别名: 2-甲基雌酮
• 英文名称: 2-methoxyestrone
• 英文别名: 1,3,5(10)-estratrien-2,3-diol-17-one 2-methyl ether；2-methoxy-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-hydroxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-2-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；3-hydroxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 362-08-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• mdl: MFCD00056413
• 分子量: 300.398
• InChiKey: WHEUWNKSCXYKBU-QPWUGHHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  187.0-189.5 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  174.47 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.631
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

2-甲氧基雌酮的人体代谢物包括 (8R,9S,13S,14S)-2-甲氧基-13-甲基-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-四羟基氧杂环己烷-2-基]氧基-7,8,9,11,12,14,15,16-八氢-6H-环戊二烯[a]菲-17-酮。

2-Methoxyestrone has known human metabolites that include (8R,9S,13S,14S)-2-Methoxy-13-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]oxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 危险类别码：
  R40,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• 安全说明：
  S22,S36,S60,S61
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

2-甲氧基 estrone 是一种甲氧基苯二酚雌激素，也是雌酮的代谢物，其 pKa 值为 10.81。

靶点

人类内源性代谢物：

| Human Endogenous Metabolite |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基雌素酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION 2-SUBSTITUTED-DERIVATIVES OF ESTRONE AND ESTRADIOL
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE DÉRIVÉS 2-SUBSTITUÉS D'ESTRONE ET D'ESTRADIOL

  摘要：

  该发明提供了一种制备雌酮和雌二醇的2-取代衍生物的方法，包括：i) 通过将通式(I)的化合物在一个或多个步骤中与通式(II)的化合物反应制备通式(II)的化合物，其中R1是C1-C10烷基、烯基或芳基；-C1、-Br、-I、-F；-CN；-OH；或一个-OR2、-O(CO)R2或-R2-OH基团，其中R2是具有1-6个碳原子的烷基或烷基烯基基团；以及原子9和10之间的键合是单键或双键。ii) 将通式(II)的化合物芳构化为通式(III)的化合物，其中R1和R2具有上述定义的含义；以及iii) 可选地，将通式(III)的化合物还原为通式(IV)的化合物，其中R1和R2具有上述定义的含义。此外，该发明提供了几种新化合物，可以作为上述过程中的中间体，并提供了制备这些新化合物的方法。该发明还提供了基本不含其他雌激素中间体的2-烷氧基雌酮、2-烷氧基雌二醇或它们的混合物。

  公开号：

  WO2006013196A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-甲氧基雌素酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇有效类似物的合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点介绍了抗癌剂 2-甲氧基雌二醇的新 SAR 信息。通过区域选择性 Friedel-Crafts 反应制备的 2-乙基取代类似物。一些类似物显示出比 2-甲氧基雌二醇更有效的细胞毒性作用。我们的研究结果表明这些类似物没有在秋水仙碱结合位点结合。摘要 内源性类固醇 2-甲氧基雌二醇 (1) 作为开发新型抗癌药物的先导化合物引起了极大的兴趣。本文报道了雌二醇的 10 种 2-乙基和 4 种 2-甲氧基类似物的合成、分子建模、抗增殖和抗血管生成作用。使用新的 Friedel-Crafts 烷基化方案将乙基引入类固醇 A 环。几种类似物对 CEM 人白血病癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，IC50 值在亚微摩尔范围内。因此，在这些细胞中，所有这些化合物都被证明比先导化合物 2-甲氧基雌二醇 (1) 更有活性。还使用体外管形成试验测试了六种最能抑制细胞生长的类似物作为抗血管生成剂。IC50

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.05.002
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基雌二醇 、 aluminum isopropoxide 、 环己酮 在 氩 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 环己酮 、 环己醇 、 正己烷 、 2-甲氧基雌素酮 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.72 g (25.7 mmol, 78%) of product was obtained的产率得到2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING DISEASE STATES USING ANTIANGIOGENIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及一种通过给予上述公式中化合物的有效剂量来治疗哺乳动物疾病或条件的组合物和方法，该疾病或条件以不良血管生成为特征，其中R被选择为—OCH3，—OCH2CH3或—CCCH3；Z被选择为>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯，其中烷基是由1到10个碳组成的线性，分支和/或环烃链。

  公开号：

  US20090105205A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• Synthesis and biological evaluations of new analogs of 2-methoxyestradiol: Inhibitors of tubulin and angiogenesis
  作者：Eirik Johansson Solum、Jing-Jy Cheng、Irene B. Sørvik、Ragnhild E. Paulsen、Anders Vik、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.002

  日期：2014.10

  The synthesis, cytotoxicity, inhibition of tubulin polymerization and anti-angiogenic effects of 15 analogs of 2-methoxyestradiol (1) are reported. The biological studies revealed that the position of nitrogen atom in the heterocyclic ring is important for inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. The most potent inhibitors were compounds 11f and 13e, with a 6-substituted isoquinoline

  报道了15种2-甲氧基雌二醇（1）类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合的抑制作用和抗血管生成作用。生物学研究表明，氮原子在杂环中的位置对于抑制微管蛋白聚合和血管生成均很重要。最有效的抑制剂是化合物11f和13e，在类固醇骨架的17位上带有6个取代的异喹啉环。此外，对于在10μM浓度下测试的类似物，观察到较低的雌激素活性。
• Efficient synthesis of 2-methoxy- and 4-methoxy-estrogens
  作者：Mitsuteru Numazawa、Yuko Ogura

  DOI：10.1039/c39830000533

  日期：——

  2-Methoxy- and 4-methoxy-estrogens are easily prepared from the corresponding 2-iodo or 4-bromo derivatives in high yields by a halogen–methoxy group exchange reaction using sodium methoxide–copper(II) chloride.

  通过使用甲醇钠-氯化铜（II）进行卤素-甲氧基交换反应，可以轻松地从相应的2-碘或4-溴衍生物以高收率制备2-甲氧基-和4-甲氧基-雌激素。
• OXIME-GROUP CONTAINING OESTRONE SULPHATASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20020198396A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A sulphamate compound suitable for use as an inhibitor of oestrone sulphatase (E.C.3.1.6.2) is described. The compound is a polycyclic compound comprising at least two ring components, wherein the polycyclic compound comprises at least one sulphamate group attached to at least one of the ring components, and wherein at least one oxime group is attached to or is part of at least one of the ring components.

  描述了一种适用于用作雌二醇硫酸酶（E.C.3.1.6.2）抑制剂的磺酰胺化合物。该化合物是一种多环化合物，包括至少两个环组分，其中多环化合物包括至少一个磺酰胺基固定在至少一个环组分上，且至少一个肟基附着在或是至少一个环组分的一部分。