雌酚酮 | 53-16-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌酚酮
• 中文别名: 3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮；雌酮；α-卵泡激素；雌激素酮；雌(甾)酮；雌(三烯酚)酮；雌甾酮
• 英文名称: Estrone
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-trien-3-ol-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；1,3,5(10)-estratrien-3-ol-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• mdl: MFCD00003620
• 分子量: 270.371
• InChiKey: DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(lit.)
• 比旋光度：
  158 º (c=1, dioxane)
• 沸点：
  353.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2360
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二恶烷（少量溶解）、乙醇（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Small, white crystals, or white to creamy white, crystalline powder
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  2.49X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  -3.96
• 稳定性/保质期：

  雌酮是由卵巢成熟卵泡（主要是泡膜细胞）和黄体分泌的一种雌激素，其作用与雌二醇相同，能够促进和调节女性副性器官的发育，并促使女性第二性征的出现。

• 旋光度：
  Specific optical rotation: +158 to +165 deg at 25 °C/D (dioxane)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 碰撞截面：
  164.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

肝脏的。

Hepatic.

来源:DrugBank

代谢

外源性雌激素的代谢方式与内源性雌激素相同。循环中的雌激素存在于动态平衡的代谢转化中。这些转化主要发生在肝脏。雌二醇可以可逆地转化为雌酮，两者都可以转化为雌三醇，后者是主要的尿液代谢物。雌激素还通过肝脏中的硫酸盐和葡萄糖醛酸苷结合、胆汁分泌结合物进入肠道、肠道中的水解以及随后再吸收，经历肠肝循环。在绝经后女性中，循环中的雌激素有很大一部分以硫酸盐结合物存在，尤其是雌酮硫酸盐，它作为循环储备物用于形成更具活性的雌激素。

Exogenous estrogens are metabolized in the same manner as endogenous estrogens. Circulating estrogens exist in a dynamic equilibrium of metabolic interconversions. These transformations take place mainly in the liver. Estradiol is converted reversibly to estrone, and both can be converted to estriol, which is the major urinary metabolite. Estrogens also undergo enterohepatic recirculation via sulfate and glucuronide conjugation in the liver, biliary secretion of conjugates into the intestine, and hydrolysis in the gut followed by reabsorption. In postmenopausal women, a significant proportion of the circulating estrogens exist as sulfate conjugates, especially estrone sulfate, which serves as a circulating reservoir for the formation of more active estrogens.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在肝脏中，雌二醇很容易被氧化成雌酮，而且雌二醇和雌酮都可以通过水合作用转化为雌三醇。雌激素的代谢物主要以葡萄糖醛酸和硫酸的共轭物形式通过尿液排出。

In the liver estradiol is readily oxidised to estrone and both estradiol and estrone are converted by hydration to estriol. Metabolites of estrogens are mainly excreted in the urine as conjugates of glucuronic and sulphuric acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

17β-羟基类固醇脱氢酶可逆地将雌酮转化为雌二醇。这种酶在所有检查的物种的所有组织中都存在，并与细胞质或微粒体亚细胞区间相关联。在人类肝脏中，存在一种与NAD相关的17β-羟基类固醇3-脱氢酶，在细胞质和微粒体中都有发现，并且在细胞质中还发现了一种与NADP相关的酶。因此，雌酮和雌二醇在很大程度上具有生物学等效性；它们也通过相同的途径进行代谢。

The 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase transforms estrone to estradiol reversibly. This enzyme occurred in all tissues of all species examined and is linked to either the cytosolic or microsomal subcellular compartment. In human liver, a NAD-linked 17beta-hydroxy steroid 3-hydrogenase occurs in cytosol and in microsomes, and a further NADP-linked enzyme has been found in cytosol. Hence, estrone and estradiol are largely biologically equivalent; they are also metabolized via the same pathways.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甾体雌激素主要在肝脏代谢，尽管肾脏、性腺和肌肉组织在一定程度上可能参与。这些类固醇及其代谢物在C3位的羟基上与硫酸或葡萄糖酸结合；这些结合物可能发生进一步的代谢变化。结合增加了水溶性，并促进了尿液中的排泄。大量的游离雌激素也分布到胆汁中，从胃肠道重新吸收，并通过肝脏再次循环，在那里发生进一步的降解。/雌激素一般声明/

The steroidal estrogens are metabolized principally in the liver, although the kidneys, gonads, and muscle tissues may be involved to some extent. The steroids and their metabolites are conjugated at the hydroxyl group of the C 3 position with sulfuric or glucuronic acid; these conjugates may undergo further metabolic change. Conjugation increases water solubility and facilitates excretion in urine. Large amounts of free estrogens are also distributed into the bile, reabsorbed from the GI tract, and recirculated through the liver where further degradation occurs. /Estrogen General Statement/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

雌激素进入响应组织的细胞（例如女性器官、乳房、下丘脑、垂体），在那里它们与雌激素受体相互作用。激素结合的雌激素受体发生二聚化，转移到细胞核并与基因的雌激素反应元件（ERE）结合。与ERE的结合改变了受影响基因的转录率。雌激素增加了肝脏对性激素结合球蛋白（SHBG）、甲状腺结合球蛋白（TBG）和其他血清蛋白的合成，并抑制了前垂体释放的促卵泡激素（FSH）。

Estrogens enter the cells of responsive tissues (e.g. female organs, breasts, hypothalamus, pituitary) where they interact with estrogen receptors. Hormone-bound estrogen receptors dimerize, translocate to the nucleus of cells and bind to estrogen response elements (ERE) of genes. Binding to ERE alters the transcription rate of affected genes. Estrogens increase the hepatic synthesis of sex hormone binding globulin (SHBG), thyroid-binding globulin (TBG), and other serum proteins and suppress follicle-stimulating hormone (FSH) release from the anterior pituitary.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：雌酮

Compound:estrone

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI标注：模糊的DILI关注

DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：2

Severity Grade:2

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：警告和预防措施

Label Section:Warnings and precautions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

43%

43%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

自然雌激素通常能从胃肠道快速且良好地被吸收，雌酮、雌二醇和雌三醇之间几乎没有区别。雌激素在肝脏中被灭活。吸收的一部分雌激素随胆汁排出，然后从肠道再次被吸收。

The natural estrogens are generally quickly and well absorbed from the gastrointestinal tract, there being little difference between estrone, estradiol and estriol. Estrogens are inactivated in the liver. A proportion of absorbed estrogen is excreted in the bile and then reabsorbed from the intestine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

外源性雌激素的分布与内源性雌激素相似。雌激素在体内广泛分布，通常在性激素靶器官中浓度较高。雌激素在血液中大部分与性激素结合球蛋白（SHBG）和白蛋白结合。

The distribution of exogenous estrogens is similar to that of endogenous estrogens. Estrogens are widely distributed in the body and are generally found in higher concentrations in the sex hormone target organs. Estrogens circulate in the blood largely bound to sex hormone binding globulin (SHBG) and albumin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在给予Hormonin后，生理性雌激素浓度以不同的速度达到。血浆中最高水平以及达到血浆水平峰值的时间在受试者之间有所不同，具体为：雌酮 750-2116 pmol/升，0.5-6.0小时；雌二醇 246-813 pmol/升，1-8小时；雌三醇 173-241 pmol/升，5-12小时。在停止Hormonin治疗并达到稳态条件后，雌激素水平在大约48小时内保持在绝经前范围内。

Following administration of Hormonin, physiological estrogen concentrations are achieved at different rates. The maximum plasma levels and the time to reach the peak in the plasma level varied between subjects and was; estrone 750-2116 pmol/litre, 0.5-6.0 hours; estradiol 246-813 pmol/litre, 1-8 hours; estriol 173-241 pmol/litre, 5-12 hours. Following steady state conditions after cessation of Hormonin therapy, estrogen levels remained in the pre-menopausal range for approximately 48 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雌激素可以通过口服、注射、经皮或局部给药……适当制剂下吸收通常良好。

Estrogens are available for oral, parenteral, transdermal, or topical administration ... absorption is generally good with the appropriate preparation. /Estrogens/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R45,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG8575000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H301 + H311 + H331,H370
• 危险性防范说明：
  P210,P260,P280,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P370 + P378
• 储存条件：
  避光密闭保存

SDS

雌酮

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模块 1. 化学品
产品名称： Estrone

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
致癌性 1A类
生殖毒性 1B类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能致癌
可能损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 雌酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 53-16-7
分子式： C18H22O2
雌酮

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无味
雌酮

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于(0.003g/100mL, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 吡啶, 二氧六环
微溶于： 醚, 苯, 丙酮
极微溶于： 酒精, 氯仿
log水分配系数 = 3.38

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dna-rat-orl 870 nmol/kg
cyt-rat-ipr 10 mg/kg
致癌性： imp-rat TDLo:16 mg/kg
IARC = 1 （对人类致癌）。
NTP = b（合理预期致癌物）
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KG8575000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.38
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3.8 x 10-5
亨利定律
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵