3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 1667-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: progesterone；3-hydroxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one；3-Hydroxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-on；3-Hydroxy-19 norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one；3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)trien-20-one；17-β-estradiol 17-acetate；1-[(8S,9S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1667-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: HREDZMAPXFYEQW-LTFPLMDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到17β-3-acetoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids

  摘要：

  制备含有芳香环A的9-α-羟基-11-β-硝基氧化甾体的过程，其中在硝酸根离子存在下，芳香环A-环含有的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-去氢类固醇被氧化为偶氮离子。

  公开号：

  US03980681A1
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 0.65 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 3-hydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042

文献信息

• Estrone sulfamate inhibitors of estrone sulfatase, and associated
  申请人：SRI International

  公开号：US06046186A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  Novel compounds useful as inhibitors of estrone sulfatase are provided. The compounds have the structural formula (I) wherein r1 is an optional double bond, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alky, or together form a cyclic substituent (II) ##STR1## wherein Q is NH, O or CH.sub.2, and the other various substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for using the compounds of formula (I) to treat estrogen-dependent disorders are provided as well.

  提供了作为雌二酮磺酸酶抑制剂有用的新化合物。这些化合物具有结构式（I），其中r1是一个可选的双键，R.sup.1和R.sup.2选自氢和较低的烷基，或者一起形成一个环状取代基（II）##STR1##其中Q是NH、O或CH.sub.2，其他各种取代基如本文所定义。还提供了使用式（I）化合物治疗雌激素依赖性疾病的药物组合物和方法。
• COMPOUNDS AND METHODS INVOLVING STEROLS
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20160159848A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Compounds and methods of synthesizing oxysterols are provided. The compounds and methods provided allow the oxysterol to be safely produced at a high yield. The compounds and methods provided can produce the oxysterol in a stereoselective manner.

  提供了合成醇固醇类化合物和方法。提供的化合物和方法使得醇固醇能够以高产率安全地生产。提供的化合物和方法可以以立体选择性方式产生醇固醇。
• METHODS FOR THE SEPARATION AND DETECTION OF AN OXYSTEROL
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20170273990A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Assay methods for determining purity of a sample of a sterol are provided. These methods include providing an HPLC eluent including a sterol, other compounds related to the sterol and a mobile volatile phase; generating an aerosol of liquid droplets from the HPLC eluent; drying the liquid droplets to obtain residue particles of the sterol; contacting the residue particles of the sterol with an ion stream which applies a size-dependent electrical charge to each of the residue particles to generate an electrical signal and measuring the electrical signal to determine the purity of the sterol in the sample. The sterol can be OXY133 or OXY133 monohydrate.

  提供了用于确定甾醇样品纯度的测定方法。这些方法包括提供包含甾醇、与甾醇相关的其他化合物和移动挥发相的HPLC洗脱剂；从HPLC洗脱剂中产生液滴的气溶胶；将液滴干燥以获得甾醇的残留颗粒；将甾醇的残留颗粒与施加大小相关电荷的离子流接触，以产生电信号并测量电信号以确定样品中甾醇的纯度。该甾醇可以是OXY133或OXY133单水合物。
• POLYMORPHIC FORMS OF AN OXYSTEROL AND METHODS OF MAKING THEM
  申请人：Warsaw Orthopedic, Inc.

  公开号：US20180162900A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compositions and methods for preparing OXY133 polymorphs Form C to Form I are provided. The methods include subjecting a slurry of OXY133 to conditions sufficient to convert OXY133 to the OXY133 polymorph Form C, polymorph Form D, polymorph Form E, polymorph Form F, polymorph Form G, polymorph Form H, polymorph Form I or a mixture thereof. A polymorph of OXY133 is also provided and that polymorph can be polymorph Form C, polymorph Form D, polymorph Form E, polymorph Form F, polymorph Form G, polymorph Form H, polymorph Form I or a mixture thereof. Pharmaceutical compositions including OXY133 polymorphs are also provided.

  提供了用于制备OXY133多型体C到多型体I的组合物和方法。方法包括将OXY133的悬浮液置于足以将OXY133转变为OXY133多型体C、多型体D、多型体E、多型体F、多型体G、多型体H、多型体I或二者的混合物的条件下。还提供了OXY133的多型体，该多型体可以是多型体C、多型体D、多型体E、多型体F、多型体G、多型体H、多型体I或二者的混合物。还提供了包含OXY133多型体的药物组合物。
• 17-Desoxy estrogen analogs
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00127a040

  日期：1989.7

  tested as potential postcoital antifertility agents. Estrogen-relative binding affinities were determined, in vivo assays for estrogenic and postcoital antifertility activity were conducted in rats, and selected candidate compounds were further tested for estrogenic activity in monkeys. In the rat, the 17-desoxyestratriene derivatives 8a, 8b, and 30 have shown low estrogenic activity while retaining potent

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。