3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 1624-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: 3-methoxy-19-norpregn-1,3,5(10)-trien-20-one；3-methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-one；3-Methoxy-19-nor-pregna-1,3,5(10)-trien-20-on；17β-Acetyl-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene；3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-triene-20-one；1-[(8S,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1624-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: ILVARFYPEVEZSJ-SSSFQFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 17β-Acetyl-oestra-p-chinol-(10β)-acetat
  参考文献：
  名称：

  Hecker,E.; Lattrell,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 48 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042

文献信息

• 19-substituted progesterone derivatives useful as 19-hydroxylase
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04910191A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  19-Substituted progesterone derivatives and related compounds which are active as 19-hydroxylase inhibitors and useful as antihypertensive agents are described herein. The compounds are prepared using appropriate synthetic pathways which will vary according to the nature of the specific 19-substituted progesterone or related compound desired.

  本文描述了作为19-羟化酶抑制剂活性并且作为降压药物有用的19-取代孕酮衍生物及相关化合物。这些化合物是使用适当的合成途径制备的，这些途径将根据所需的特定19-取代孕酮或相关化合物的性质而有所不同。
• [EN] 20-KETO-11 beta -ARYLSTEROIDS AND THEIR DERIVATIVES HAVING AGONIST OR ANTAGONIST HORMONAL PROPERTIES<br/>[FR] 20-CETO-11 beta -ARYLSTEROIDES ET LEURS DERIVES POSSEDANT DES PROPRIETES HORMONALES D'AGONISTE OU D'ANTAGONISTE
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1999045022A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) The invention is directed to a novel class of steroids which exhibit potent antiprogestational activity.(FR) Cette invention a trait à une nouvelle classe de stéroïdes faisant montre d'une puissante activité anti-progestative.

  这项发明涉及一种新型类固醇，其表现出强效的抗孕激素活性。
• Key structures in the synthesis of steroid antitumor agents. Methods for upbuilding the 17β-pregnane side chain of 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-ones with and without an additional 16α,17α-carbocycle
  作者：M. O. Tserfas、Yu. V. Kuznetsov、V. V. Knyazev、I. S. Levina、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-022-3593-0

  日期：2022.8

  Methods for extending the side chain of 20-oxopregnanes were summarized. The possibilities of alkylation of 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one and its 16α,17α-methano and -butano derivatives with alkyl halides in the presence of lithium diisopropylamide were studied. The Claisen—Schmidt condensation of these steroids with aromatic aldehydes resulted in a series of the corresponding 21-benzylidenesteroids. Carrying out the Claisen—Schmidt condensation in an aprotic solvent in the presence of lithium diisopropylamide yielded, in addition to the target 21-benzylidenesteroids, the corresponding 21-benzoyl derivatives — steroidal 1,3-diketones.

  本文总结了20-氧代孕烷侧链的延伸方法。研究了在二异丙基锂存在下，3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-20-酮及其16α,17α-甲烷和丁烷衍生物与烷基卤化物发生烷基化反应的可能性。这些类固醇与芳香醛发生克莱森-施密特缩合反应，生成一系列相应的21-亚苄基类固醇。在二异丙基锂存在下，在非质子溶剂中进行克莱森-施密特缩合反应，除了生成目标21-亚苄基类固醇外，还生成相应的21-苯甲酰衍生物——类固醇1,3-二酮。
• 17-alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as antiprogestational agents
  申请人：The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services

  公开号：EP2033965A2

  公开（公告）日：2009-03-11

  The invention provides 17-alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienediones as antiprogestational agents.

  本发明提供了 17-α-取代-11-β-取代-4-芳基和 21-取代 19-前二烯酮作为抗孕激素制剂。
• 20-keto-11beta-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP2039701A2

  公开（公告）日：2009-03-25

  The invention is directed to a novel class of steroids which exhibit potent antiprogestational activity.

  本发明涉及一类新型类固醇，这类类固醇具有强大的抗孕激素活性。