17-Beta-雌二醇 3-甲醚 | 1035-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-Beta-雌二醇 3-甲醚
• 中文别名: 17-Beta-雌二醇3-甲醚；17Β-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌三烯；17Β-羟基-3-甲氧基-1,3,5(1)-雌三烯
• 英文名称: 3-O-methyl-17β-oestradiol
• 英文别名: estradiol 3-methyl ether；3-Methoxyestradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol；3-methoxy-13β-methyl-1,3,5(10)-gonatrien-17β-ol；17β-estradiol 3-methyl ether；β-estradiol 3-methyl ether；3-methyl ether estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1035-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: ULAADVBNYHGIBP-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  368.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0655 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 保留指数：
  2656.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	estradiol dimethyl ether	4954-14-7	C20H28O2	300.441
  雌二醇	estradiol	17916-67-5	C18H24O2	272.387
  ——	3-O-methyl-17-(4-methoxybenzyl )-β-estradiol	1575722-49-4	C27H34O3	406.565
  ——	17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene	1238-31-9	C21H28O3	328.452
  3-甲氧基雌酮	estrone 3-methyl ether	1624-62-0	C19H24O2	284.398
  3-O-甲基-6-氧代17beta-雌二醇	17β-hydroxy-3-methoxyestra-1(10),2,4-trien-6-one	50731-96-9	C19H24O3	300.398
  雌酮17-乙烯缩酮	(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3-ol	900-83-4	C20H26O3	314.425
  雌酚酮	Estrone	53-16-7	C18H22O2	270.371
  ——	17β-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10),14-estratetraene	35644-58-7	C19H24O2	284.398
  ——	3-Methoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10),8-tetraen	——	C19H24O2	284.398

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-O-甲基17alpha-雌二醇	3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol	3434-76-2	C19H26O2	286.414
  ——	estradiol methyl ether	——	C19H26O2	286.414
  ——	estradiol dimethyl ether	4954-14-7	C20H28O2	300.441
  雌二醇	estradiol	17916-67-5	C18H24O2	272.387
  ——	17β-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-3-ol	——	C19H26O2	286.414
  ——	3-methoxy-17β-(trimethylsiloxy)estra-1,3,5(10)-triene	18880-67-6	C22H34O2Si	358.596
  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯	3-methoxy-17β-acetoxy-1,3,5(10)-estratriene	5976-55-6	C21H28O3	328.452
  ——	17α-acetoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene	3494-10-8	C21H28O3	328.452
  ——	3-O-methyl-17-(4-methoxybenzyl )-β-estradiol	1575722-49-4	C27H34O3	406.565
  3-O-甲基17beta-雌二醇	3-methoxy-17β-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratriene	4811-74-9	C24H34O3	370.532

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Beta-雌二醇 3-甲醚 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 19-nortestosterone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of o-Fluorophenols from Nonaromatic Precursors: Mechanistic Considerations for Adaptation to Fluorine-18 Radiolabeling

  摘要：

  The preparation of fluorine-18 labeled o-fluorophenols at high specific activity is challenging and requires use of [F-18]fluoride ion as the radioisotope source. As a novel, alternative approach, we found that treatment of alpha-diazocyclohexenones with Selectfluor and Et3N center dot 3HF followed by HF elimination and tautomerization afforded o-fluorophenols regioselectively and rapidly. To adapt this chemistry to F-18 radiolabeling, using bromine electrophiles in place of Selectfluor gave the o-fluorophenol via an alpha-bromo-alpha-fluoroketone intermediate in lower but still reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02640
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 17-Beta-雌二醇 3-甲醚
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和甾体类似物作为雌激素/抗雌激素药物的生物学评价

  摘要：

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.005

文献信息

• Proton Acid-Catalysed Transformations of Estrogen Derivatives: New Results and Some Mechanistic Aspects of theKober Colour Reaction
  作者：Ulf Pindur、Thomas Schall

  DOI：10.1002/ardp.19943271007

  日期：——

  3‐O‐methylated estrogen derivatives 1a‐d and α‐estradiol (1e) underwent sulfuric acid‐catalysed transformations to furnish the steroids 2–6. The processes involved in the reaction sequence are regioselective sulfonation and, above all, the Wagner‐Meerwein rearrangement of the methyl group at C‐13. With the objective of obtaining further information on the course of the Kober colour reaction of estrogens, some

  3-O-甲基化雌激素衍生物 1a-d 和 α-雌二醇 (1e) 经历硫酸催化转化以提供类固醇 2-6。反应序列中涉及的过程是区域选择性磺化，最重要的是 C-13 处甲基的 Wagner-Meerwein 重排。为了获得有关雌激素科伯颜色反应过程的更多信息，还进行了一些 UV/VIS 和 ESR 光谱研究。
• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Process of making gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04029648A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes having the formula ##STR1## IN WHICH FORMULA N IS 1 OR 2, R.sup.1 is a hydrogen, hydroxy, alkoxy, or alkanoyl substituent, R.sup.2 is a hydrogen, alkoxy, acetoxy, alkyl, akenyl, or alkynyl substituent, or a substituent having the formula --CH.sub.2 X in which X is a halogen, pseudohalogen, or O-alkyl substituent, or R.sup.1 or R.sup.2 together are oxygen, or a methyleneoxy or ethylenedioxy substituent, R.sup.3 is a hydroxy, alkoxy, alkanoyl, or alkoxymethyleneoxy substituent, and R.sup.4 is a methyl or ethyl substituent, Are made from gona-1,3,5(10)trienes by electrolysis of a solution thereof in water and/or a primary or secondary alcohol in the presence of an electroconductive compound. The gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes are intermediates for the production of steroidal pharmaceuticals for fertility control in human and animal therapeutics.

  Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯类化合物，其具有公式##STR1##，其中N为1或2，R1为氢、羟基、烷氧基或烷酰基取代基，R2为氢、烷氧基、乙酰氧基、烷基、烯基或炔基取代基，或者具有公式--CH2X的取代基，其中X为卤素、拟卤素或O-烷基取代基，或者R1和R2共同为氧，或者为亚甲基氧基或乙二氧基取代基，R3为羟基、烷氧基、烷酰基或烷氧基亚甲基氧基取代基，R4为甲基或乙基取代基，可以通过gon a-1,3,5(10)三烯的水和/或一级或二级醇溶液的电解制得，在存在电导化合物的情况下。Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯类化合物用于生产用于人类和动物治疗中生育控制的甾体药物。
• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。