3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one | 6038-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one
• 英文别名: O-methylisoestrone；3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-16-one；3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on；(8S,9S,13R,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 6038-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: MLIUKDPBZGBAJC-AKHDSKFASA-N

物化性质

• 熔点：
  124-124.5 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-<3-methoxy-16α-methylestra-1,3,5(10)-trien-16β-yl>cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Erker, Gerhard; Mollenkopf, Christoph; Grehl, Matthias, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2341 - 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester O-((8R,9S,13S,14S)-3,16,16-trimethoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl) ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  A new 1,2-carbonyl transposition method via phenylselenenylation. High yield transformation of O-methylestrone to O-methylisoestrone.

  摘要：

  O-甲基雌酮与PhSeCl和BF3.Et2O的酸性苯基硒化反应生成α-苯基硒酮和α-氯-α-苯基硒酮，二者在甲醇中与高氯酸汞（II）反应生成相同的α,α-二甲氧基酮。该产物经氢化还原、二硫代羰基化、酸水解和三丁基氢化锡处理后，得到O-甲基异雌酮，即1,2-羰基转位产物，总收率为75%。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1745

文献信息

• New synthetic methods. 1,2-(Alkylative) carbonyl transpositions
  作者：Barry M. Trost、Kunio Hiroi、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1021/ja00835a045

  日期：1975.1
• Huffmann; Lott, Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 343,344
  作者：Huffmann、Lott

  DOI：——

  日期：——
• Estrogenic compounds
  申请人：NEPERA CHEMICAL CO INC

  公开号：US02705239A1

  公开（公告）日：1955-03-29
• A new 1,2-carbonyl transposition method via phenylselenenylation. High yield transformation of O-methylestrone to O-methylisoestrone.
  作者：Yoshisuke Tsuda、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1248/cpb.33.1745

  日期：——

  Acidic phenylselenenylation of O-methylestrone with PhSeCl and BF3.Et2O gave an α-phenylselenenylketone and an α-chloro-α-phenylselenenylketone, both of which were converted to the same α, α-dimethoxyketone on treatment with mercury (II) perchlorate in methanol. Hydride reduction of this, dithiocarbonylation of the resulting product followed by acid hydrolysis, and treatment with tributyltin hydride gave O-methylisoestrone, the 1, 2-carbonyl transposed product, in overall yield of 75%.

  O-甲基雌酮与PhSeCl和BF3.Et2O的酸性苯基硒化反应生成α-苯基硒酮和α-氯-α-苯基硒酮，二者在甲醇中与高氯酸汞（II）反应生成相同的α,α-二甲氧基酮。该产物经氢化还原、二硫代羰基化、酸水解和三丁基氢化锡处理后，得到O-甲基异雌酮，即1,2-羰基转位产物，总收率为75%。
• Erker, Gerhard; Mollenkopf, Christoph; Grehl, Matthias, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2341 - 2346
  作者：Erker, Gerhard、Mollenkopf, Christoph、Grehl, Matthias、Schoenecker, Bruno

  DOI：——

  日期：——