16α,17α-Epoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene | 28336-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Epoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 16α,17α-epoxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene；16α,17α-Epoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien；16alpha,17alpha-Epoxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene；(1R,2S,4R,6S,7S,10S)-14-methoxy-7-methyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene
• CAS: 28336-32-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: KNWGDGNGKCORDQ-RRQVMCLOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Epoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 镍 sodium azide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 16β-amino-17α-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸XL：16,17-叠氮基和16,17-氨基烷基östra-1,3,5（10）-trien-3-methyläthers

  摘要：

  通过以下反应制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的四种差向异构叠氮基醇，在C-16处有氮，在C-17处有氧：裂解16α，17α-环氧1与叠氮化钠一起提供16β，17α-叠氮基醇2a。16β，17β-环氧化物4的类似反应以低收率得到17α，16β-叠氮基醇5a和所需的16α，17β-叠氮基醇6a。通过用叠氮化钠取代16β，17β-溴代醇8，在平稳反应中获得6a。硼氢化钠还原16β-叠氮基17-酮9产生16β，17β-叠氮基醇10a用硼氢化锂还原16α-叠氮基-17-酮13，得到16α，17α-叠氮基醇14a。由叠氮基醇用水合肼/阮内镍制备相应的氨基醇3a，7a，11a和15a。氨基醇为乙酸酐提供相应的乙酰氨基醇。的顺式-氨基醇11A和15A与丙酮反应以相应的恶唑烷12和16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80134-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 16α,17α-Epoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Selenosteroids as potential estrogen-receptor scanning agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a023

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• 17.alpha.-HYDROXY-1,3,5(10),15-ESTRATETRAENES AND PROCESS FOR THEIR
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04016269A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Novel estrogenic 17.alpha.-hydroxy-1,3,5(10),15-estratetraenes of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, lower alkyl or lower acyl, R.sub.2 is lower alkyl and R.sub.3 is H, lower alkyl, lower acyl or tetrahydropyranyloxy, are produced by (a) reacting a 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with lithium halide or HCl in glacial acetic acid; converting the resulting halohydrin into a 16-halo-17-tetrahydropyranyl ether; and splitting off hydrogen halide from therefrom; or (b) reacting the 16.alpha.,17.alpha.-epoxy-estratriene with diphenylselenide and alkali metal borohydride; oxidizing the thus-produced 17.alpha.-hydroxy-16.beta.-phenylselenide to the corresponding phenylselenide oxide; and forming the .DELTA..sup.15 double bond by heating with removal of phenyl--Se--OH.

  该文描述了一种新的雌激素17.alpha.-羟基-1,3,5(10),15-雌三烯类化合物的制备方法。其中，R.sub.1是氢、低碳基或低酰基，R.sub.2是低碳基，R.sub.3是氢、低碳基、低酰基或四氢吡喃氧基。制备方法包括(a)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与溴化锂或HCl在冰乙酸中反应；将得到的卤代醇转化为16-卤代-17-四氢吡喃醚；然后从中脱除氢卤酸；或(b)将16.alpha.,17.alpha.-环氧雌三烯与二苯硒和碱金属硼氢化物反应；将产生的17.alpha.-羟基-16.beTA.-苯基硒化物氧化为相应的苯基硒氧化物；通过加热并去除苯基--Se--OH形成.DELTA..sup.15双键。
• Derivatives of steroid benzylamines, having an antiparasitic antibacterial, antimycotic and/or antiviral action
  申请人：Becker Katja

  公开号：US09382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R# represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一种源自类固醇的化合物，其一般式为（I），其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，该一般式（I）的化合物在医学上的使用以及用于预防和/或治疗传染病。此外，还描述了至少含有一种一般式（I）化合物的制药组合物。本发明的另一个方面涉及所述一般式（I）化合物的合成。
• Alkali Metal O,O-diethyl phosphorotelluroates, a reagent class for deoxygenation of epoxides, especially terminal epoxides
  作者：Derrick L. J. Clive、Steven M. Menchen

  DOI：10.1021/jo01300a016

  日期：1980.6
• Ponsold, K.; Grosse, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 801 - 818
  作者：Ponsold, K.、Grosse, P.

  DOI：——

  日期：——