17-Beta-雌二醇 3-甲醚 | 1474-53-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-Beta-雌二醇 3-甲醚
• 中文别名: 结合雌激素EP杂质C；17-Beta-雌二醇3-甲醚；雌三醇EP杂质C
• 英文名称: 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-16α,17β-diol
• 英文别名: 3-Methoxyestriol；3-methoxy-16α,17β-dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene；3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene-16α,17β-diol；3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16α,17β-diol；(8R)-16t,17c-Dihydroxy-3-methoxy-13c-methyl-(8rH,9tH,14tH)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren；3-Methoxy-oestratrien-(A)-diol-(16α,17β)；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 1474-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: UHQGCIIQUZBJAE-QKDSSNGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >145°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Beta-雌二醇 3-甲醚 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 雌三醇
  参考文献：
  名称：

  Huffman, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 169, p. 167,169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 17-Beta-雌二醇 3-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Schaeffler, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 82,85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTION OF ALPHA-HYDROXYKETONE<br/>[FR] RÉDUCTION STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ALPHA-HYDROXYCÉTONE
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012032529A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides methods for 1, 2-asymmetric reduction of other compounds wherein 1,2- trans diol is present. In particular the present invention discloses preparation of 17β-Estriol and its derivatives having substantially free of 17α-Estriol impurity using an achiral reductant sodium triacetoxy borohydride.

  本发明提供了一种方法，用于对存在1,2-反式二醇的其他化合物进行1,2-不对称还原。具体地，本发明揭示了使用无手性还原剂三乙酰氧基硼氢化钠制备17β-雌三醇及其衍生物的方法，这些衍生物基本上不含有17α-雌三醇杂质。
• Rearrangement and Fragmentation of Estrogen Ether Ions: New Aspects Found with Fourier Transform Ion Cyclotron Resonance Mass Spectrometry
  作者：Christoph Freudenhammer、Jürgen Grotemeyer

  DOI：10.1255/ejms.1071

  日期：2010.8

  leading to the loss of water molecules from the protonated molecular ion have been rationalized by using protecting groups as well as mass spectrometric means such as collision-induced dissociation and infrared multi-photon dissociation. The unexpected observation of a simultaneous loss of two water molecules from the protonated estradiol ethers and of three water molecules from the protonated estriol ethers

  已通过高分辨率质谱法研究了几种二羟基和三羟基雌三烯醚以及雌二醇和雌三醇的电喷雾电离质谱。通过使用保护基团以及质谱方法，如碰撞诱导解离和红外多光子解离，导致水分子从质子化分子离子中丢失的碎裂机制已经合理化。从质子化雌二醇醚中同时损失两个水分子和从质子化雌三醇醚中同时损失三个水分子的意外观察已经就不同的反应机制和重排进行了讨论。由它们得出的结果和结论是通过足够的氘化醚获得的。
• Prevention of mammary carcinoma
  申请人：The Board of Regents of the University of Nebraska

  公开号：EP0240717A2

  公开（公告）日：1987-10-14

  To reduce the risk of breast cancer, a drug is periodically administered to young mammals before pregnancy in doses of about 1 microgram to 50 micrograms per killogram of body weight. The drug: (1) competes with and displaces estradiol 17 beta from the mammary gland cells in an effective manner to prevent the possible formation of DNA-damaging epoxide estradiol metabolites; (2) binds to breast tissue to a greater extent than estradiol 17 beta; (3) induces terminal nonlacta- tion differentiation of the mammary gland; (4) is nontoxic and noncarcinogenic; and (5) preferably does not have anti-ovulatory activity. The drug is selected from a group of drugs including: (1)4-OH estradiol; (2) d-equilenin; and (3) 17 alpha ethynyl estriol.

  为了降低罹患乳腺癌的风险，在怀孕前定期给幼年哺乳动物服用一种药物，剂量约为每千克体重 1 微克至 50 微克。该药物：(1) 与雌二醇 17 beta 竞争并以有效的方式从乳腺细胞中置换出来，以防止可能形成的破坏 DNA 的环氧雌二醇代谢物；(2) 与乳腺组织的结合程度高于雌二醇 17 beta；(3) 诱导乳腺的末端非乳腺分化；(4) 无毒且不致癌；(5) 最好不具有抗排卵活性。该药物选自一组药物，包括：(1)4-OH 雌二醇；(2)d-喹诺酮；(3)17α 乙炔基雌三醇。
• Method and kit for reducing the symptoms of peripheral vascular disease
  申请人：——

  公开号：US20040142913A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A method for reducing the symptoms of peripheral vascular disease wherein a chemical agent that reduces peripheral vascular hyperreactivity in response to a stimulus for contraction of peripheral vascular musculature is administered to a subject in need thereof. Kits for administering the chemical agent to reduce the symptoms of peripheral vascular disease.

  一种减轻外周血管疾病症状的方法，其中向有需要的受试者施用一种化学制剂，该化学制剂可降低外周血管在外周血管肌肉收缩刺激下的过度反应性。用于施用化学制剂以减轻外周血管疾病症状的试剂盒。
• Butenandt; Hildebrandt, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1931, vol. 199, p. 243,252, 263
  作者：Butenandt、Hildebrandt

  DOI：——

  日期：——