17-hydroxyimino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 10582-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxyimino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 3-O-Methyl-oestron-17-oxim；N-[(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 10582-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: UPFPBOLHKZHRQR-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxyimino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-methoxy-17a-aza-D-homoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  17- and 17a-Aza-D-homosteroids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01584a033
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 在 potassium hydrogensulfate 、 alkaline solution 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 17-hydroxyimino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Marrian; Haslewood, Biochemical Journal, 1932, vol. 26, p. 25,28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• Synthesis of Estradiol-Cinnamide Conjugates
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/174751912x13419346932954

  日期：2012.9

  The synthesis of a number of structurally related estradiol-17α-ylmethyl hydroxycinnamides and of one novel estra-1,3,5(10),6-tetraen-3-ol-17β-yl hydroxycinnamide is described, using a microwave assisted amidation of steroidal amines with pentafluorophenol activated, non-protected hydroxycinnamic acids as a key step. A selection of the compounds and of other estra-1,3,5(10)-trien-3-ol 17β-yl hydroxycinnamides was screened against 60 human cancer cell lines, derived from nine neoplastic diseases. From the overall results of the screening, it could be inferred that dihydroxycinnamide derived estradiol conjugates exhibit a better cytotoxic profile when compared with hydroxymethoxycinnamide derived estradiol conjugates.

  本研究以五氟酚活化的非保护羟基肉桂酸为关键步骤，通过微波辅助酰胺化甾体胺，合成了多种结构相关的雌二醇-17α-基甲基羟基肉桂酰胺和一种新型雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3-醇-17β-基羟基肉桂酰胺。针对来自九种肿瘤疾病的 60 种人类癌细胞系，筛选了这些化合物和其他雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-醇 17β-yl 羟基肉桂酸。从筛选的总体结果可以推断，与羟甲氧基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物相比，二羟基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物具有更好的细胞毒性。
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis of N , N -bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino steroids and related compounds intended as chiral ligands for copper ions
  作者：Manuela Gonschior、Manuela Kötteritzsch、Matthias Rost、Bruno Schönecker、Ralf Wyrwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00168-3

  日期：2000.6

  N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino structure (RPY2) are useful tridentate ligands for copper(I) ions, which can bind and activate oxygen from the atmosphere. For diastereoselective and enantioselective oxidation reactions, hitherto unknown chiral ligands possessing tripodal structures have been synthesized starting from homochiral steroids. The double Michael addition of primary steroidal amines and aminoalcohols

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。