3-methoxy-13β-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-17a-one | 1232-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-13β-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-17a-one
• 英文别名: 3-methoxy-D-homo-estra-1,3,5(10)-triene-17a-one；3-Methoxy-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17a-on；3-methoxy-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17a-one；3-Methoxy-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17a-on；3-methoxy-17a-homooestra-1,3,5(10)-trien-17a-one；3-Methoxy-D-homooestra-1,3,5(10)-trien-17a-on；(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-methoxy-12a-methyl-2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12-decahydrochrysen-1-one
• CAS: 1232-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: MIBKDUSIYJNSPJ-XSYGEPLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-13β-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-17a-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Methoxy-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17aβ-ol
  参考文献：
  名称：

  Birch; Harrisson, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-3-methoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 L-苯丙氨酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-13β-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-17a-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric induction in steroid synthesis: Synthesis of D-homoestrone methyl ether using a novel annulation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(79)90012-6

文献信息

• Syntheses of derivatives of oestrane and 19-norsteroids from 6-methoxytetralone and 6-hydroxytetralone
  作者：S.N. Ananchenko、Y.Ye. Limanov、V.N. Leonov、V.N. Rzheznikov、I.V. Torgov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99290-7

  日期：1962.1

  methyldihydroresorcinol. The diketones VIII and IX cyclize to form Δ1,3,5(10),8,14-d-homo-oestrapentaen-3-ol-17a-one (XIII), and the diketone (VII) may be converted, according to conditions, into 3-methoxy-Δ1,3,5(10),8,14-d-homo-oestrapentaen-17a-one (X), 3-methoxy-Δ1,3,5(10),9,(11)-d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one (XIV), and d-homoequilenin (XI). Hydrogenation of the ketones X and XIII leads to the dihydroketones

  Δ1,3,5 （10），9，（11） -8,14-seco-d-homo-oestratetraen-3-ol-14,17a-dione（VII，VIII，IX）的相应衍生物为通过将3-甲氧基-，3-羟基-和3-四氢吡喃氧基-1-乙烯基四醇（IV，V，VI）与甲基二氢间苯二酚缩合而获得。据称，二酮VIII和IX环化以形成Δ1,3,5 （10），8,14 -d-高-十八碳三烯-3-醇-17a-one（XIII），并且二酮（VII）可以被转化根据条件分为3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），8,14 -d-homo-oestrapentaen-17a-one（X），3-甲氧基-Δ1,3,5 （10），9 ，（11） -d-homo-oestratetraen-14-ol-17a-one（XIV）和d-homoequilenin（XI）。酮X和XIII的氢化导致C的反式连接的二氢酮XV和XVI和D
• General Methodologies Toward cis-Fused Quinone Sesquiterpenoids. Enantiospecific Synthesis of the epi-Ilimaquinone Core Featuring Sc-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Hilan Kaplan、Victor Rendina、Jason Kingsbury

  DOI：10.3390/molecules22071041

  日期：——

  A stereocontrolled approach to the cis-decalin framework of clerodane diterpenes and biologically active quinone sesquiterpenes is reported. Starting from an inexpensive optically pure tetrahydroindanone, Birch reductive alkylation builds two new contiguous chiral centers—one of which is quaternary and all-carbon-substituted. Also featured is a highly regioselective diazoalkane—carbonyl homologation

  报告了一种立体控制的方法来控制 clerodane 二萜和生物活性醌倍半萜的顺式十氢化萘框架。从廉价的光学纯四氢茚满酮开始，Birch 还原烷基化构建了两个新的连续手性中心——其中一个是季铵基和全碳取代的。还具有高度区域选择性的重氮烷-羰基同系化反应，以制备 6,6-双环骨架。其中，证明了 Sc(OTf)3 作为在复杂环境中正式 1C 插入的温和催化剂的效用。
• Intramolecular γ-Hydroxylations of Nonactivated CH Bonds with Copper Complexes and Molecular Oxygen
  作者：Bruno Schönecker、Tatjana Zheldakova、Corinna Lange、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Martin Bohl

  DOI：10.1002/chem.200306054

  日期：2004.12.3

  Copper(I) complexes incorporating the isomeric bidentate ligands IMPY (iminomethyl-2-pyridines) or AMPY (aminomethylene-2-pyridines) are quite unusual in their ability to bind and activate molecular oxygen. Using these complexes, hydroxylations of nonactivated CH, CH2, or CH3 groups in the gamma-position in relation to the imino-nitrogen atom, and with a specific orientation of one H atom with respect

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟
• Synthese vonracem-3-Methoxy-17β-hydroxy-1.3.5(10)-östratrien-17α-carbonsäure und 3-Methoxy-17α-hydroxy-1.3.5(10)-östratrien-17β-carbonsäure
  作者：Klaus Prezewowsky、Rudolf Wiechert、Walter Hohlweg

  DOI：10.1002/jlac.19717520110

  日期：1971.10.29

  Es werden Methoden zur Darstellung der Titelverbindungen 1a und 2a sowie deren Methylester 1b und 2b beschrieben. Die pharmakologischen Wirkungen der Verbindungen 1a und 2a werden angegeben.

  Es werden Methoden zur Darstellung der Titelverbindungen 1a和2a sowie deren甲酯1b和2b beschrieben。药房是1a和2a werden angegeben。
• 975. Totally synthetic steroid hormones. Part I. Oestrone and related œstrapolyenes
  作者：G. H. Douglas、J. M. H. Graves、D. Hartley、G. A. Hughes、B. J. McLoughlin、J. Siddall、Herchel Smith

  DOI：10.1039/jr9630005072

  日期：——