16β,17β-Epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-methylether | 28344-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β,17β-Epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-methylether
• 英文别名: 16β,17β-epoxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；16β,17β-epoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene；16β,17β-Epoxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien；16β,17β-Epoxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien；(1R,2S,4S,6R,7S,10S)-14-methoxy-7-methyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadeca-11(16),12,14-triene
• CAS: 28344-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: KNWGDGNGKCORDQ-SVMUCYCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β,17β-Epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-methylether 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 16α-azido-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸XL：16,17-叠氮基和16,17-氨基烷基östra-1,3,5（10）-trien-3-methyläthers

  摘要：

  通过以下反应制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的四种差向异构叠氮基醇，在C-16处有氮，在C-17处有氧：裂解16α，17α-环氧1与叠氮化钠一起提供16β，17α-叠氮基醇2a。16β，17β-环氧化物4的类似反应以低收率得到17α，16β-叠氮基醇5a和所需的16α，17β-叠氮基醇6a。通过用叠氮化钠取代16β，17β-溴代醇8，在平稳反应中获得6a。硼氢化钠还原16β-叠氮基17-酮9产生16β，17β-叠氮基醇10a用硼氢化锂还原16α-叠氮基-17-酮13，得到16α，17α-叠氮基醇14a。由叠氮基醇用水合肼/阮内镍制备相应的氨基醇3a，7a，11a和15a。氨基醇为乙酸酐提供相应的乙酰氨基醇。的顺式-氨基醇11A和15A与丙酮反应以相应的恶唑烷12和16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80134-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 16β,17β-Epoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-3-methylether
  参考文献：
  名称：

  Selenosteroids as potential estrogen-receptor scanning agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a023

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Novel 17-amino-16-hydroxy steroids of the androstane and oestrane series and derivatives thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0033561A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  New and pharmacologically useful 17-amino-16-hydroxy-steroids of the androstane and oestrane series are disclosed having the formula I: and pnarmaceutically acceptable non-toxic acid addition salts thereof, wherein: R, = H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl , such as methyl); R2 = H or hydrocarbyl of one to six carbon atoms (preferably lower alkyl, such as methyl); R3 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; ring A inclusive carbon atoms 6 and 9 has one of the following configurations: in which R4 = a free, esterified or etherified hydroxyl group; R5 = O or H(R7), wherein R7 is a free, esterified or etherified hydroxyl group; R6 = H or methyl; and the dotted lines represent an optional double bond in 4,5- or 5,6-position; as well as the enantiomers and racemates of these steroids. The novel compounds have antiarrhythmic properties.

  本研究公开了具有式 I 的新的药理作用的雄烷和雌烷系列 17-氨基-16-羟基类固醇： 及其药学上可接受的无毒酸加成盐，其中 R，＝H 或一至六个碳原子的烃基（最好是低级烷基，如甲基）； R2 = H 或一至六个碳原子的烃基（最好是低级烷基，如甲基）； R3 = 自由的、酯化的或醚化的羟基； 包含碳原子 6 和 9 的环 A 具有下列构型之一： 其中 R4 = 自由、酯化或醚化羟基； R5 = O 或 H(R7)，其中 R7 是游离的、酯化的或醚化的羟基； R6 = H 或甲基；以及 虚线代表 4,5- 位或 5,6- 位的任选双键； 以及这些类固醇的对映体和外消旋体。 这些新型化合物具有抗心律失常的特性。
• Ponsold, K.; Grosse, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 801 - 818
  作者：Ponsold, K.、Grosse, P.

  DOI：——

  日期：——
• SCHNEIDER, GYULA;BOTTKA, SANDOR;HACKLER, LASZLO;WOLFLING, JANOS;SOHAR, PA+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 263-267
  作者：SCHNEIDER, GYULA、BOTTKA, SANDOR、HACKLER, LASZLO、WOLFLING, JANOS、SOHAR, PA+

  DOI：——

  日期：——
• 16α-CHLORO- AND 16α-IODOESTRONE METHYL ETHER, NEW AND POTENT LIPID-SHIFTING AGENTS
  作者：George P. Mueller、William F. Johns、Donald L. Cook、Richard A. Edgren

  DOI：10.1021/ja01540a070

  日期：1958.4