(8S,9S,13S,14S)-17-ethylidene-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene | 32043-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-17-ethylidene-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 32043-13-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: VLASJJGIMDWTQR-MXEMCNAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S)-17-ethylidene-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 sodium acetate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((8S,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel estrone analogs by incorporation of thiophenols via conjugate addition to an enone side chain

  摘要：

  Functionalized estrogen analogs have received interest due their unique and differning activity compared th their parent compounds. The synthesis of a tionalized at the C17 position possessing both alkyl and described, along with their thiophenol conjugate addition to their unique and differing biological activnew class of 3-methoxyestrone analogs funcaryl substituted ot,alpha,beta-unsaturated ketones is products. (C) 2013 Published by Elsevier Inc.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.07.005
• 作为产物：
  描述：

  雌酮17-乙烯缩酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (8S,9S,13S,14S)-17-ethylidene-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和甾体类似物作为雌激素/抗雌激素药物的生物学评价

  摘要：

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.11.005