(17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 | 50304-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17α-carbonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-17β-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17α-carbonitrile；17-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17α-carbonitrile；17-Hydroxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-carbonitril；17beta-Hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17-carbonitrile；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 50304-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: JLKBXDGMZFCRPY-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 甲基碘化镁 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 0.65~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 3-methoxy-16α,17α-cyclohexano-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042

文献信息

• An efficient synthesis of 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
  作者：Yu. V. Kuznetsov、I. S. Levina、A. S. Shashkov、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-018-2337-7

  日期：2018.11

  efficient preparative method for the synthesis of 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10), 16-tetraen-20-one was suggested. This compound is a key intermediate product in the preparation of 3,20-dihydroxy-19-norpregnatrienes, antagonists of estrogen receptor and cytotoxic agents. The reaction of 16-dehydro-17-carbonitrile (obtained in two steps from estrone methyl ether) with methyl magnesium halides gave the target

  提出了一种合成 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10), 16-tetraen-20-one 的有效制备方法。该化合物是制备 3,20-二羟基-19-去甲孕三烯、雌激素受体拮抗剂和细胞毒剂的关键中间产品。16-脱氢-17-甲腈（由雌酮甲醚分两步获得）与甲基卤化镁反应，以高收率得到目标产物。在研究该反应时，我们分离并表征了一种不寻常的类固醇二聚体，即在第二个类固醇分子的杂环中取代的稠合 16,17-吡啶类固醇。提出了其形成机制。
• Birch; Harrisson, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 519
  作者：Birch、Harrisson

  DOI：——

  日期：——
• New estrogen receptor antagonists. 3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes: Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Yury V. Kuznetsov、Inna S. Levina、Alexander M. Scherbakov、Olga E. Andreeva、Irina V. Fedyushkina、Andrey S. Dmitrenok、Alexander S. Shashkov、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.042

  日期：2018.1

  the latter with DIBAH immediately yielded 3,20-dihydroxy-16α,17α-methyleno-19-norpregna-1,3,5(10)-triene 13. The same procedures using 3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5 produced corresponding 3,20-dihydroxy-16,17-19-norpregna-1,3,5(10)-triene 16 and 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraene 17. All compounds were fully characterized by 1D and 2D NMR, HRMS, and X-ray diffraction

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky