(8R,9S,13S,14S,15S)-3-methoxy-13-methyl-15-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 162369-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,15S)-3-methoxy-13-methyl-15-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 162369-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: REDKIMXYCDUOLI-KMUCGFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,15S)-3-methoxy-13-methyl-15-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Acetic acid (8R,9S,13S,14S,15S,17S)-15-[7-(butyl-methyl-carbamoyl)-heptyl]-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的C（15）α-烷基化衍生物的氧基应对重排方法

  摘要：

  C（15）烯丙基取代的雌酮衍生物3和4的立体选择性合成已完成。从1作为常见的前体开始，通过两步将烯丙基卤化镁添加到C（17）和随后的氧基-Cope重排中，可在两个步骤中获得3，而差向异构体4从Cu（I）介导的1,4-加成中出现。在潜在的雌激素受体激动剂/拮抗剂5、6和11的构建中突出了中间体3和4的效用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88417-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,15S)-3-methoxy-13-methyl-15-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-和 17α-雌二醇的 D 环烯丙基衍生物：化学合成和 13C NMR 数据

  摘要：

  摘要 我们报告了 17β-雌二醇、17α-雌二醇和一系列 10 种 17β- 或 17α-雌二醇衍生物的 13 C NMR 数据，这些衍生物在 D 环上带有烯丙基（在 C-17、C-16 和 C -15 个位置）。目标 17β-OH 雌二醇衍生物是通过众所周知的方法从雌酮合成的，以确保烯丙基立体化学的准确性。17α-雌二醇衍生物是通过对 17β-类似物进行改良的 Mitsunobu 醇转化获得的。碳分配是使用 1D 和 2D NMR 实验完成的。研究了 D 环的烯丙基的六个位置（17α、17β、16α、16β、15α 和 15β）和两种醇立体化学（17β 和 17α），从而获得了重要的数据来源。还确定了烯丙基定位和醇立体化学对 13 C NMR 化学位移的影响，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00067-6