雌甾四烯甲基醚 | 28336-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雌甾四烯甲基醚
• 英文名称: 3-methoxyestra-1,3,5(10),16-tetraene
• 英文别名: 16-ene-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；3-methoxy-estra-1,3,5(10),16-tetraene；ribavirin；estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-yl methyl ether；(8S,9S,13R,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 28336-31-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: HDBRXSVHQAGDAZ-YRXWBPOGSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雌甾四烯甲基醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 镍 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-16α-ol 16-acetate
  参考文献：
  名称：

  Mass spectrometry of ring D hydroxylated 3-methoxy-1,3,5(10)-estratrienes

  摘要：

  Mass spectra and fragmentation patterns of the epimeric 17-, 16-, 15- and 14-hydroxy derivatives of 3-methoxy-1,3,5(10)-estratriene are compared. The main fragmentation pathways are differently influenced, depending on the position of the hydroxy group. The different configuration of the hydroxy groups is reflected only in the spectra of the epimeric 15- and 14-hydroxy compounds. Possibilities of mass spectrometric differentiation between the hydroxy-estratrienes are discussed.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90077-x
• 作为产物：
  描述：

  (17beta)-17-羟基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-甲腈 在 吡啶 、 甲基碘化镁 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 雌甾四烯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  新的雌激素受体拮抗剂。3,20-Dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes：合成、分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了新的雌激素受体 α (ERα) 拮抗剂 - 3,20-dihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trienes，在 16α,17α 位置含有一个额外的碳环 D'。研究了新化合物对 MCF-7 乳腺癌细胞和 ERα 活化的影响。所有研究的类固醇都是从雌酮甲醚开始合成的。含有六元环 D' 的化合物的支架是通过丁二烯与 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的狄尔斯-阿尔德反应构建的。伯 16α,17α-环己烯加合物7的氢化，然后是 3-去甲基化（通过 HBr-AcOH）和 20-氧代基团的还原（通过 LiAlH 4) 或由 DIBAH 一步得到目标单羟基和二羟基类固醇9 – 11。相同的 3-甲氧基-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one 5的 Corey-Chaykovsky

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.042

文献信息

• Reductive cleavage of N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidates with lithium naphthalenide. A convenient procedure for deoxygenation of alcohols
  作者：Hsing-Jang Liu、Xiao Shang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10602-5

  日期：1998.1

  A simple, effective alternative procedure has been developed for the reductive cleavage of the N,N,N′,N′-tetramethylphosphorodiamidate group, using lithium naphthalenide as the reagent.

  已经开发了一种简单有效的替代方法，使用萘二甲酸锂作为试剂对N，N，N'，N'-四甲基磷酸二氨基酯基进行还原裂解。
• 16-Hydroxyestratriene als selektiv wirksame Estrogene
  申请人：Schering AG

  公开号：EP1580192A2

  公开（公告）日：2005-09-28

  Die Erfindung beschreibt neue Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe, die in vitro eine höhere Affinität an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenprostata als an Estrogenrezeptorpräparationen von Rattenuterus und in vivo eine präferentielle Wirkung am Knochen im Vergleich zum Uterus und/oder ausgeprägte Wirkung hinsichtlich Stimulierung der Expression von 5HT2a-Rezeptor und -transporter aufweisen, deren Herstellung, ihre therapeutische Anwendung und pharmazeutischen Darreichungsformen, die die neuen Verbindungen enthalten. Bei den neuen Verbindungen handelt es sich um 16α- und 16β-Hydroxy-estra,1,3,5(10)-estratriene, die am Steroid-Gerüst weitere Substituenten tragen sowie in den B-, C-und/oder D-Ringen eine oder mehrere zusätzliche Doppelbindungen aufweisen können.

  该发明描述了一种新的化合物作为药物，这些化合物在体外与大鼠前列腺的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，而不是与大鼠子宫的雌激素受体制备之间具有更高的亲和力，在体内与骨骼相比与子宫具有优先作用，并且在刺激5HT2a受体和转运蛋白的表达方面具有明显的作用，该发明还涉及这些新化合物的制备、其治疗用途和含有这些新化合物的药物剂型。这些新化合物是16α-和16β-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯，它们在类固醇骨架上带有其他取代基，以及在B、C和/或D环中可能具有一个或多个额外的双键。
• 17-Methyleneandrostan-3alpha-ol analogs as CRH inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030045514A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  17-Methyleneandrostan-3&agr;-ol analogs are useful as corticotropin releasing hormone (CRH) inhibitors, and especially as anti-depressants, when administered to the vomeronasal organ. An improved synthesis of 17-methylenandrost-4-en-3&agr;-ol is disclosed.

  17-甲基雄烯烷-3α-醇类似物在给予腭咽器官时可作为促肾上腺皮质激素释放激素（CRH）抑制剂，特别是作为抗抑郁药物。一种改进的17-甲基雄烯-4-烯-3α-醇的合成方法被披露。
• Synthesis of novel 17-(5′-iodo)triazolyl-3-methoxyestrane epimers via Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloadditon, and an evaluation of their cytotoxic activity in vitro
  作者：Gyula Schneider、Tamás Görbe、Erzsébet Mernyák、János Wölfling、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、Pál Sohár、Renáta Minorics、István Zupkó

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.02.018

  日期：2015.6

  regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of 3-methoxyestrane 17α- and 17β-azide epimers (3 and 5) with different terminal alkynes afforded novel 1,4-substituted triazolyl derivatives (8a-f and 11a-f). If the Ph3P in the classical CuAAC process was replaced by Et3N, the formation of small quantities of 5-iodotriazoles (9a-f and 11a-f) was observed. For the preparation of 5-iodo-1,2,3-triazoles (9a-f

  区域选择性 Cu(I)-催化 3-甲氧基雌烷 17α-和 17β-叠氮化物差向异构体（3 和 5）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，得到了新型 1,4-取代的三唑基衍生物（8a-f 和 11a- F）。如果经典 CuAAC 工艺中的 Ph3P 被 Et3N 取代，则会观察到少量 5-碘三唑（9a-f 和 11a-f）的形成。为了制备 5-iodo-1,2,3-三唑（9a-f 和 11a-f），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 作为碘化剂介导的反应中。结构相关的三唑类药物的抗增殖活性是通过微培养四唑鎓法对六种妇科来源的恶性人类细胞系（HeLa、A2780、MCF7、MDA-MB-231、MDA-MB-361 和 T47D）进行体外测定的。
• A Reductive Elimination of Steroidal Diol Monoesters with Zinc Giving the Corresponding Olefins
  作者：Giichi Goto

  DOI：10.1246/bcsj.50.186

  日期：1977.1

  powder in acetic acid to give the corresponding olefins (2,10,12, and 14) in good yield. Under the reaction conditions, no reaction occurred with diol diacetates (1b: R1=R2=H, R3=R4=Ac and 1m: R1=C6H5, R2=H, R3=R4=Ac) and trans-diol monoacetates (15 and 16). Acyclic erythro and threo diol monoacetates (17 and 19) underwent highly stereoselective reduction affording 18 and 20, respectively. The olefin-forming

  甾体顺式二醇单乙酸酯（1、9、11 和 13）与锌粉在乙酸中回流，以良好的收率得到相应的烯烃（2、10、12 和 14）。在反应条件下，二醇二乙酸酯（1b：R1=R2=H，R3=R4=Ac 和 1m：R1=C6H5，R2=H，R3=R4=Ac）和反式二醇单乙酸酯（15 和16)。无环赤型和苏型二醇单乙酸酯（17 和 19）经过高度立体选择性还原，分别得到 18 和 20。形成烯烃的消除随着环状原乙酸酯中间体 (21) 的同步消除而进行。还研究了一些金属对许多酯 (26) 和原酸酯 (27) 的还原和行为的影响。