3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 | 17253-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮
• 英文名称: 3-O-methyl-estra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one
• 英文别名: 3-methoxy-estra-1,3,5(10),6-tetraene-17-one；3-methoxyestra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one；3-methoxy-1,3,5(10),6-tetraen-17-one；6-dehydroestrone-3-methylether；6-Dehydro-oestron-methylether；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17253-36-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: SIXKLAYWNMHDIQ-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 草酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (3α,7α)-3,7-dihydroxy-7-methylestra-5(10)-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3α,7β,17α)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol, a metabolite of ORG OD14, and its 7-epimer

  摘要：

  The syntheses of the 7beta-hydroxy metabolite of ORG OD14 (Livial((R))), (3alpha,7beta,17alpha)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol (35), and its 7-epimer, (3alpha,7alpha,17alpha)-7-methyl-19-norpregn-5(10)-en-20-yne-3,7,17-triol (11), are described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00233-6
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 氢氧化钾 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),6-四烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methoxyestra-1,3,5(10),6-tetraen-17-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a045

文献信息

• Eco-friendly synthesis of 3-etherified estrones
  作者：Dong-Qing Zheng、Yu Jing、Bing-Ying Zheng、Yun-Fei Ye、Sheng Xu、Wei-Sheng Tian、Hai-Yan Ma、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.002

  日期：2016.4

  etherification uses toxic or hardly degradable alkylating agents. An eco-friendly tandem etherification/aromatization is presented to prepare estrone 3-secondary ethers from easily available dienone 1. Three marketed 3-etherified estrogen drugs were synthesized with the method from commercial available starting material.

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。
• Synthesis of Estradiol-Cinnamide Conjugates
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/174751912x13419346932954

  日期：2012.9

  The synthesis of a number of structurally related estradiol-17α-ylmethyl hydroxycinnamides and of one novel estra-1,3,5(10),6-tetraen-3-ol-17β-yl hydroxycinnamide is described, using a microwave assisted amidation of steroidal amines with pentafluorophenol activated, non-protected hydroxycinnamic acids as a key step. A selection of the compounds and of other estra-1,3,5(10)-trien-3-ol 17β-yl hydroxycinnamides was screened against 60 human cancer cell lines, derived from nine neoplastic diseases. From the overall results of the screening, it could be inferred that dihydroxycinnamide derived estradiol conjugates exhibit a better cytotoxic profile when compared with hydroxymethoxycinnamide derived estradiol conjugates.

  本研究以五氟酚活化的非保护羟基肉桂酸为关键步骤，通过微波辅助酰胺化甾体胺，合成了多种结构相关的雌二醇-17α-基甲基羟基肉桂酰胺和一种新型雌甾-1,3,5(10),6-四烯-3-醇-17β-基羟基肉桂酰胺。针对来自九种肿瘤疾病的 60 种人类癌细胞系，筛选了这些化合物和其他雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-醇 17β-yl 羟基肉桂酸。从筛选的总体结果可以推断，与羟甲氧基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物相比，二羟基肉桂烷衍生的雌二醇共轭物具有更好的细胞毒性。
• Acid Catalysed Reaction of Estrones with Neopentyl Glycol under Forced Conditions
  作者：Cristina Oliveira、Goreti Ribeiro Morais、Masao Imai、Eiko Inohae、Chishou Yamamoto、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12678785299942

  日期：2010.3

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol) under acid catalysis, estrones form 17-O-[2′,2′-dimethyl-2′-(5″,5″-dimethyl-1″,3″-dioxanyl)ethyl] substituted estra-3, 17β-diols. The reaction represents a formal reduction of a keto function under acidic conditions in the absence of a metal.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基-1,3-丙二醇（新戊二醇）反应后，雌酮会形成 17-O-[2′,2′-二甲基-2′-(5″,5″-二甲基-1″,3″-二氧杂环戊基)乙基]取代的雌甾-3,17β-二醇。该反应是在无金属的酸性条件下酮官能团的形式还原。
• Acid Catalysed Reaction of Indanones, Tetralones and Benzosuberone with Neopentyl Glycol and other Alkanediols under Forced Conditions
  作者：Masao Imai、Goreti Ribeiro Morais、Bassam al-Hindawi、Mazen A. M. al-Sulaibi、Mohammad Meetani、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12753214605445

  日期：2010.6

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol, NPG) under acid catalysis, indanones and tetralones yield indenes and dihydronaphthalenes, respectively. The reaction can also be carried out with butane-1,3-diol.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（新戊二醇，NPG）反应后，茚酮和四氢萘酮分别生成茚和二氢萘。该反应也可以用丁烷-1,3-二醇进行。
• Synthesis and Radiosynthesis of 17α-[p-(Iodophenylethynyl)]estra-3,17β-diols
  作者：Jian Wanga、Masataka Watanabe、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann、Goreti Ribeiro Morais、Fernanda Roleira、Elisiario Tavares da Silva、Cristina Melo e Silva

  DOI：10.1515/znb-2003-0813

  日期：2003.8.1

  Estrones have been subjected to an addition reaction with [(4-ethynylphenyl)azo]pyrrolidine to provide 17 α-4-[(pyrrolidin-1-yl)-azo]phenylethynyl}estra-3,17 β -diols. A subsequent iodination with iodotrimethylsilane, produced in situ from chlorotrimethylsilane and NaI, leads to 17α-(piodophenylethynyl) estra-3,17 β -diols. This reaction can also be carried out with Na¹²⁵ I to give radiolabelled estra-3,17 β -diols, which are potentially useful radiodiagnostic agents for the detection of estrogen positive breast cancer. The stability of the radiolabelled compounds is exemplified in a stability study of 3-O-methyl 17 α-(p-[¹²⁵ I]iodophenylethynyl)estra-1,3,5(10),6-tetraene-17 β -ol in acetonitrile.

  雌酮已经与[(4-乙炔基苯基)偶氮]吡咯烷进行加成反应，形成17α-4-[(吡咯烷-1-基)-偶氮]苯基乙炔基}雌-3，17β-二醇。随后，使用氯甲基三甲基硅烷和NaI生成的现场产物碘化三甲基硅烷进行碘化，得到17α-(碘苯基乙炔基)雌-3，17β-二醇。这种反应也可以用Na125I进行，从而得到放射性标记的雌-3，17β-二醇，这些化合物可能是检测雌激素阳性乳腺癌的有用放射性诊断试剂。在乙腈中的稳定性研究中，3-O-甲基17α-(p-[125I]碘苯基乙炔基)雌-1，3，5（10），6-四烯-17β-醇的放射性标记化合物的稳定性得到了说明。