methyl 1-<17'-oxo-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16β-yl>-formate | 64625-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1-<17'-oxo-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16β-yl>-formate
• 英文别名: methyl (8R,9S,13S,14S,16S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
• CAS: 64625-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: LSHBHSFAOXGHPP-QKIGPUQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<17'-oxo-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16β-yl>-formate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-<17'β-hydroxy-3'-methoxy-1',3',5'(10')-estratrien-16β-yl>-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol

  摘要：

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.

  DOI：

  10.1080/00397919508015454
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 3-甲氧基雌酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 1-<17'-oxo-3'-methoxy-1'-,3',5'(10')-estratrien-16β-yl>-formate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol

  摘要：

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.

  DOI：

  10.1080/00397919508015454

文献信息

• Total Synthesis with a Chirogenic Opening Move Demonstrated on Steroids with Estrane or 18a-Homoestrane Skeleton
  作者：Gerhard Quinkert、Michael Del Grosso、Astrid Döring、Wolfgang Döring、Ralf I. Schenkel、Markus Bauch、Gernot T. Dambacher、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19950780524

  日期：1995.8.9

  A concept of first choice for the synthesis of the title compounds had been proposed by Dane in the late 1930s. It was soon turned down, because the opening move–a chirogenic Diels-Alder reaction – did not work. With Lewis acids as mediators, however, a successful start has been achieved now. With Ti complexes of chelating ligands (Seebach's TADDOLs (= α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols))

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。
• Synthesis of α-Quaternary Bicyclo[1.1.1]pentanes through Synergistic Organophotoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Alistair J. Sterling、Nils Frank、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03346

  日期：2021.11.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are important in drug design as sp3-rich bioisosteres of arenes and tert-butyl groups; however, the preparation of BCPs with adjacent quaternary carbons is barely known. We report a facile synthesis of α-quaternary BCPs using organophotoredox and hydrogen atom transfer catalysis in which α-keto radicals, generated through oxidation of β-ketocarbonyls, undergo efficient

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 作为芳烃和叔丁基的富含sp 3 的生物电子等排体在药物设计中很重要；然而，具有相邻季碳的 BCP 的制备几乎不为人所知。我们报告了使用有机光氧化还原和氢原子转移催化轻松合成 α-四元 BCP，其中通过 β-酮羰基氧化产生的 α-酮自由基有效地添加到 [1.1.1] 丙烷中。BCP 产品可以转化为各种有用的衍生物，包括具有 α-四元立体中心的对映体富集的 BCP。
• A Convenient Synthetic Method for Alpha-Alkylation of Steroidal 17-Ketone: Preparation of 16β(THPO-Heptyl)-Estradiol
  作者：Martin R. Tremblay、Serge Auger、Donald Poirier

  DOI：10.1080/00397919508015454

  日期：1995.8

  A sequence of three key-steps (activation of steroidal 17-ketone, alkylation and decarboxyalkoxylation) provided an interesting synthetic device to obtain, after reduction, 16 beta-(THPO-heptyl)-estradiol.