对甲苯磺酰氯 | 98-59-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酰氯
• 中文别名: 对甲苯磺酰氯（PTSC）；甲苯-4-磺酰氯；4-甲苯磺酰氯；4-甲基苯磺酰氯；对氯化甲苯砜；对嫁苯磺酰氯；PTSC；p-甲苯苄基磺酰基氯；对甲基苯磺酰氯
• 英文名称: p-toluenesulfonyl chloride
• 英文别名: p-tosyl chloride；tosyl chloride；TsCl；4-methylbenzenesulfonyl chloride；4-toluenesulfonyl chloride；p-TsCl；4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride；p-methylbenzenesulfonyl chloride；para-toluenesulfonyl chloride；toluene-4-sulfonyl chloride；toluenesulfonyl chloride；TosCl；p‐toluenesulfonyl chloride；p-toluenesulphonyl chloride；p-toluensulfonyl chloride；p-tolylsulfonyl chloride；4-tosyl chloride；p-toluenesulfonic acid chloride；para-toluensulfonyl chloride；4-toluenesulphonyl chloride；toluene-p-sulfonyl chloride；TsCI；(4-methylphenyl)sulfonyl chloride；4-toluolsulfonyl chloride；p-TolSCl；tosyl-Cl；PTSC
• CAS: 98-59-9
• 化学式: C₇H₇ClO₂S
• mdl: MFCD00007450
• 分子量: 190.65
• InChiKey: YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C(lit.)
• 沸点：
  134 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,006 g/cm3
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷：0.2g/mL，澄清
• 物理描述：
  P-toluene sulfonylchloride appears as a white to gray powdered solid with a distinctive odor. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.6
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 0.16
• 自燃温度：
  492 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性 稳定。
  2. 禁配物 强氧化剂、强碱。
  3. 避免接触的条件 潮湿空气、受热。
  4. 聚合危害 不会发生聚合。
  5. 分解产物 氧化硫、氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。

Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Skin Sensitizer - 能诱导皮肤产生过敏反应的剂。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  DB8929000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中，并远离火种与热源。包装必须密封，以防受潮。应当将储存物品与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，禁止混合储存。并需配备相应品种和数量的消防器材。储区内须备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对甲苯磺酰氯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TOSyl chloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305 + P351 + P338 + P310 如溅入眼睛，用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且便于取出，取出隐形
眼镜，继续冲洗。立即呼叫解毒中心或就医。
P312 如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物
糜烂剂, 催泪

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TOSyl chloride
别名
: C7H7ClO2S
分子式
: 190.65 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
TOSyl chloride
化学文摘登记号(CAS 98-59-9 <= 100 %
No.) 202-684-8
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 起泡, 流泪,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
碳氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
水解物质释放酸性气体，与金属表面接触能产生可燃和/或爆炸性的氢气。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
充气保存 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 66 - 69 °C
熔点/熔点范围: 65 - 69 °C
f) 初沸点和沸程
134 °C 在 13 hPa
g) 闪点
128 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
1 hPa 在 88 °C
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.400 g/cm3
n) 水溶性
不溶
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LD50 经口 - 大鼠 - 4,680 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎, 肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 起泡, 流泪,
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DB8929000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 LC50 - Danio rerio (斑马鱼) - > 100 mg/l - 96 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (TOSyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (TOSyl chloride)
国际空运危规: CorrOSiVE solid, acidic, organic, n.o.s. (TOSyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

对甲苯磺酰氯的性质、用途与合成方法 化学性质：

• 外观：白色片状结晶。
• 熔点：71℃。
• 沸点：151.6℃（在1.67kPa压力下），或在2.0kPa时为145-146℃。
• 溶解性：易溶于醇、醚和苯，而不溶于水。

用途：

• 染料生产: 对甲苯磺酰氯可以作为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。
• 药物合成: 在有机合成领域中，用于制备磺胺类药物及农药中间体，如甲磺灭隆。
• 分析化学: 可用作分析试剂，在有机合成和染料生产过程中还用于测定伯（一级）和仲（二级）胺类以及酚类物质。

合成方法：

1. 以甲苯为起始原料：通过引入四氯化碳作为稀释剂，并采用复合催化剂与氯磺酸进行酰氯化反应，合成对甲苯磺酰氯。
2. 该工艺的特点包括：
   • 使用四氯化碳作稀释剂可以缓解局部过热现象，提高反应的可控性。
   • 混合使用了特定的盐类作为复合催化剂，帮助减少砜副产物生成并提高目标产物收率。
3. 结晶提纯：在完成酰氯化反应后，采用溶剂直接结晶分离法。通过四氯化碳真空蒸馏脱除，并加入低毒溶剂进一步精制和结晶，可以获得含量高达98%以上的产品。

合成工艺的优点：

• 高产率：可以一次结晶获得接近98%的对甲苯磺酰氯产品。
• 环境友好：较低的氯磺酸单耗以及提高废酸浓度有助于后续处理与回收利用，减少了环境污染风险。
• 安全性好：采用四氯化碳作为溶剂和稀释剂能够确保操作过程更加安全可靠。

综上所述，通过优化反应条件（如温度控制、催化剂选择等）和改进分离纯化技术可以显著提高对甲苯磺酰氯的合成效率及产品质量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Arvind; Srivastava, Nivedita; Mital, Alka, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 606 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三氯异氰尿酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到对甲苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸 (TCCA) 和 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为硫醇和二硫化物直接氧化转化为磺酰氯的有效试剂

  摘要：

  摘要 三氯异氰脲酸 (TCCA) 和 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 被发现是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯，产率从良好到优异。整个过程简单实用，为获得多种芳基或杂芳基磺酰氯提供了方便。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法具有吸引力并与现有的芳基或杂芳基磺酰氯的合成互补。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.621910
• 作为试剂：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含硫杂螺环单元的蒽基光致变色化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含硫杂螺环单元的蒽基光致变色化合物及其制备方法和应用，所述光致变色化合物在有机溶剂体系或者高分子体系中具有优异的相容性，且具有光响应迅速、褪色速率快、耐疲劳性能好等优点，可应用于变色眼镜、光致变色玻璃、光致变色油墨和变色服装及防伪材料等领域。

  公开号：

  CN117603224A

文献信息

• N-type calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20050165065A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to novel 3-amino pyrrolidine derivatives, as well as methods for modulating calcium channel activity and for treating conditions associated with calcium channel function. In particular, the compounds generally contain at least one benzhydril moiety, and are useful in treating conditions which benefit from blocking calcium ion channels.

  这项发明涉及新型3-氨基吡咯烷衍生物，以及调节钙通道活性和治疗与钙通道功能相关疾病的方法。具体来说，这些化合物通常至少含有一个苯基甲酰基团，可用于治疗受益于阻断钙离子通道的疾病。
• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
  申请人：——

  公开号：US20030069423A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用，更具体地作为降压和抗缺血药物，作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂，以及作为降脂剂，可降低血浆脂质水平、血清甘油三酯水平和血浆胆固醇水平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性，以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Sulfonamide Derivatives of Anacardicacid Mixture Isolated from a Natural Product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL)
  作者：N. Subhakara Reddy、A. Srinivas Rao、M. Adharvana Chari、V. Ravi kumar、V. Jyothy、V. Himabindu

  DOI：10.2174/157017812800233660

  日期：2012.4.24

  Synthesis and antibacterial activity of some novel sulfonamide derivatives of anacardic acid were (8a-8l) prepared from commercially available anacardic acid mixture (1a–d) isolated from a natural product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL).Compounds (8a-8l) were tested for Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Most of the compounds were showed active compared with standard drug ampicilline.

  部分新型硫胺酸衍生物的合成及其抗菌活性研究（8a-8l），这些衍生物由天然产物腰果壳液（CNSL）中分离出的市售腰果酸混合物（1a–d）制备而成。化合物（8a-8l）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌培养物进行了测试。与标准药物氨苄西林相比，大部分化合物表现出活性。
• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment of a New Type of Bedaquiline Analogue
  作者：Chang-Jiang Qiao、Xiao-Kui Wang、Fei Xie、Wu Zhong、Song Li

  DOI：10.3390/molecules201219846

  日期：——

  Bedaquiline is the first FDA-approved new chemical entity to fight multidrug-resistant tuberculosis in the last forty years. Our group replaced the quinoline ring with a naphthalene ring, leading to a new type of triarylbutanol skeleton. An asymmetric synthetic route was established for our bedaquiline analogues, and the goal of assigning their absolute configurations was achieved by comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism spectra, and was confirmed by the combined use of circular dichroism and NMR spectroscopy.

  贝达喹啉是四十年来首个获得FDA批准用于对抗多药耐药结核病的新化学实体。我们课题组用萘环替代了喹啉环，从而得到一类新型三芳基丁醇骨架。我们为这些贝达喹啉类似物建立了一条不对称合成路线，并通过比较实验和计算的电子圆二色谱，实现了对其绝对构型的指定，这一结果还结合圆二色谱和核磁共振波谱技术得到了确认。

表征谱图