(9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 | 102774-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸
• 中文别名: (9H-芴-9-基)甲基2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate
• 英文别名: Fmoc-OSu；Fmoc-succinimide；(9H-fluoren-9-yl)methyl 2,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate；9H-fluoren-9-ylmethyl 2,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 102774-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: BULODOHSYVQOJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(芴甲氧羰基)甘氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种甘氨酸衍生物缓蚀剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种甘氨酸衍生物缓蚀剂，其制备方法包括以下步骤：(1)将甘氨酸和Fmoc-OSu加入DMF溶剂中反应，再加入NaHCO3除溶剂和残余胺类化合物，50℃真空干燥，得到Fmoc-甘氨酸；(2)将Fmoc-甘氨酸加入CH2Cl2中，N2保护条件下加入SOCl2，50℃反应4h，得Fmoc-甘氨酸酰氯；(3)向Fmoc-甘氨酸酰氯中加入十八胺、CH2Cl2溶液，再加入无水碳酸钠，50℃反应24h，得到黄色固体。本发明通过在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链，通过杂原子和含π电子的双苯环吸附于金属，疏水长链阻挡水分子，使其在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。

  公开号：

  CN105622457A
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 kg的产率得到N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种生产芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺并联产 N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯的方法

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，尤其是一种生产芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺并联产N,N′-二琥珀酰亚胺基碳酸酯的方法。包括以下步骤：(1)制备Fmoc-cl，在反应釜中加入THF、9-芴甲醇和有机胺催化剂，降温至0～10℃，加入固体光气，继续反应至反应完全，(2)制备Fmoc-Osu和DSC：加入Hosu，降温至-5～+5℃，滴加三丁胺的四氢呋喃溶液，加完升至室温继续反应至反应完全，(3)过滤得DSC粗品，(4)母液后处理得Fmoc-Osu。有益效果是：在Hosu、固体光气和三丁胺体系中加入适量的9-芴甲醇，可以定量地生成Fmoc-Osu和DSC两种产物，其中DSC呈结晶固体析出，Fmoc-Osu与三丁胺盐酸盐则仍溶于四氢呋喃溶剂中；因此，两种产品均可经过滤，纯化等常规操作，得到纯度大于99％的精制品。

  公开号：

  CN104030962B
• 作为试剂：
  描述：

  C2'epiAmB 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-N,15,16,18-tetramethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2021026520A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021026520A5

文献信息

• LINKER-DRUG AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATE (ADC) EMPLOYING THE SAME
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：US20180169262A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  A linker-drug represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof is provided. In formula (I), C is a conjugator, L is a linker unit, D is a toxin unit, and n is an integer ranging from 1 to 4. The structure of the conjugator is represented by formula (II). In formula (II), X is a leaving group, each of R 1 and R 2 is independently a single bond or —NH—, and Z is substituted aryl, heteroaryl, linear alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, or a combination thereof. The antibody is conjugated to the linker unit through a cysteine residue of the antibody. An antibody-drug conjugate (ADC) employing the above linker-drug is also provided.

  提供由式（I）表示的连接药物或其药学上可接受的盐或溶剂。在式（I）中，C是一个结合物，L是一个连接单元，D是一个毒素单元，n是一个从1到4的整数。结合物的结构由式（II）表示。在式（II）中，X是一个离去基团，R1和R2中的每一个独立地是一个单键或—NH—，Z是取代芳基、杂环芳基、直链烷基、环烷基、杂环烷基或它们的组合。抗体通过抗体的半胱氨酸残基与连接单元结合。还提供了使用上述连接药物的抗体-药物结合物（ADC）。
• Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine derivatives by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Lídia Garcia、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1039/b910961g

  日期：——

  Non-proteinogenic phenylalanine derivatives were efficiently prepared by Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions between enantiopure and racemic propargylglycine amino acids, with different protective groups, and diynes. Diverse substituents, including tags such as dansyl or dabsyl, were introduced onto the aromatic ring of the amino acid derivatives by selecting the most appropriate diyne

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。
• BRAIN PERMEANT PEPTIDOMIMETIC BETA-SECRETASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF NEUROLOGICAL DISORDERS OR CONDITIONS
  申请人：IBET - INSTITUTO DE BIOLOGIA EXPERIMENTAL E TECNOLOGICA

  公开号：US20170296618A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present application presents novel peptidomimetic substituted hydroxyethylene compounds, which are inhibitors of beta amyloid cleavage enzyme, capable to permeate the brain and to achieve therapeutic concentrations in the target organ, the brain. These compounds are incorporated in pharmaceutical compositions and applied in the treatment or prophylaxis of neurological disorders or conditions and also other disorders or conditions including Down's syndrome and diabetes.

  这项申请提出了一种新型的肽类模拟替代羟基乙烯化合物，这些化合物是β淀粉样蛋白裂解酶的抑制剂，能够渗透到大脑并在目标器官大脑中达到治疗浓度。这些化合物被纳入药物组合物中，并应用于治疗或预防神经系统疾病或症状以及其他疾病或症状，包括唐氏综合征和糖尿病。
• Compounds and methods for inhibiting the interaction of BCL proteins with binding partners
  申请人：Castro C. Alfredo

  公开号：US20060025460A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. Another aspect of the present invention relates to compositions comprising a heterocyclic compound of the invention. The present invention provides methods for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  本发明的一个方面涉及结合到bcl蛋白并抑制Bcl功能的杂环化合物。本发明的另一个方面涉及包含本发明的杂环化合物的组合物。本发明提供了用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症的方法。
• Rational Design and Synthesis of Modified Teixobactin Analogues: In Vitro Antibacterial Activity against <i>Staphylococcus aureus</i> , <i>Propionibacterium acnes</i> and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Vivian Ng、Sarah A. Kuehne、Weng C. Chan

  DOI：10.1002/chem.201801423

  日期：2018.6.26

  Extensive antimicrobial susceptibility assessment against a panel of clinically relevant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes strains led to the identification of the new lead compound, [Arg(Me)10,Nle11]teixobactin, with an excellent bactericidal activity (minimum inhibitory concentration (MIC)=2–4 μg mL−1). Significantly, the antimicrobial activity of several of the teixobactin analogues against

  Teixobactin是最近发现的一种与细菌脂质II和脂质III结合的二肽肽，为设计新的抗菌剂提供了有希望的分子支架。在这里，我们描述了系统修饰的teixobactin类似物的合成和抗菌评估。Ile 11残基被脂肪族等聚体取代，修饰残基10的胍基基团，以及向大环引入刚性化残基（即脱氢氨基酸），产生了有用的结构活性信息。针对一组临床相关的金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌菌株进行了广泛的药敏评估，从而鉴定出了新的先导化合物[Arg（Me）10，Nle 11 ] teixobactin，具有优异的杀菌活性（最低抑菌浓度（MIC）= 2-4μgmL -1）。值得注意的是，当与亚MIC浓度的外膜破坏性抗生素大肠菌素结合使用时，“ teixobactin类似物”对致病性革兰氏阴性铜绿假单胞菌的抗微生物活性被“恢复”。[Tfn 10，Nle 11 ] teixobactin（32μgmL -1）-colistin（2μgmL