(S)-N-Fmoc-2-(2’-丙炔)丙氨酸 | 1198791-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-N-Fmoc-2-(2’-丙炔)丙氨酸
• 中文别名: (S)-N-FMOC-2-(2'-丙炔基)-丙氨酸
• 英文名称: (S)-N-Fmoc-α-propargylalanine
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpent-4-ynoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1198791-58-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: ZXOKSWZUJXKQCQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-N-Fmoc-2-(2’-丙炔)丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-Fmoc-α-propargylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-炔丙基氨基酸衍生的光学活性新型取代聚乙炔：合成，二级结构和对离子的响应性

  摘要：

  新型旋光取代的乙炔HCCCH 2 CR 1（CO 2 CH 3）NHR 2 [（S）-/（R）-1：R 1 = H，R 2 = Boc，（S）-2：R 1 = CH 3，R 2 = Boc，（S）‐3：R 1 = H，R 2 = Fmoc，（S）‐4：R 1 = CH 3，R 2 = Fmoc（Boc =叔由α-炔丙基甘氨酸和α-炔丙基丙氨酸合成-丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基]，并与铑催化剂聚合，以高收率提供数均分子量为2400-38,900的聚合物。极化，圆二色性（CD），和紫外可见分光分析表明，聚[（小号） - 1 ]，聚[（[R ）- 1 ]，和聚[（小号- ）4形成的主要单手螺旋结构]在极性和非极性溶剂中均如此。带有未保护羧基的聚[（S）-1a ]是通过对聚[（S）-1 ]和聚[（通过使用哌啶去除聚[（S）-4 ]的Fmoc基团，可得到带有未保护氨基的S）-4b ]

  DOI：

  10.1002/pola.25975
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-propargylalanine 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-Fmoc-2-(2’-丙炔)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-炔丙基氨基酸衍生的光学活性新型取代聚乙炔：合成，二级结构和对离子的响应性

  摘要：

  新型旋光取代的乙炔HCCCH 2 CR 1（CO 2 CH 3）NHR 2 [（S）-/（R）-1：R 1 = H，R 2 = Boc，（S）-2：R 1 = CH 3，R 2 = Boc，（S）‐3：R 1 = H，R 2 = Fmoc，（S）‐4：R 1 = CH 3，R 2 = Fmoc（Boc =叔由α-炔丙基甘氨酸和α-炔丙基丙氨酸合成-丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基]，并与铑催化剂聚合，以高收率提供数均分子量为2400-38,900的聚合物。极化，圆二色性（CD），和紫外可见分光分析表明，聚[（小号） - 1 ]，聚[（[R ）- 1 ]，和聚[（小号- ）4形成的主要单手螺旋结构]在极性和非极性溶剂中均如此。带有未保护羧基的聚[（S）-1a ]是通过对聚[（S）-1 ]和聚[（通过使用哌啶去除聚[（S）-4 ]的Fmoc基团，可得到带有未保护氨基的S）-4b ]

  DOI：

  10.1002/pola.25975

文献信息

• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013123267A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。
• TRIAZOLE MACROCYCLE SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031936A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类模拟大环以及其制备和使用方法，还提供了氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及在它们的生产中有用的试剂盒。
• [EN] CELL PERMEABLE PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES PERMÉABLES AUX CELLULES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017205786A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides peptidomimetic macrocycles and methods for selecting peptidomimetic macrocycles and methods of using such peptidomimetic macrocycles for the treatment of disease.

  本发明提供了肽类模拟宏环以及选择肽类模拟宏环的方法和使用这种肽类模拟宏环治疗疾病的方法。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。