(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸 | 288617-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他保护氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸
• 中文别名: (R)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)-2-甲基-6-庚酸
• 英文名称: (R)-N-(9-fluorenylmethyl carbamate)-2-(2'-pentenyl)alanine
• 英文别名: (R)-N-fmoc-α-4-pentenylalanine；(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylhept-6-enoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 288617-77-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: MRJFPZWLOJOINV-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  `-20°C`

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-(R)-2-(pentenyl)Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-(R)-2-amino-2-methyl-hept-6-enoic acid
(R)-N-Fmoc-a-4-N-pentylalanine
Fmoc-(R)-2-(4-pentenyl)alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P391 收集溢出物。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-(R)-2-amino-2-methyl-hept-6-enoic acid
别名
(R)-N-Fmoc-a-4-N-pentylalanine
Fmoc-(R)-2-(4-pentenyl)alanine
: C23H25NO4
分子式
: 379.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Fmoc-(R)-2-(pentenyl)Ala-OH
<=100%
化学文摘登记号(CAS 288617-77-6
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fmoc-(R)-2-
(pentenyl)Ala-OH)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Fmoc-(R)-2-
(pentenyl)Ala-OH)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Fmoc-(R)-2-(pentenyl)Ala-OH)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 是
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸 、 (Z)-N-(2,2,2-trifluoroacetoxy)benzimidoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-8,8,8-trifluoro-2-methyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用N-羟基苯并亚甲基氯酰酯进行光诱导氟烷基化的离去基团辅助策略

  摘要：

  作为烷基自由基前体的氧化还原活性酯（RAE）已广泛开发用于C-C键的形成。然而，由于氟代烷基羧酸根阴离子的高氧化潜力，从相应的酸或酯前体的氟代烷基自由基的类似转化仍然具有挑战性。新开发的N-羟基苯甲酰亚胺基氯（NHBC）酯提供了一般的离去基团辅助策略来生成氟烷基自由基组合，并且可以成功地用于光诱导的脱羧氢氟烷基化反应和未活化烯烃的杂芳基化反应。此外，DFT计算表明，NHBC酯是通过碳氟自由基途径进行的，而其他众所周知的RAE则是通过氮自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201812192
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种用于增强肽螺旋度和代谢稳定性的全烃交联系统

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000563a

文献信息

• Constrained Peptides with Target-Adapted Cross-Links as Inhibitors of a Pathogenic Protein-Protein Interaction
  作者：Adrian Glas、David Bier、Gernot Hahne、Christoph Rademacher、Christian Ottmann、Tom N. Grossmann

  DOI：10.1002/anie.201310082

  日期：2014.2.24

  Bioactive conformations of peptides can be stabilized by macrocyclization, resulting in increased target affinity and activity. Such macrocyclic peptides proved useful as modulators of biological functions, in particular as inhibitors of protein–protein interactions (PPI). However, most peptide‐derived PPI inhibitors involve stabilized α‐helices, leaving a large number of secondary structures unaddressed

  肽的生物活性构象可以通过大环化来稳定，从而提高靶标亲和力和活性。这种大环肽被证明可作为生物学功能的调节剂，特别是作为蛋白-蛋白相互作用（PPI）的抑制剂。但是，大多数肽衍生的PPI抑制剂都涉及稳定的α螺旋，从而使大量二级结构无法解决。在本文中，我们提出了一种合理的方法来稳定不规则的肽结构，使用疏水性交联取代了关键地参与靶标结合的残基。X射线晶体学和等温滴定量热法阐明了这种相互作用的分子基础。产生的交联肽抑制了人类衔接蛋白14-3-3和毒力因子外切酶S之间的相互作用。
• Liquid-Phase Synthesis of Bridged Peptides Using Olefin Metathesis of a Protected Peptide with a Long Aliphatic Chain Anchor
  作者：Keisuke Aihara、Chiaki Komiya、Akira Shigenaga、Tsubasa Inokuma、Daisuke Takahashi、Akira Otaka

  DOI：10.1021/ol503718j

  日期：2015.2.6

  Bridged peptides including stapled peptides are attractive tools for regulating protein–protein interactions (PPIs). An effective synthetic methodology in a heterogeneous system for the preparation of these peptides using olefin metathesis and hydrogenation of protected peptides with a long aliphatic chain anchor is reported.

  桥接肽（包括固定肽）是调节蛋白质与蛋白质相互作用（PPI）的有吸引力的工具。报道了在异质体系中使用烯烃复分解和用长的脂族链锚定的被保护的肽的氢化来制备这些肽的有效合成方法。
• 一类芳基肟脂化合物的制备方法和应用
  申请人：马鞍山南大高新技术研究院有限公司

  公开号：CN108383754B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开了一类芳基肟脂化合物的制备方法，主要包括以下步骤：将含有芳基肟的溶液，与羧酸酐在50‑70℃下进行加热反应，反应时间2‑8h，冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，再用二氯甲烷萃取，浓缩，经柱层析分离，得到芳基肟脂的粗品，经重结晶提纯得到芳基肟脂，再将所得的芳基肟脂在光催化条件下进行脱羧产生自由基，相比于已经被广泛研究报道的肟脂，该发明涵盖的肟脂化合物不仅具有化学性质稳定、成本低、易提纯等优点以外，且由于离去基团结构的引入，能够适应各种自由基反应。通过修饰芳基肟脂结构，能够选择性生成各种碳自由基，这为有机化学和药物合成提供了便利。
• [EN] DNA-ENCODED CHEMICAL LIBRARY, USE THEREOF AND METHOD TO SYNTHESIZE THE LIBRARY<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUE CHIMIQUE CODÉE PAR UN ADN, SON UTILISATION ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA BIBLIOTHÈQUE
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT DORTMUND

  公开号：WO2017108741A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to a compound library comprising a plurality of conjugate molecules, wherein said conjugates comprise a small organic molecule covalently coupled to a nucleic acid moiety, wherein the nucleic acid moiety consists of pyrimidine nucleotides and the plurality of conjugates differ from each other at least by comprising different organic molecules. Further, the present invention relates to the use of said library for screening compounds binding to a target molecule and methods of synthesizing said library.

  本发明涉及一种化合物库，包括多个共轭分子，其中这些共轭物包括一个小有机分子与一个核酸基团共价耦合，其中核酸基团由嘧啶核苷酸组成，并且这些共轭物之间至少通过包含不同的有机分子而不同。此外，本发明涉及使用该库筛选与靶分子结合的化合物以及合成该库的方法。
• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DE L'ACTIVITÉ DE KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021042064A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This disclosure provides peptides which have an affinity for the focal adhesion targeting (FAT) domain of focal adhesion kinase (FAK). In particular, the peptides are modified and derived from the sequence of the LD2 alpha helical domain of paxillin (e.g., LD2 peptides), the LD4 domain of paxillin (e.g., LD4 peptides), and CD8 peptides. These peptides are capable of blocking an interaction between paxillin and FAK, thereby inhibiting FAK activity related to FAK-paxillin interaction. The invention further provides uses for such peptides as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases characterized with FAK activity and/or expression (e.g., fibrosis).

  本公开提供了对焦粘附激酶（FAK）的焦粘附靶向（FAT）结构域具有亲和力的肽。具体来说，这些肽经过修改并来源于paxillin的LD2α螺旋结构域序列（例如LD2肽）、paxillin的LD4结构域（例如LD4肽）和CD8肽。这些肽能够阻断paxillin与FAK之间的相互作用，从而抑制与FAK-paxillin相互作用相关的FAK活性。该发明进一步提供了这些肽作为治疗癌症和其他具有FAK活性和/或表达（例如纤维化）特征的疾病的治疗药物的用途。