FMOC-L-高丝氨酸甲酯 | 172525-85-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-L-高丝氨酸甲酯
• 英文名称: Fmoc-Hse-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 172525-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: YFCXLWRCVZSPCF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-L-高丝氨酸甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 197.0h， 以95%的产率得到芴甲氧羰基-高丝氨酸内酯
  参考文献：
  名称：

  Opioid peptides: synthesis and biological properties of [(N^γ-glucosyl,N^γ-methoxy)-α,γ-diamino-(S)-butanoyl]⁴-deltorphin-1-neoglycopeptide and related analogues

  摘要：

  利用基于 Fmoc 化学的固相程序合成了[D-Ala2]deltorphin I 序列，其中的天冬氨酸残基被 Nδ³-OCH3-δ±,δ³-二氨基 (S) 丁酰残基取代。通过与未受保护的 D-葡萄糖（Glc）反应，对得到的 deltorphin 类似物进行化学选择性葡萄糖基化。为了进行比较，还制备了 Asn4-、（2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-δ²-D-吡喃半乳糖基）-Asn4- 和（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）-Asn4-德尔托啡 I。新化合物对δ-阿片受体的亲和力用δ-受体选择性配体[3H]纳曲吲哚（NTI）与大鼠脑膜制备物结合的抑制常数（Ki）来表示。在豚鼠回肠（GPI）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂dermorphin的体外生物活性进行了比较；在小鼠输精管（MVD）制备物中，合成肽的体外生物活性与δ-阿片受体激动剂deltorphin I的体外生物活性进行了比较。将 Asp4 替换为 Asn 未能显著影响δ-位点的 Ki 值和 IC50 值，这表明静电相互作用在与δ-阿片位点的结合中并未发挥重要作用。第 4 位残基侧链的立体阻碍影响了与δ-位点的结合。当糖肽连接涉及 Dab 残基的δ-氮时，Ki 值的升高幅度比涉及 Asn 酰胺侧链时要小。

  DOI：

  10.1039/b306142f
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到FMOC-L-高丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过碘化取代方法对固相肽进行后期功能化

  摘要：

  建立了树脂上碘化取代方法，可以在合成后期轻松地将各种功能修饰引入肽中。该方法允许以组合方式获得甲硫氨酸样硫醚、硒醚、硫代糖苷、吡啶鎓盐和荧光标记。使用这种方法，我们通过用 7-mercapto-4-methylcoumarin 标记设计的 β-sheet 微型受体原型，合成了基于 iFRET 的 Zn II传感器。

  DOI：

  10.1002/chem.202201339

文献信息

• Chemical synthesis of disulfide surrogate peptides by using beta-carbon dimethyl modified diaminodiacids
  作者：Ji-Bin Cui、Xiao-Xiong Wei、Rui Zhao、Huixia Zhu、Jing Shi、Donald Bierer、Yi-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob01715b

  日期：——

  incorporating Cys Cβ dimethyl modification, obtained by penicillamine (Pen)-based thiol alkylation. The utility of these new diaminodiacids was demonstrated by the synthesis of disulfide surrogates of oxytocin containing a short-span disulfide bond and of KIIIA with large-span disulfide bonds. This new type of synthetic bridge further extends the diaminodiacid toolbox to facilitate the study of the structure–activity

  用代谢稳定的等排体替代二硫键是提高富含二硫键的多肽对还原剂和异构酶的稳定性的有前景的策略。基于二氨基二酸的策略是构建二硫键模拟物的最有效方法之一，但迄今为止尚未开发出修饰的二氨基二酸。受二硫键的烷基化可以调节多肽活性这一事实的启发，我们在此报告了第一个结合 Cys C β的硫醚桥联二氨基二酸的例子二甲基改性，通过基于青霉胺（Pen）的硫醇烷基化获得。这些新的二氨基二酸的效用通过合成含有短跨度二硫键的催产素的二硫键替代物和具有大跨度二硫键的 KIIIA 来证明。这种新型合成桥进一步扩展了二氨基二酸工具箱，以促进对富含二硫键的肽的构效关系的研究。
• Diaminodiacid-Based Solid-Phase Synthesis of Peptide Disulfide Bond Mimics
  作者：Hong-Kui Cui、Ye Guo、Yao He、Feng-Liang Wang、Hao-Nan Chang、Yu-Jia Wang、Fang-Ming Wu、Chang-Lin Tian、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201302197

  日期：2013.9.2

  The antimicrobial peptide tachyplesin I was used as a model to apply the title strategy, which was developed for the preparation of peptidic macrocycles with double disulfide surrogates. The folding and activity of the tachyplesin I analogues were found to be sensitive to the structure of the disulfide surrogates, thus underlining the necessity of a flexible synthetic route for generating disulfide

  抗菌肽速激肽I被用作应用标题策略的模型，该策略是为制备具有双二硫化物替代物的肽大环化合物而开发的。发现速激肽I类似物的折叠和活性对二硫化物替代物的结构敏感，因此强调了需要灵活的合成路线来产生具有高结构多样性的二硫键替代物。
• Antiplasmodial activity of short peptide-based compounds
  作者：Amit Mahindra、Rahul P. Gangwal、Sunil Bansal、Nathan E. Goldfarb、Ben M. Dunn、Abhay T. Sangamwar、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ra00779h

  日期：——

  Three series of short peptide-based compounds were synthesized, which upon evaluation against chloroquine-sensitive (D6) and chloroquine-resistant (W2) strains ofPlasmodium falciparum in vitro, produced IC₅₀values ranging between 1.4–4.7 μg mL⁻¹.

  合成了三系列基于短肽的化合物，经评估对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感（D6）和氯喹耐药（W2）菌株进行体外实验，产生的IC₅₀值范围在1.4-4.7 μg mL⁻¹之间。
• [EN] CHELATED PSMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CHÉLATÉS DU PSMA
  申请人：CANCER TARGETED TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2012174136A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds as defined herein are provided which are useful in (1) diagnostic methods for detecting and/or identifying cells presenting PSMA; (2) compositions comprising a compound of the invention together with a pharmaceutically acceptable diluent; and (3) methods for imaging prostate cancer cells.

  本文定义的化合物可用于：（1）用于检测和/或鉴定表达PSMA的细胞的诊断方法；（2）包含本发明化合物的与药用稀释剂一起的组合物；以及（3）用于成像前列腺癌细胞的方法。
• Efficient synthesis of a side-chain extended diaminodiacid for solid-phase synthesis of peptide disulfide bond mimics
  作者：Shuai-Shuai Sun、Junyou Chen、Rui Zhao、Donald Bierer、Jun Wang、Ge-Min Fang、Yi-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.061

  日期：2019.4

  Solid-phase incorporation of diaminodiacids is one of the most effective approaches for synthesis of peptide disulfide bond mimics. One of a limitation of current diaminodiacid toolbox is that only four-atom linkage mimics are available that may not fully meet the activity optimization requirement. In this work, we developed a new diaminodiacid that contains a five-atom thioether (C–C–S–C–C) bridge

  二氨基二酸的固相掺入是合成肽二硫键模拟物的最有效方法之一。当前的二氨基二酸工具箱的局限性之一是仅可获得可能无法完全满足活性优化要求的四原子键合模拟物。在这项工作中，我们首次开发了一种新的二氨基二酸，其中包含一个五原子的硫醚（CC-SC-CC）桥。有了这种二氨基二酸，我们通过固相肽合成成功获得了含有新二硫键模拟物的催产素。