[(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 | 153815-60-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: [(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
• 中文别名: [(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸9H-芴-9-基甲基酯；(S)-(9H-氟-9-基)甲基(1-羟基-3-(1H-吲哚-3-基)丙-2-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: Fmoc-tryptophanol
• 英文别名: Fmoc-Trp-ol；Fmoc-L-Tryptophanol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 153815-60-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: TYDUDYNHTCJBHI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C
• 沸点：
  697.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,5-dioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs

  摘要：

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75840-0

文献信息

• Design, synthesis, and immunochemical characterization of a chimeric glycopeptide corresponding to the Shigella flexneri Y O-polysaccharide and its peptide mimic MDWNMHAA
  作者：B. Rehana Hossany、Blair D. Johnston、Xin Wen、Silvia Borrelli、Yue Yuan、Margaret A. Johnson、B. Mario Pinto

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.029

  日期：2009.8

  pentasaccharide corresponding to the S. flexneri Y O-polysaccharide and the octapeptide mimic, MDWNMHAA. Both chimeric molecules consist of a rhamnose trisaccharide linked through an alpha- or beta-thioglycosidic linkage to a MDW moiety in which the W unit has been modified. We predicted that omission of the NMHAA moiety would obviate the bound water molecules that provided complementarity with the antibody-combining

  设计了两种对应于弗氏志贺氏菌Y O-多糖的糖肽嵌合体及其肽模拟物，以试图通过相对于O-多糖的原始八肽模拟物增加结合熵来改善结合亲和力。该设计基于单克隆抗体SYA / J6的X射线晶体结构及其相关配体，对应于弗氏链球菌Y O多糖的五糖和八肽模拟物MDWNMHAA的复合物。两个嵌合分子均由鼠李糖三糖组成，鼠李糖三糖通过α-或β-硫糖苷键连接至其中W单元已被修饰的MDW部分。我们预测，省略NMHAA部分将消除与抗体结合位点互补的结合水分子，以及由于在肽的C-末端施加α-转角而导致的构象限制。然后使用程序自动停靠3.0将糖肽对接至SYA / J6的活性位点，并对其结构进行优化。在每种情况下获得的最佳模型表明，具有α-或β-硫糖苷键的嵌合分子可能是抗体的合理替代配体。我们在这里报告使用溶液和固相策略合成α-糖肽。免疫化学表征表明，不幸的是，α-糖肽没有抑制SYA / J6与弗氏链球菌Y脂多糖的结合。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Jean-Christophe Califano、Muriel Amblard、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75840-0

  日期：1994.1

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.